(2S,3S,5S)-5-formyl-2-(phenylmethyl)-1-carbomethoxy-3-pyrrolidinol | 131013-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,5S)-5-formyl-2-(phenylmethyl)-1-carbomethoxy-3-pyrrolidinol
• 英文别名: methyl (2S,3S,5S)-2-benzyl-5-formyl-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 131013-27-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: SCXFFOXRNYTIRB-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-5-formyl-2-(phenylmethyl)-1-carbomethoxy-3-pyrrolidinol 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (2S,3S,5R)-2-(phenylmethyl)-1-carbomethoxy-5-nonyl-3-pyrrolidinol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-preussin, a novel antifungal agent

  摘要：

  The total synthesis of (+)-preussin, (2S,3S,5R)-1-methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, was achieved by using D-glucose as the starting material. The key synthetic steps involved the sequential reduction and cyclization of azido triflate 6 to construct the pyrrolidine moiety 7 with the proper stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/jo00003a040
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-苯丙氨醇 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 palladium on activated charcoal 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 、 sodium hypochlorite 、 氢气 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S,5S)-5-formyl-2-(phenylmethyl)-1-carbomethoxy-3-pyrrolidinol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Stereoselective Synthesis of (2S,3S,5R)-(+)-Preussin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-s(i)69

文献信息

• Total synthesis of (+)-preussin, a novel antifungal agent
  作者：Chwang Siek Pak、Ge Hyeong Lee

  DOI：10.1021/jo00003a040

  日期：1991.2

  The total synthesis of (+)-preussin, (2S,3S,5R)-1-methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, was achieved by using D-glucose as the starting material. The key synthetic steps involved the sequential reduction and cyclization of azido triflate 6 to construct the pyrrolidine moiety 7 with the proper stereochemistry.
• PAK, CHWANG SIEK;LEE, GE HYEONG, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1128-1133
  作者：PAK, CHWANG SIEK、LEE, GE HYEONG

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Stereoselective Synthesis of (2S,3S,5R)-(+)-Preussin
  作者：Janusz Jurczak、Antoni Krasinski、Henryk Gruza

  DOI：10.3987/com-00-s(i)69

  日期：——