tert-butyl (3S)-2-[(3-bromo-2-thienyl)methyl]-3-isopropyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-9-H-β-carbolin-9-carboxylate | 775305-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S)-2-[(3-bromo-2-thienyl)methyl]-3-isopropyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-9-H-β-carbolin-9-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-2-[(3-bromothiophen-2-yl)methyl]-4-oxo-3-propan-2-yl-1,3-dihydropyrido[3,4-b]indole-9-carboxylate
• CAS: 775305-11-8
• 化学式: C₂₄H₂₇BrN₂O₃S
• 分子量: 503.46
• InChiKey: XGCYOBBNQSSPNO-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-2-[(3-bromo-2-thienyl)methyl]-3-isopropyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-9-H-β-carbolin-9-carboxylate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到tert-butyl (19S)-1-hydroxy-19-isopropyl-15-thia-9,12-diazapentacyclo[10.6.1.0^2,10.0^3,8.0^14,18]nonadeca-2(10),3,5,7,14(18),16-hexaene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双（α-杂芳基甲基）氨基酯双环化成具有 HIV 抑制活性的光学活性桥连 N-杂环

  摘要：

  从天然α-氨基酯2和邻-卤代芳基-或邻-溴代杂芳基甲基溴化物1开始，通过多种途径合成了1-氮杂双环[3.3.1]壬烷6。然后将起始氨基酯N-烷基化为5和3通过卤素/锂交换和双环化。在人类细胞 DNA 聚合酶不受影响的浓度下，环化产物 6 表现出对 RNase H 和 HIV-1 逆转录酶 (RT) 的 DNA 聚合酶活性的有趣抑制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400136
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (3S)-2-[(3-bromo-2-thienyl)methyl]-3-isopropyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-9-H-β-carbolin-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双（α-杂芳基甲基）氨基酯双环化成具有 HIV 抑制活性的光学活性桥连 N-杂环

  摘要：

  从天然α-氨基酯2和邻-卤代芳基-或邻-溴代杂芳基甲基溴化物1开始，通过多种途径合成了1-氮杂双环[3.3.1]壬烷6。然后将起始氨基酯N-烷基化为5和3通过卤素/锂交换和双环化。在人类细胞 DNA 聚合酶不受影响的浓度下，环化产物 6 表现出对 RNase H 和 HIV-1 逆转录酶 (RT) 的 DNA 聚合酶活性的有趣抑制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400136

文献信息

• Double Cyclization of Bis(α-hetarylmethyl)amino Esters to Optically Active Bridged N-Heterocycles of HIV-Inhibiting Activity
  作者：Heike Faltz、Christoph Bender、Birgitta M. Wöhrl、Karin Vogel-Bachmayr、Ullrich Hübscher、Kristijan Ramadan、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/ejoc.200400136

  日期：2004.8

  were synthesized by several routes starting from natural α-amino esters 2 and o-haloaryl- or o-bromohetarylmethyl bromides 1. N-Alkylation of the starting amino esters to 5 and 3 was followed by halogen/lithium exchange and double cyclization. The cyclization products 6 exhibit interesting inhibition of RNase H and DNA-polymerase activity of reverse transcriptase (RT) of HIV-1 at concentrations where

  从天然α-氨基酯2和邻-卤代芳基-或邻-溴代杂芳基甲基溴化物1开始，通过多种途径合成了1-氮杂双环[3.3.1]壬烷6。然后将起始氨基酯N-烷基化为5和3通过卤素/锂交换和双环化。在人类细胞 DNA 聚合酶不受影响的浓度下，环化产物 6 表现出对 RNase H 和 HIV-1 逆转录酶 (RT) 的 DNA 聚合酶活性的有趣抑制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)