(3aR)-3a-methyl-3-methylidenespiro[1,2,4,5-tetrahydroindene-6,2'-1,3-dithiane] | 164298-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (3aR)-3a-methyl-3-methylidenespiro[1,2,4,5-tetrahydroindene-6,2'-1,3-dithiane]
• CAS: 164298-17-3
• 化学式: C₁₄H₂₀S₂
• 分子量: 252.445
• InChiKey: FINMQLIDQQQBFE-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR)-3a-methyl-3-methylidenespiro[1,2,4,5-tetrahydroindene-6,2'-1,3-dithiane] 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (1S,7aR)-7a-methyl-5,5-propylenedithio-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and inotropic activity of hydroindene derivatives

  摘要：

  A synthetic approach to hydroindenic inotropic agents has been developed, starting from enantiopure Hajos-Parrish (1), Hajos-Wiechert (2), and related diketones. Their transformation: into C-l formyl derivatives and other subsequent synthetic targets is described. The results of the thermodynamic equilibration between both epimers of each formyl derivative are analysed. The inotropic activities of selected compounds on right and left atrial preparations are also evaluated and discussed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00251-5
• 作为产物：
  描述：

  (+)-六氢-3a-羟基-7a-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮 在 三氟化硼乙醚 、 sodium tert-pentoxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3aR)-3a-methyl-3-methylidenespiro[1,2,4,5-tetrahydroindene-6,2'-1,3-dithiane]
  参考文献：
  名称：

  Hajos-Parrish 酮的一种碳伸长率。(+)-(3aS,7aR)-Octahydro-3a-hydroxy-7a-methyl-1-methylene-5H-indene-5-one的合成

  摘要：

  摘要 Hajos-Parrish (1) 和 Hajos-Wiechert (2) 酮的 C-1 甲基化遇到的困难，通过在其 C-5 二噻烷衍生物上使用 Conia 反应来克服。

  DOI：

  10.1080/00397919508013840

文献信息

• One Carbon Elongation of the Hajos-Parrish Ketone. Synthesis of (+)-(3aS,7aR)-Octahydro-3a-hydroxy-7a-methyl-1-methylene-5H-indene-5-one
  作者：Manuel Medarde、Esther Caballero、Fernando Tomé、Pedro G. Gracia、Melchor Boya、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1080/00397919508013840

  日期：1995.5

  Abstract The dificulties encountered for the C-1 methylenation of Hajos-Parrish (1) and Hajos-Wiechert (2) ketones, were overcome by the use of Conia reaction on their C-5 dithiane derivatives.

  摘要 Hajos-Parrish (1) 和 Hajos-Wiechert (2) 酮的 C-1 甲基化遇到的困难，通过在其 C-5 二噻烷衍生物上使用 Conia 反应来克服。
• Synthesis and inotropic activity of hydroindene derivatives
  作者：Luis G. Sevillano、Concepción P. Melero、Melchor Boya、Jose Luis López、Fernando Tomé、Esther Caballero、Rosalı́a Carrón、M. José Montero、Manuel Medarde、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00251-5

  日期：1999.12

  A synthetic approach to hydroindenic inotropic agents has been developed, starting from enantiopure Hajos-Parrish (1), Hajos-Wiechert (2), and related diketones. Their transformation: into C-l formyl derivatives and other subsequent synthetic targets is described. The results of the thermodynamic equilibration between both epimers of each formyl derivative are analysed. The inotropic activities of selected compounds on right and left atrial preparations are also evaluated and discussed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.