(3'aS,7'aR)-7'a-methyl-1'-methylidenespiro[1,3-dithiane-2,5'-3,4,6,7-tetrahydro-2H-indene]-3'a-ol | 162131-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (3'aS,7'aR)-7'a-methyl-1'-methylidenespiro[1,3-dithiane-2,5'-3,4,6,7-tetrahydro-2H-indene]-3'a-ol
• CAS: 162131-60-4
• 化学式: C₁₄H₂₂OS₂
• 分子量: 270.46
• InChiKey: BCXLVCJMZSCNBA-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'aS,7'aR)-7'a-methyl-1'-methylidenespiro[1,3-dithiane-2,5'-3,4,6,7-tetrahydro-2H-indene]-3'a-ol 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 硼烷 、 双氧水 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (1S,3aS,7aR)-1-hydroxymethyl-3a-hydroxy-7a-methyl-5-perhydroindenone
  参考文献：
  名称：

  Medarde, Manuel; Caballero, Esther; Tome, Fernando, Anales de Quimica, 1995, vol. 91, # 1-2, p. 89 - 94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-六氢-3a-羟基-7a-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮 在 三氟化硼乙醚 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (3'aS,7'aR)-7'a-methyl-1'-methylidenespiro[1,3-dithiane-2,5'-3,4,6,7-tetrahydro-2H-indene]-3'a-ol
  参考文献：
  名称：

  Hajos-Parrish 酮的一种碳伸长率。(+)-(3aS,7aR)-Octahydro-3a-hydroxy-7a-methyl-1-methylene-5H-indene-5-one的合成

  摘要：

  摘要 Hajos-Parrish (1) 和 Hajos-Wiechert (2) 酮的 C-1 甲基化遇到的困难，通过在其 C-5 二噻烷衍生物上使用 Conia 反应来克服。

  DOI：

  10.1080/00397919508013840

文献信息

• Stereochemical control of perhydroindanes for the synthesis of cardenolide analogs
  作者：Manuel Medarde、Fernando Tomé、Jose Luis López、Esther Caballero、Melchor Boya、Concepción P. Melero、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78471-1

  日期：1994.11

  The control of the stereochemistry at C-1 of cis-perhydroindane compounds, required for the synthesis of cardenolide analogs, has been achieved by epimerization of the dithiane derivative at C-5. Molecular modeling of this kind of compounds predicted the higher stability of the C-1-beta-epimer in this and other derivatives, instead of the usually more stable C-1-alpha-epimer in the natural cardenolides and other calculated compounds.
• One Carbon Elongation of the Hajos-Parrish Ketone. Synthesis of (+)-(3aS,7aR)-Octahydro-3a-hydroxy-7a-methyl-1-methylene-5H-indene-5-one
  作者：Manuel Medarde、Esther Caballero、Fernando Tomé、Pedro G. Gracia、Melchor Boya、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1080/00397919508013840

  日期：1995.5

  Abstract The dificulties encountered for the C-1 methylenation of Hajos-Parrish (1) and Hajos-Wiechert (2) ketones, were overcome by the use of Conia reaction on their C-5 dithiane derivatives.

  摘要 Hajos-Parrish (1) 和 Hajos-Wiechert (2) 酮的 C-1 甲基化遇到的困难，通过在其 C-5 二噻烷衍生物上使用 Conia 反应来克服。
• Medarde, Manuel; Caballero, Esther; Tome, Fernando, Anales de Quimica, 1995, vol. 91, # 1-2, p. 89 - 94
  作者：Medarde, Manuel、Caballero, Esther、Tome, Fernando、Melero, Concepcion P.、Boya, Melchor、Feliciano, Arturo San

  DOI：——

  日期：——