methyl 4-cyclohexylbut-2-ynoate | 1123139-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-cyclohexylbut-2-ynoate
• 英文别名: 4-cyclohexyl-but-2-ynoic acid methyl ester；4-Cyclohexyl-but-2-insaeure-methylester
• CAS: 1123139-50-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: BCWYWKJJICQFSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-cyclohexylbut-2-ynoate 、 N-Boc-7-azabenzobicyclo[2.2.1]heptadiene 在 C₂₆H₂₆N₃Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以66%的产率得到1-(tert-butyl) 3-methyl (3aR,9bS)-2-(cyclohexylmethyl)-3a,9b-dihydro-1H-benzo[g]indole-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一类易于获取的手性Cp配体及其在RuII催化的二氢苯并吲哚的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  手性环戊二烯（Cp x）配体在对映选择性过渡金属催化中具有巨大的应用潜力。但是，开发这种配体的简洁实用的方法仍处于起步阶段。我们提出了一种方便有效的两步合成具有可调空间特性的新型手性Cp x配体的方法，可以很容易地用于络合，得到Cp x Rh I，Cp x Ir I和Cp x Ru II复合体。后者在用炔烃对氮杂苯并降冰片二烯进行对映选择性环化中得到了证明，后者可提供高达98：2 er的二氢苯并吲哚，显着优于现有的由双萘基衍生的Cp x配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201802244
• 作为产物：
  描述：

  3-环己基-1-丙炔 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到methyl 4-cyclohexylbut-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性Ru催化的烯烃-炔烃偶合生成（Z，Z）-1,3-二烯

  摘要：

  通常，Ru催化的烯烃-炔烃偶联形成1，4-二烯。现在已经观察到该方法的一种形式，其优先生成1，3-二烯作为Z 1，Z-异构体。本文描述了这种新的原子经济过程的范围。

  DOI：

  10.1021/ol8028324