N-ethyl-4-{4-[bis(ethoxycarbonylmethyl)amino]benzylamino}-1,8-naphthalimide | 927663-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl-4-{4-[bis(ethoxycarbonylmethyl)amino]benzylamino}-1,8-naphthalimide
• 英文别名: ethyl 2-[N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-[[(2-ethyl-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-6-yl)amino]methyl]anilino]acetate
• CAS: 927663-59-0
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₆
• 分子量: 517.582
• InChiKey: MJJUPYCRQOMRQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-4-{4-[bis(ethoxycarbonylmethyl)amino]benzylamino}-1,8-naphthalimide 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到disodium N-ethyl-4-{4-[bis(carboxylatomethyl)amino]benzylamino}-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  在生理pH条件下，基于高选择性的4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺的Zn（II）荧光光致电子转移（PET）化学传感器。

  摘要：

  描述和设计了两种基于光致电子转移（PET）概念的新型荧光传感器，并用于在竞争性介质下检测锌。这些传感器基于4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺荧光团，该团具有以450 nm为中心的吸收带，并以λ（max）大约550 nm的绿色发射。通过在4位上使用简单的基于苄基或乙基-芳基的亚氨基二乙酸酯受体对发色团进行功能​​化，可以实现对Zn（II）的竞争以及其他竞争性过渡以及I和II类金属离子的高选择性和灵敏性。这些传感器还显示出与pH无关，测定的pKa为2.3，这使得它们可以在竞争激烈的pH介质中使用。感测到Zn（II）后，荧光发射光谱为' “开启”表明PET从受体到荧光团的抑制。对于，在1.1 mM EGTA存在下，在pH 7.4缓冲溶液中测量时，Kd = 4 nM可以实现Zn（II）的检测。

  DOI：

  10.1039/b614529a
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苄胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-ethyl-4-{4-[bis(ethoxycarbonylmethyl)amino]benzylamino}-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Zn（II）的高度选择性和灵敏的荧光PET（光致电子转移）化学传感器。

  摘要：

  将萘二甲酰亚胺衍生物1设计为用于Zn（II）的荧光PET传感器；图1显示了在pH 7.4下对Zn（II）的极好的选择性，即使在存在其他竞争性阳离子的情况下，在识别Zn（II）时也开启了pH独立于pH 3.5以上的发射。

  DOI：

  10.1039/b309569j