(S)-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 296776-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (S)-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide；(+)-3-phenyl-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide；(3S)-3-phenyl-2,3-dihydro-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 296776-36-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.302
• InChiKey: JJRQUCFDZAVYFL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糖精 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 L-camphorsulfonic acid 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 (S,S',R,R')-tangphos 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (S)-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  形式钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的不对称氢解

  摘要：

  已经实现了高度对映体选择性的钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的正式氢解反应，从而提供了一种新的途径来获得ee高达99％的杜鹃花。初步的机理研究表明，反应是通过N-O键裂解，脱水和顺序不对称氢化进行的。

  DOI：

  10.1021/ol503118v

文献信息

• Enantioselective Radical Construction of 5-Membered Cyclic Sulfonamides by Metalloradical C–H Amination
  作者：Yang Hu、Kai Lang、Chaoqun Li、Joseph B. Gill、Isaac Kim、Hongjian Lu、Kimberly B. Fields、McKenzie Marshall、Qigan Cheng、Xin Cui、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b08894

  日期：2019.11.13

  azides can be effectively activated by the cobalt(II) complexes of D2-symmetric chiral amidoporphyrins for enantioselective radical 1,5-C-H amination to stereoselectively construct 5-membered cyclic sulfonamides. In addition to C-H bonds with varied electronic properties, the Co(II)-based metalloradical system features chemoselective amination of allylic C-H bonds and is compatible with heteroaryl groups

  芳基磺酰基和烷基磺酰基叠氮化物都可以被 D2 对称手性酰氨基卟啉的钴 (II) 配合物有效活化，用于对映选择性自由基 1,5-CH 胺化以立体选择性地构建 5 元环磺酰胺。除了具有不同电子特性的 CH 键外，基于 Co(II) 的金属自由基系统还具有烯丙基 CH 键的化学选择性胺化，并与杂芳基相容，以高产率和高对映选择性生产官能化的 5 元手性环磺酰胺。Co(II) 催化的 CH 胺化的独特反应性和选择性归因于其潜在的逐步自由基机制，这得到了几条实验证据的支持。
• Highly Enantioselective Rh-Catalyzed Arylation of N,N-Dimethylsulfamoyl-Protected Aldimines and Cyclic N-Sulfonylimines with Chiral Phenyl Backbone Sulfoxide-Olefin Ligands
  作者：Feng Xue、Qibin Liu、Boshun Wan、Yong Zhu、Yifei Huang、Jimeng Ge

  DOI：10.1055/s-0037-1610749

  日期：2020.5

  sulfoxide-olefin ligands, a highly Rh-catalyzed addition of aryl­boronic acids to N,N-dimethylsulfamoyl-protected aldimines has been developed to afford a broad range of chiral diarylmethylamines in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Moreover, efficient enantioselective arylation of cyclic N-sulfonylimines was also achieved with excellent enantioselectivities (up to 98% ee)

  利用基于手性2-甲氧基-1-萘亚磺酰基的苯基骨架亚砜-烯烃配体，已开发出高铑催化的芳基硼酸加成到N，N-二甲基氨磺酰基保护的醛亚胺，从而以高收率提供了广泛的手性二芳基甲胺（最高达99％）的对映选择性（最高达ee的99％）。而且，还以优异的对映选择性（高达98％ee）实现了环状N-磺酰亚胺的高效对映选择性芳基化。
• Asymmetric transfer hydrogenation reactions of <i>N</i>-sulfonylimines by using alcohols as hydrogen sources
  作者：Fan Yang、Jingchao Chen、Guoli Shen、Xuexin Zhang、Baomin Fan

  DOI：10.1039/c8cc01284a

  日期：——

  A palladium/zinc co-catalytic system was established and successfully utilized in the asymmetric transfer hydrogenation reactions of N-sulfonylimines with alcohols as hydrogen sources. Simple alcohols such as methanol, ethanol and benzyl alcohols are all variable hydrogen sources that can reduce various N-sulfonylimines to the corresponding chiral amines with high optical purities in presence of this

  建立了钯/锌共催化体系，并成功地用于N-磺酰亚胺类化合物与醇作为氢源的不对称转移加氢反应中。简单的醇（例如甲醇，乙醇和苄醇）都是可变的氢源，在这种助催化系统的存在下，它们可以将各种N-磺酰亚胺类化合物还原为具有高光学纯度的相应手性胺。初步的机理研究表明，该反应可能是由钯氢化物中间体引发的。
• Stereochemical aspects and the synthetic scope of the S_Hi at the sulfur atom. Preparation of enantiopure 3-substituted 2,3-dihydro-1,2-benzoisothiazole 1-oxides and 1,1-dioxides
  作者：José A. Fernández-Salas、M. Mercedes Rodríguez-Fernández、M. Carmen Maestro、José L. García-Ruano

  DOI：10.1039/c4cc01831a

  日期：——

  Intramolecular homolytic substitution (SHi) on the sulfur atom at acyclic N-(o-bromobenzyl)sulfinamides takes place with a complete inversion of the configuration and provides an excellent tool to connect N-tert-butanesulfinylimines with enantiopure 3-substituted benzo-fused sulfinamides (1,2-benzoisothiazoline 1-oxides) and the related pharmacologically relevant sulfonamides.

  无环N-（邻溴苄基）亚磺酰胺上硫原子上的分子内均质取代（SHi）发生了构型的完全反转，并提供了绝佳的工具将N-叔丁烷亚磺酰亚胺与对映体3取代的苯并稠合亚磺酰胺连接（1,2-苯并异噻唑啉1-氧化物）和相关的药理相关磺酰胺。
• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of <i>N</i> ‐Sulfonyl Imines
  作者：Bowen Li、Jianzhong Chen、Zhenfeng Zhang、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201902576

  日期：2019.5.27

  An efficient nickel‐catalyzed asymmetric hydrogenation of N‐tBu‐sulfonyl imines was developed with excellent yields and enantioselectivities using (R,R)‐QuinoxP* as a chiral ligand. The use of a much lower catalyst loading (0.0095 mol %, S/C=10500) represents the highest catalytic activity for the Ni‐catalyzed asymmetric hydrogenations reported so far. Mechanistic studies suggest that a coordination

  一种有效的镍催化的不对称氢化ñ -吨卜-磺酰亚胺是使用具有优良的产率和对映选择性显影（[R ，- [R）-作为手性配体的QuinoxP *。使用低得多的催化剂负载量（0.0095 mol％，S / C = 10500）代表了迄今为止报道的Ni催化不对称氢化的最高催化活性。机理研究表明，镍盐及其配合物之间存在配位平衡，过量的镍盐会促进活性镍配合物的形成，因此提高了氢化效率。还通过计算研究了催化循环，以确定对映选择性的来源。发现在过渡态的催化剂和底物之间存在大量的弱吸引作用的广泛网络，这也可能有助于高催化活性。