甲基2-[(乙氧羰基)氨基]丙烯酸酯 | 112501-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基2-[(乙氧羰基)氨基]丙烯酸酯
• 英文名称: N-ethoxycarbonyldehydroalanine methyl ester
• 英文别名: Eoc-ΔAla-OMe；2-ethoxycarbonylamino-acrylic acid methyl ester；2-Aethoxycarbonylamino-acrylsaeure-methylester；Methyl 2-(ethoxycarbonylamino)prop-2-enoate
• CAS: 112501-19-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: AFTBNAKABPPVRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-[(乙氧羰基)氨基]丙烯酸酯 、 4-bromo-1-tosyl-1H-indole 在 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到(Z)-N-ethoxycarbonyl-4-bromo-1-tosyldehydrotryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Method for Dehydrotryptophan Derivatives. Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXIV.

  摘要：

  通过将相应的吲哚衍生物（6）与N-乙酰脱氢丙氨酸甲酯（7a）在乙酸中使用化学计量的钯盐（化学计量条件）进行乙烯基化，合成了在吲哚环上带有各种取代基的脱氢色氨酸（9）。尽管在化学计量条件下，4-、5-和7-溴吲哚（6b、g、l、m）与7a在C3位置上发生化学选择性乙烯基化，生成相应的溴脱氢色氨酸（9b、g、l、m），但钯催化的4-溴吲哚（6b、i）的乙烯基化发生在C4位置上带溴的碳上[0.1 eq PdCl2(PPh3)2 在Et3N-二甲基甲酰胺中]。3-溴吲哚（17a、b）与7a或乙氧羰基（7b）或叔丁氧羰基脱氢丙氨酸甲酯（7c）的乙烯基化在催化条件下也以良好产率生成脱氢色氨酸（18a-d）。在所有情况下，分离出两种可能的区域异构体中的一种，根据13C-NMR谱中酯羰基碳和烯烃质子的耦合常数，几何构型确定为Z。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.832
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(ethoxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoate 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 甲基2-[(乙氧羰基)氨基]丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  从丝氨酸和苏氨酸的O -Cbz和O -Eoc衍生物高效合成脱氢氨基酸和脱氢肽

  摘要：

  据报道，一种简单有效的从丝氨酸和苏氨酸合成脱氢氨基酸的方法。各种Ò -Cbz和ö丝氨酸-Eoc衍生物和苏氨酸分别使用CbzCl和EocCl，制备，并且经受抗-选择性消除治疗以K 2 CO 3在DMF中在65℃下，得到脱氢丙氨酸和脱氢丁酸酸衍生物，分别具有优异的收率。这些丝氨酸和苏氨酸的碳酸盐衍生物的高稳定性使得它们可以作为受保护的丝氨酸和苏氨酸残基用于正常的肽合成中。通过掺入O -Cbz或O合成的肽-Eoc衍生物在所报道的条件下容易消除，从而以极好的收率得到相应的脱氢肽。反应条件足够温和，不会引起肽中存在的其他立体异构中心的外消旋化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.094

文献信息

• Direct Racemic Mixture Synthesis of Fluorinated Amino Acids by Perfluoroalkyl Radical Addition to Dehydroamino Acids Terminated by Asymmetric Protonation
  作者：Tomoko Yajima、Takayuki Tonoi、Hajime Nagano、Yuichi Tomita、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/ejoc.201000017

  日期：2010.5

  methods for the synthesis and purification of chiral organic compounds is a challenge in modern science and technology. Pharmaceutically and agro-chemically important compounds are especially required in optically pure form. We report the racemic mixture synthesis of β-perfluoroalkyl α-amino acids, which is based on the In-mediated addition of perfluoroalkyl radicals to dehydroamino acids followed by asymmetric

  开发有效的手性有机化合物合成和纯化方法是现代科学技术面临的挑战。尤其需要光学纯形式的药学和农业化学上重要的化合物。我们报告了 β-全氟烷基 α-氨基酸的外消旋混合物合成，该合成基于全氟烷基自由基与脱氢氨基酸的 In 介导加成，然后不对称质子化。所有对映异构体都可以通过使用单个手性 HPLC 色谱柱进行分离，而无需正交使用氟色谱柱。
• Radiation-curable coating compositions and method of coating metal substrates therewith
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0007747A1

  公开（公告）日：1980-02-06

  Radiation-curable compositions are disclosed which comprise radiation-reactive monomer and/or oligomer. In order to improve their adhesion to metal substrates, such as aluminum, steel, copper or zinc. 3-acryloxypropionic acid is incorporated into the compositions which may be cured by exposure to actinic radiation, such as ultraviolet, electron beam or mercury arc radiation.

  已公开的辐射固化组合物包含辐射反应性单体和/或低聚物。为了提高它们与铝、钢、铜或锌等金属基材的附着力。3-acryloxypropionic acid（3-丙烯酰氧基丙酸）被掺入组合物中，可通过紫外线、电子束或汞弧辐射等光辐射固化。
• Radiation curable compositions useful in image projection systems
  申请人：Xu Pingyong

  公开号：US20060223901A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  A radiation curable composition comprising: A) at least one urethane poly(meth) acrylate compound; B) at least one poly(meth)acrylate compound; C) at least one polyester poly(meth)acrylate compound; D) at least one silicone poly(meth)acrylate compound; E) at least one visible light range free radial photopolymerization initiator; and F) at least one UV light range free radical polymerization initiator.

  一种辐射固化组合物，包括A) 至少一种聚氨酯聚（甲基）丙烯酸酯化合物； B) 至少一种聚（甲基）丙烯酸酯化合物； C) 至少一种聚酯聚（甲基）丙烯酸酯化合物； D) 至少一种硅酮聚（甲基）丙烯酸酯化合物； E) 至少一种可见光范围自由径向光聚合引发剂；以及 F) 至少一种紫外光范围自由基聚合引发剂。
• alpha-substituted acrylic acids and esters and polymers thereof
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02563776A1

  公开（公告）日：1951-08-07
• YOKOYAMA, YUUSAKU;TAKAHASHI, MAKIO;KOHNO, YUKARI;KATAOKA, KAZUTAKA;FUJIKA+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 803-804
  作者：YOKOYAMA, YUUSAKU、TAKAHASHI, MAKIO、KOHNO, YUKARI、KATAOKA, KAZUTAKA、FUJIKA+

  DOI：——

  日期：——