2-苯基乙烷-1-亚磺酸钠 | 95091-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基乙烷-1-亚磺酸钠
• 英文名称: sodium 2-phenylethane-1-sulfinate
• 英文别名: sodium;2-phenylethanesulfinate
• CAS: 95091-08-0
• 化学式: C₈H₉O₂S*Na
• 分子量: 192.214
• InChiKey: KBNQCDVBBYTKBO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.89
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基乙烷-1-亚磺酸钠 在 benzopentathiepin 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到Sodium; 2-phenyl-ethanethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  Benzpentathiepin作为硫化试剂。从亚磺酸盐新合成硫代磺酸盐

  摘要：

  烷烃和芳烃亚磺酸钠在室温下在常用有机溶剂中很容易用苯并五硫杂环硫化，以良好的收率得到相应的硫代磺酸盐。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2161
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙硫醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-苯基乙烷-1-亚磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  羧酸等位基因的结构性质关系

  摘要：

  用替代结构或（生物）-等位异构体取代羧酸是药物化学中的经典策略。基本的基本原理是，通过维持对于生物活性至关重要的羧酸特征，但适当地改变其理化性质，可以得到改进的类似物。在这种情况下，需要对羧酸等排物的物理化学性质进行系统的评估，以使对于类似设计的潜在替代品的更明智的决定成为可能。本文中，我们报告了35种苯基丙酸衍生物的结构-性质关系（SPR），其中羧酸部分被一系列已知的等排物取代。生成的数据集提供了对这些替代物与羧酸类似物相比对物理化学性质的相对影响的评估。因此，本研究为如何合理应用羧酸官能团的等排取代物提供了一个框架。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01963

文献信息

• Divergent reactivity of sulfinates with pyridinium salts based on one- <i>versus</i> two-electron pathways
  作者：Myojeong Kim、Euna You、Seongjin Park、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/d1sc00776a

  日期：——

  is to develop distinct reaction pathways from identical starting materials for the efficient synthesis of diverse compounds. Herein, we disclose the unique divergent reactivity of the combination sets of pyridinium salts and sulfinates to achieve sulfonative pyridylation of alkenes and direct C4-sulfonylation of pyridines by controlling the one- versus two-electron reaction manifolds for the selective

  现代合成的主要目标之一是从相同的起始材料开发不同的反应途径，以有效合成不同的化合物。在此，我们公开了吡啶鎓盐和亚磺酸盐组合的独特不同反应性，通过控制一电子对二电子反应流形选择性形成每种产物，实现烯烃的磺化吡啶化和吡啶的直接C4-磺酰化。亚磺酸盐和N-氨基吡啶鎓盐之间的碱催化交叉偶联导致磺酰基直接引入吡啶的 C4 位。值得注意的是，这组化合物的反应性在暴露于可见光时完全改变：形成N-氨基吡啶鎓盐和亚磺酸盐的电子供体-受体复合物，从而能够接触磺酰基。在这种催化剂自由基途径中，磺酰基和吡啶基都可以通过三组分反应结合到烯烃中，从而可以轻松获得各种β-吡啶基烷基砜。这两个反应是正交和互补的，在温和的反应条件下以后期方式实现了广泛的底物范围。
• Sulfonyl Group Dance: A Tool for the Synthesis of 6-Azido-2-sulfonylpurine Derivatives
  作者：Ja̅nis Miķelis Zaķis、Kristers Ozols、Irina Novosjolova、Reinis Vilšķe̅rsts、Anatoly Mishnev、Ma̅ris Turks

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03518

  日期：2020.4.3

  6-azido-2-sulfonylpurine derivatives with 61-83% yields when treated with sodium azide. Under optimized reaction conditions, the title compounds are obtained in a one-pot process, which involves a sequential treatment of 2,6-dichloropurines with a selected sodium sulfinate and sodium azide. Such a sulfonyl group dance (functional group swap) results from a cascade of SNAr reactions, which are facilitated

  当用叠氮化钠处理时，用9-取代的2-氯-6-磺酰基嘌呤可提供61-83％产率的6-叠氮基-2-磺酰基嘌呤衍生物。在优化的反应条件下，以一锅法获得标题化合物，该过程涉及用选定的亚磺酸钠和叠氮化钠依次处理2,6-二氯嘌呤。磺酰基基团的跳动（官能团交换）是由SNAr反应级联产生的，叠氮基甲亚胺-四唑（叠氮化物-四唑）互变异构平衡促进了这种反应。作为四唑嘌呤互变异构体的迈森海默型中间体的形成受到包括15N NMR在内的各种光谱方法的支持。
• Visible-light-induced, UiO-67-Ru-catalyzed oxidative cross-coupling for constructing β-acetylamino acrylosulfones
  作者：Siyan Xu、Hao Kong、Ronghua Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151629

  日期：2020.3

  novel approach to generate β-acetylamino acrylosulfones using the photocatalyst UiO-67-Ru under visible light has been developed. The entire reaction is applicable to sulfone-containing skeleton and exhibits good substrate scope. UiO-67-Ru-catalyzed protocol provides a sustainable and efficient access to construct a variety of sulfones via the direct functionalization of C–H bonds.

  开发了一种在可见光下使用光催化剂UiO-67-Ru生成β-乙酰氨基丙烯砜的新方法。整个反应适用于含砜的骨架，并具有良好的底物范围。UiO-67-Ru催化的方案通过C–H键的直接官能化提供了可持续且有效的途径来构建各种砜。
• A CONVENIENT AND GENERAL SYNTHESIS OF ALKANE SULFINIC ACIDS
  作者：Yoshio Ueno、Akihiko Kojima、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/cl.1984.2125

  日期：1984.12.5

  2-(Alkylsulfonyl)benzothiazoles are reduced with sodium tetrahydroborate to give alkane sulfinic acids in good yield.

  2-(烷基磺酰基)苯并噻唑用四氢硼酸钠还原，得到高产率的烷烃亚磺酸。
• Sulfinates from Amines: A Radical Approach to Alkyl Sulfonyl Derivatives via Donor–Acceptor Activation of Pyridinium Salts
  作者：Jonathan A. Andrews、Loïc R. E. Pantaine、Christopher F. Palmer、Darren L. Poole、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03194

  日期：2021.11.5

  Synthetically versatile alkyl sulfinates can be prepared from readily available amines, using Katritzky pyridinium salt intermediates. In a catalyst-free procedure, primary, secondary, and benzylic alkyl radicals are generated by photoinduced or thermally induced single-electron transfer (SET) from an electron donor–acceptor (EDA) complex, and trapped by SO2 to generate sulfonyl radicals. Hydrogen

  合成通用的烷基亚磺酸盐可以使用卡特里茨基吡啶鎓盐中间体从容易获得的胺制备。在无催化剂的过程中，伯、仲和苄基烷基自由基是通过光诱导或热诱导单电子转移 (SET) 从电子供体 - 受体 (EDA) 复合物产生的，并被 SO 2捕获以产生磺酰基自由基。来自 Hantzsch 酯的氢原子转移 (HAT) 产生烷基亚磺酸盐产物，用于制备一系列与药物化学相关的含磺酰基基序。