1-(but-3-enyl)-2-chloro-1H-indole-3-carboxaldehyde | 1184167-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(but-3-enyl)-2-chloro-1H-indole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-But-3-enyl-2-chloroindole-3-carbaldehyde；1-but-3-enyl-2-chloroindole-3-carbaldehyde
• CAS: 1184167-81-4
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• 分子量: 233.697
• InChiKey: NCMUEUSUYWFUEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-3-enyl)-2-chloro-1H-indole-3-carboxaldehyde 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到1-(chloromethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-烯丙基-2-卤代吲哚向烯烃的光诱导分子内加成

  摘要：

  通过1-（ω-烯基）-2-卤代吲哚-3-甲醛和1-（ω-烯基）-2-氯吡咯-3-甲醛的有效分子内光加成反应制备1,2-稠合的吲哚和吡咯。酰基的存在对于光环化反应是必需的。通常生产卤素原子保留的外环和内环化产物，其结果与原子转移环化反应的结果相似。相反，在乙烯基上具有甲基的底物的光反应中获得了不饱和环化产物。

  DOI：

  10.1021/ol901498f
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 2-氯-1H-吲哚-3-甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到1-(but-3-enyl)-2-chloro-1H-indole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-烯丙基-2-卤代吲哚向烯烃的光诱导分子内加成

  摘要：

  通过1-（ω-烯基）-2-卤代吲哚-3-甲醛和1-（ω-烯基）-2-氯吡咯-3-甲醛的有效分子内光加成反应制备1,2-稠合的吲哚和吡咯。酰基的存在对于光环化反应是必需的。通常生产卤素原子保留的外环和内环化产物，其结果与原子转移环化反应的结果相似。相反，在乙烯基上具有甲基的底物的光反应中获得了不饱和环化产物。

  DOI：

  10.1021/ol901498f

文献信息

• Photoinduced Intramolecular Addition of 3-Acyl-2-haloindoles to Alkenes
  作者：Shen-Ci Lu、Xiao-Yong Duan、Zong-Jun Shi、Bing Li、Yu-Wei Ren、Wei Zhang、Yong-Hui Zhang、Zhi-Feng Tu

  DOI：10.1021/ol901498f

  日期：2009.9.3

  1,2-Fused indoles and pyrroles were prepared via an efficient intramolecular photoaddition reaction of 1-(ω-alkenyl)-2-haloindole-3-carbaldehydes and 1-(ω-alkenyl)-2-chloropyrrole-3-carbaldehydes. The presence of an acyl group was necessary for the photocyclization reactions. The halogen-atom-retained exo- and endo-cyclization products were generally produced with results similar to those of an atom-transfer

  通过1-（ω-烯基）-2-卤代吲哚-3-甲醛和1-（ω-烯基）-2-氯吡咯-3-甲醛的有效分子内光加成反应制备1,2-稠合的吲哚和吡咯。酰基的存在对于光环化反应是必需的。通常生产卤素原子保留的外环和内环化产物，其结果与原子转移环化反应的结果相似。相反，在乙烯基上具有甲基的底物的光反应中获得了不饱和环化产物。