3-benzylidene-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one | 56475-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 3-benzylidene-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 3-Benzyliden-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-on；3-Benzylidene-4,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-1-one
• CAS: 56475-18-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: UXIFIKDWQDPZPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  437.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylidene-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-phenylacetyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Berlingozzi, Gazzetta Chimica Italiana, 1931, vol. 61, p. 886,891

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-chloro-1-cyclohexen-1-yl)methanol 在 dicobalt octacarbonyl 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-benzylidene-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Miura, Masahiro; Okuro, Kazumi; Hattori, Ayako, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 73 - 76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,5,7‐Triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD): An Organocatalyst for Rapid Access to 3‐Hydroxyisoindolin‐1‐ones
  作者：Chunling Blue Lan、Karine Auclair

  DOI：10.1002/ejoc.202400071

  日期：2024.3.25

  The readily available organocatalyst 1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD) was used for the rapid synthesis of 3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones from 3‐alkylidenephthalides. The transformation occurs at room temperature and requires less solvent than traditional methods, providing a more sustainable synthetic option to access 3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones with broad scope. Elaboration of the products to diverse scaffolds as well as synthesis of biologically active compounds are demonstrated.

  摘要 利用容易获得的有机催化剂 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD），从 3-亚烷基酞化物快速合成 3-羟基异吲哚啉-1-酮。与传统方法相比，该转化过程在室温下进行，所需的溶剂更少，为获得范围广泛的 3-羟基异吲哚啉-1-酮提供了更可持续的合成选择。该研究展示了如何将产品加工成不同的支架以及合成具有生物活性的化合物。
• Berlingozzi; Senatori, Gazzetta Chimica Italiana, 1935, vol. 65, p. 424,438
  作者：Berlingozzi、Senatori

  DOI：——

  日期：——
• Gren; Wanag, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1961, vol. 139, p. 866
  作者：Gren、Wanag

  DOI：——

  日期：——
• Miura, Masahiro; Okuro, Kazumi; Hattori, Ayako, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 73 - 76
  作者：Miura, Masahiro、Okuro, Kazumi、Hattori, Ayako、Nomura, Masakatsu

  DOI：——

  日期：——
• Berlingozzi, Gazzetta Chimica Italiana, 1931, vol. 61, p. 886,891
  作者：Berlingozzi

  DOI：——

  日期：——