2-²H-4.5.5-Trimethyl-1-pyrrolin-1-oxid | 1469-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-²H-4.5.5-Trimethyl-1-pyrrolin-1-oxid
• 英文别名: 2-Deuterio-4.5.5-Trimethyl-1-pyrrolin-1-oxid；2-²H-4.5.5-Trimethylpyrrolinoxid；2-Deutero-4,5,5-trimethyl-1-pyrrolin-1-oxid
• CAS: 1469-50-7
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 128.178
• InChiKey: XOCLGRDUBIMBFR-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5,5-trimethyl-1-pyrroline N-oxide 在 氘氧化钠 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 2-²H-4.5.5-Trimethyl-1-pyrrolin-1-oxid 、 、
  参考文献：
  名称：

  3,4-二烷氧基吡咯啉N-氧化物的区域选择性氘化和8a-d-吲哚唑烷的合成

  摘要：

  二烷氧基五元环硝酮通过硝酮部分碳原子的化学反应性，平稳地进行碱催化的直接H / D交换。氘以总选择性和高百分比被并入有用的多功能构建基块中。动力学和计算机模拟数据表明形成了短暂的类胡萝卜素阴离子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000402

文献信息

• Regioselective Deuteration of a 3,4-Dialkoxypyrroline <i>N</i> -Oxide and Synthesis of 8a-<i>d</i> -Indolizidines
  作者：Anna Ranzenigo、Chiara Mercurio、Maurice Karrenbrock、Franca M. Cordero、Gianni Cardini、Marco Pagliai、Alberto Brandi

  DOI：10.1002/ejoc.202000402

  日期：2020.6.23

  A dialkoxy five‐membered cyclic nitrone smoothly undergoes a base‐catalyzed direct H/D exchange through umpolung reactivity of the carbon atom of the nitrone moiety. Deuterium is incorporated into a useful and versatile building block with total selectivity and a high percentage. Kinetic and in silico data indicate the formation of a transient carbenoid anion.

  二烷氧基五元环硝酮通过硝酮部分碳原子的化学反应性，平稳地进行碱催化的直接H / D交换。氘以总选择性和高百分比被并入有用的多功能构建基块中。动力学和计算机模拟数据表明形成了短暂的类胡萝卜素阴离子。