(E)-4-Trimethylsilanyloxy-pent-3-enoic acid methyl ester | 118718-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-Trimethylsilanyloxy-pent-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[(trimethylsilyl)oxy]pent-3-enoate；methyl 4-trimethylsilyloxypent-3-enoate
• CAS: 118718-46-0
• 化学式: C₉H₁₈O₃Si
• 分子量: 202.326
• InChiKey: FQGFWOCKPYKRHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Trimethylsilanyloxy-pent-3-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2,4,5-Trimethyl-1H-pyrrol-3-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bertschy, Hugo; Meunier, Anne; Neier, Reinhard, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 7, p. 828 - 830

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-2-(trimethylsiloxy)cyclopropancarbonsaeure-methylester 在 碘代三甲硅烷 作用下， 生成 (E)-4-Trimethylsilanyloxy-pent-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化环丙烷的低温平衡

  摘要：

  在路易斯酸的影响下，即使在-78°C时，也会发生2-三甲基-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯的顺式/反式平衡。它涉及CC键的杂合裂解，似乎受空间效应支配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81506-3

文献信息

• Bertschy, Hugo; Meunier, Anne; Neier, Reinhard, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 7, p. 828 - 830
  作者：Bertschy, Hugo、Meunier, Anne、Neier, Reinhard

  DOI：——

  日期：——
• Low temperature equilibration of cyclopropanes by Lewis acid catalysis
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Ingrid Böhm

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81506-3

  日期：1983.1

  Under the influence of Lewis acids the cis/trans-equilibration of methyl 2-trimethyl-siloxy cyclopropanecarboxylates occurs even at −78°C. It involves the heterolytic cleavage of a CC bond and seems to be governed by steric effects.

  在路易斯酸的影响下，即使在-78°C时，也会发生2-三甲基-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯的顺式/反式平衡。它涉及CC键的杂合裂解，似乎受空间效应支配。