2-phenyl-4-allyl-4-methyl-Δ²-oxazolin-5-one | 84620-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-allyl-4-methyl-Δ²-oxazolin-5-one
• 英文别名: 4-Allyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-on；4-allyl-4-methyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one；4-allyl-4-methyl-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；5(4H)-Oxazolone, 4-methyl-2-phenyl-4-(2-propen-1-yl)-；4-methyl-2-phenyl-4-prop-2-enyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 84620-27-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: CBNLHBSJMRSUKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-allyl-4-methyl-Δ²-oxazolin-5-one 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 143.0h， 生成 2-甲基-6-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Aza Cope rearrangements in the cyclopropenyl- and allyl-substituted .DELTA.2-oxazolinone systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00153a015
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-DL-丙氨酸 在 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 2-phenyl-4-allyl-4-methyl-Δ²-oxazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  BEMP-Promoted C(4)-Alkylation of 4-Alkyloxazol-5(4H)-ones: A Rapid and Efficient Route to α,α-Dialkyl-α-amino Acids

  摘要：

  Rapid and efficient C(4)-alkylation of 4-alkyloxazol-5(4H)-ones has been achieved by the utilization of BEMP as base. 4,4-Dialkyloxazol-5(4H)-ones, which can easily be hydrolyzed into free alpha,alpha-dialkyl-alpha-amino acids, were obtained in high yields (up to 99%) within a few minutes (1-18 min). BEMP, a sterically hindered strong base with low nucleophilicity facilitated the desired reaction, while decreasing the rate of side reactions such as O-alkylation, C(2)-alkylation and the breakage of oxazolone.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317801

文献信息

• Enantioselective Decarboxylative Alkylation Reactions: Catalyst Development, Substrate Scope, and Mechanistic Studies
  作者：Douglas C. Behenna、Justin T. Mohr、Nathaniel H. Sherden、Smaranda C. Marinescu、Andrew M. Harned、Kousuke Tani、Masaki Seto、Sandy Ma、Zoltán Novák、Michael R. Krout、Ryan M. McFadden、Jennifer L. Roizen、John A. Enquist、David E. White、Samantha R. Levine、Krastina V. Petrova、Akihiko Iwashita、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201003383

  日期：2011.12.9

  functions with nearly identical efficiency in terms of yield and enantioselectivity. Catalyst discovery and development, the optimization of reaction conditions, the exploration of reaction scope, and applications in target‐directed synthesis are reported. Experimental observations suggest that these alkylation reactions occur through an unusual inner‐sphere mechanism involving binding of the prochiral

  在钯配合物与各种膦恶唑啉 (PHOX) 配体的存在下，通过不稳定的前手性烯醇化亲核试剂对烯丙基和炔丙基亲电子试剂进行新颖的对映选择性烷基化来获得 α-季酮。三类烯醇化物前体获得了优异的产率和高对映体过量：烯醇碳酸酯、烯醇硅烷和外消旋 β-酮酯。这些底物类别中的每一种在产率和对映选择性方面都具有几乎相同的效率。报道了催化剂的发现和开发、反应条件的优化、反应范围的探索以及在靶向合成中的应用。实验观察表明，这些烷基化反应通过一种不寻常的内球机制发生，涉及前手性烯醇化亲核试剂直接与钯中心结合。
• Bildung von 5,6-Dihydro-1,3(4<i>H</i>)-thiazin-4-carbonsäure-estern aus 4-Allyl-1,3-thiazol-5(4<i>H</i>)-onen
  作者：Christjohannes Jenny、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19890720724

  日期：1989.11.1

  Formation of Methyl 5,6-Dihydro-l, 3(4H)-thiazine-4-carboxyiates from 4-Allyl-l, 3-thiazol-5(4H)-ones.

  甲基的形成5,6-二氢-1,3-（4- ħ） -噻嗪-4- carboxyiates从4-烯丙基-1,3-噻唑-5-（4 ħ） -酮。
• 2,4-Bis(4-methylpheylthio)-1,3,2?5,4?5-dithiadiphosphetan-2,4-dithion: Ein neues Reagens zur Schwefelung vonN,N-disubstituierten Amiden
  作者：Peter Wipf、Christjohannes Jenny、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19870700412

  日期：1987.7.8

  2,4-Bis(4-methylphenylthio)-1,3,2λ5,4λ5-dithiadiphosphetane-2,4-dithione: A New Reagent for Thiation of N,N-Disubstituted Amides

  2,4-双（4-甲基苯硫基）-1,3,2λ 5，4λ 5 -dithiadiphosphetane -2,4-二硫酮：一种新的用于试剂的硫杂化Ñ，Ñ二取代酰胺
• Enantioselective quaternization of 4-substituted oxazol-5-(4H)-ones using recoverable Cinchona-derived dimeric ammonium salts as phase-transfer organocatalysts
  作者：Silvia Tarí、Angel Avila、Rafael Chinchilla、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.01.012

  日期：2012.1

  Dimeric anthracenyldimethyl-derived Cinchona ammonium salts are used as chiral organocatalysts (5 mol %) for the enantioselective 4-alkylation of 4-substituted azlactones. The corresponding adducts bearing a new quaternary center were obtained with up to 80% ee when using a dimeric ammonium salt derived from cinchonidine, and are precursors of α,α-disubstituted α-amino acids. The catalysts can be recovered

  二聚蒽基二甲基衍生的金鸡纳铵盐被用作手性有机催化剂（5mol％），用于4-取代的内酯的对映选择性4-烷基化。当使用衍生自辛可尼丁的二聚铵盐时，可获得带有新季中心的相应加合物，其ee最高可达80％，它们是α，α-二取代α-氨基酸的前体。通过在乙醚中沉淀几乎可以定量回收催化剂，并可以在不损失活性的情况下重复使用。
• A Convenient Procedure for the 4-Alkylation of 2,4-Diphenyl-2-oxazolin-5-one under Phase Transfer Conditions
  作者：Maria Luisa Gelmi、Donato Pocar、Luisa Maria Rossi

  DOI：10.1055/s-1984-30962

  日期：——