2-(6-methylpyridin-3-yl)benzo[d]thiazole | 74292-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(6-methylpyridin-3-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(6-methyl-pyridin-3-yl)-benzothiazole；2-(6-Methylpyridin-3-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 74292-38-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• 分子量: 226.302
• InChiKey: XAVZHQPRMOAUTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  382.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methylpyridin-3-yl)benzo[d]thiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  中性配体作为阿尔茨海默病正电子发射断层扫描成像应用的潜在 64Cu 螯合剂

  摘要：

  正电子发射断层扫描 (PET) 使用正电子发射放射性核素来可视化和测量人体内的过程，是阿尔茨海默病 (AD) 的有用无创诊断工具。寿命更长的放射性标记化合物的开发对于进一步扩大 PET 成像在医疗保健中的使用以及使用寿命更长的放射性核素如64 Cu ( t 1/2 = 12.7 h, β + = 17%, β – = 39%，电子捕获 EC = 43%，和E max = 0.656 MeV) 可以完成这项任务。一个限制为64用于神经成像应用的 Cu PET 试剂的亲脂性有限，因为存在确保强 Cu 螯合所需的几个阴离子基团。在此，我们评估了一系列含有 1,4,7-三氮杂环壬烷或 2,11-二氮杂[3.3](2,6)吡啶酚大环化合物的中性螯合剂，这些化合物具有含有吡啶基的臂并结合了 Aβ-肽相互作用片段。相应的 Cu 配合物的晶体结构证实了吡啶基 N 原子参与了与 Cu 的结合。放射性标记和放

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c00621
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯并噻唑 、 6-甲基-3-吡啶 三氟甲烷磺酸 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 potassium bromide 、 palladium dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到2-(6-methylpyridin-3-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  杂芳基卤化物和杂芳基三氟甲磺酸酯的通用多金属交叉 Ullmann 双杂芳基合成

  摘要：

  尽管它们对医学和材料科学很重要，但通过交叉偶联合成双杂芳基仍然具有挑战性。我们在这里描述了一种新的、通用的双杂芳基方法：杂芳基卤化物与三氟甲磺酸酯的 Ni 和 Pd 催化的多金属交叉 Ullmann 偶联。一系列 5 元、6 元和稠合杂芳基溴化物和氯化物，以及衍生自杂环酚的芳基三氟甲磺酸酯，被证明是该反应中可行的底物（62 个示例，平均产率为 63 ± 17%）。这种方法对双杂芳基的普遍性在 10 μmol 规模的 96 孔板格式中得到进一步证明。一组 96 种可能的产品在一组条件下提供了 >90% 的命中率。此外，可以使用配体、添加剂和还原剂的单个“工具箱板”快速优化低产率组合。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10907

文献信息

• [EN] SELECTIVE LIGANDS FOR TAU AGGREGATES<br/>[FR] LIGANDS SÉLECTIFS POUR AGRÉGATS TAU
  申请人：KARIN & STEN MORTSTEDT CBD SOLUTIONS AB

  公开号：WO2019197502A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The invention provides a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide or carbamate thereof, or a salt of such an ester, amide or carbamate.The invention further provides uses of the compounds of formula (I) and compositions comprising compounds of formula (I), including the use of such compounds for the detection of tau deposits, and the use of such compounds and compositions as diagnostic agents in the diagnosis or monitoring of the progression of a disease or disorder such as Alzheimer's disease, corticobasal degeneration and progressive supranuclear palsy,or for the prevention or treatment of a disease or disorder such as Alzheimer's disease, corticobasal degeneration and progressive supranuclear palsy.

  该发明提供了化合物的结构式(I)：或其药学上可接受的盐、酯、酰胺或碳酸酯，或此类酯、酰胺或碳酸酯的盐。该发明还提供了化合物的结构式(I)的用途和包括化合物的结构式(I)的组合物，包括利用这些化合物检测tau沉积物的用途，以及将这些化合物和组合物用作诊断剂在诊断或监测疾病或障碍的进展，如阿尔茨海默病、皮质基底节变性和进行性上核性麻痹症，或用于预防或治疗疾病或障碍，如阿尔茨海默病、皮质基底节变性和进行性上核性麻痹症。
• Barni,E.; Savarino,P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 1579 - 1582
  作者：Barni,E.、Savarino,P.

  DOI：——

  日期：——
• BARNI E.; SAVARINO P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 8, 1579-1582
  作者：BARNI E.、 SAVARINO P.

  DOI：——

  日期：——
• A General, Multimetallic Cross-Ullmann Biheteroaryl Synthesis from Heteroaryl Halides and Heteroaryl Triflates
  作者：Kai Kang、Nathan L. Loud、Tarah A. DiBenedetto、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.1c10907

  日期：2021.12.29

  medicine and materials science, the synthesis of biheteroaryls by cross-coupling remains challenging. We describe here a new, general approach to biheteroaryls: the Ni- and Pd-catalyzed multimetallic cross-Ullmann coupling of heteroaryl halides with triflates. An array of 5-membered, 6-membered, and fused heteroaryl bromides and chlorides, as well as aryl triflates derived from heterocyclic phenols,

  尽管它们对医学和材料科学很重要，但通过交叉偶联合成双杂芳基仍然具有挑战性。我们在这里描述了一种新的、通用的双杂芳基方法：杂芳基卤化物与三氟甲磺酸酯的 Ni 和 Pd 催化的多金属交叉 Ullmann 偶联。一系列 5 元、6 元和稠合杂芳基溴化物和氯化物，以及衍生自杂环酚的芳基三氟甲磺酸酯，被证明是该反应中可行的底物（62 个示例，平均产率为 63 ± 17%）。这种方法对双杂芳基的普遍性在 10 μmol 规模的 96 孔板格式中得到进一步证明。一组 96 种可能的产品在一组条件下提供了 >90% 的命中率。此外，可以使用配体、添加剂和还原剂的单个“工具箱板”快速优化低产率组合。
• Neutral Ligands as Potential ⁶⁴Cu Chelators for Positron Emission Tomography Imaging Applications in Alzheimer’s Disease
  作者：Yiran Huang、Truc T. Huynh、Liang Sun、Chi-Herng Hu、Yung-Ching Wang、Buck E. Rogers、Liviu M. Mirica

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c00621

  日期：2022.3.21

  7-triazacyclononane or 2,11-diaza[3.3](2,6)pyridinophane macrocycles that have pyridyl-containing arms incorporating Aβ-peptide-interacting fragments. The crystal structures of the corresponding Cu complexes confirm that the pyridyl N atoms are involved in binding to Cu. Radiolabeling and autoradiography studies show that the compounds efficiently chelate 64Cu, and the resulting complexes exhibit specific

  正电子发射断层扫描 (PET) 使用正电子发射放射性核素来可视化和测量人体内的过程，是阿尔茨海默病 (AD) 的有用无创诊断工具。寿命更长的放射性标记化合物的开发对于进一步扩大 PET 成像在医疗保健中的使用以及使用寿命更长的放射性核素如64 Cu ( t 1/2 = 12.7 h, β + = 17%, β – = 39%，电子捕获 EC = 43%，和E max = 0.656 MeV) 可以完成这项任务。一个限制为64用于神经成像应用的 Cu PET 试剂的亲脂性有限，因为存在确保强 Cu 螯合所需的几个阴离子基团。在此，我们评估了一系列含有 1,4,7-三氮杂环壬烷或 2,11-二氮杂[3.3](2,6)吡啶酚大环化合物的中性螯合剂，这些化合物具有含有吡啶基的臂并结合了 Aβ-肽相互作用片段。相应的 Cu 配合物的晶体结构证实了吡啶基 N 原子参与了与 Cu 的结合。放射性标记和放