4-(S-acetylthio)-N-(tert-butyloxycarbonyl)aniline | 937737-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(S-acetylthio)-N-(tert-butyloxycarbonyl)aniline
• 英文别名: thioacetic acid S-(4-tert-butoxycarbonylaminophenyl) ester；S-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl] ethanethioate
• CAS: 937737-95-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: PFKTXNFHIXFZQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(S-acetylthio)-N-(tert-butyloxycarbonyl)aniline 在 甲醇 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 DMAB
  参考文献：
  名称：

  金催化电氧化驱动的单分子原位偶联。

  摘要：

  已经基于扫描隧道显微镜（STM）开发了一种单分子方法，以选择性地偶联一系列苯胺衍生物并生成偶氮苯。Au催化的氧化偶合是由纳米结构的Au STM尖端处的局部电化学势驱动的。通过测量电导率和分子结伸长率在原位检测产物，并与在原位制备的预期的偶氮苯衍生物的类似测量值进行比较。这种单分子方法是可靠的，并且可以快速且可重复地产生各种苯胺的反应。我们进一步证明了通过选择性地合成互补的苯胺，几何异构体的选择性合成和复杂分子结构的组装，证明了对纳米级键形成的空前控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201906215
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氨基二苯二硫醚 在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 4-(S-acetylthio)-N-(tert-butyloxycarbonyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  金催化电氧化驱动的单分子原位偶联。

  摘要：

  已经基于扫描隧道显微镜（STM）开发了一种单分子方法，以选择性地偶联一系列苯胺衍生物并生成偶氮苯。Au催化的氧化偶合是由纳米结构的Au STM尖端处的局部电化学势驱动的。通过测量电导率和分子结伸长率在原位检测产物，并与在原位制备的预期的偶氮苯衍生物的类似测量值进行比较。这种单分子方法是可靠的，并且可以快速且可重复地产生各种苯胺的反应。我们进一步证明了通过选择性地合成互补的苯胺，几何异构体的选择性合成和复杂分子结构的组装，证明了对纳米级键形成的空前控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201906215

文献信息

• Efficient preparation of S-aryl thioacetates from aryl halides and potassium thioacetate
  作者：Chunqiu Lai、Bradley J. Backes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.128

  日期：2007.4

  A method for the preparation of S-aryl thioacetates using palladium-mediated couplings of aryl bromides and aryl triflates with potassium thioacetate as an inexpensive thiol source was developed. Electron withdrawing groups, electron donating groups and heterocyclic substrates were tolerated in the reaction conditions, affording the corresponding products in good to excellent yields. This method was applied to the preparation of novel sulfone-containing DPP-IV inhibitors. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Helical Molecule That Exhibits Two Lengths in Response to an Applied Potential
  作者：Kazuya Kitagawa、Tomoyuki Morita、Shunsaku Kimura

  DOI：10.1002/anie.200502240

  日期：2005.10.7