1,1-dioxo-3-phenyl-2,3-dihydro-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-ol | 106380-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1,1-dioxo-3-phenyl-2,3-dihydro-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-ol
• 英文别名: 1,1-dioxo-3-phenyl-2H-1,2-benzothiazol-3-ol
• CAS: 106380-99-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃S
• 分子量: 261.301
• InChiKey: ALEWQGKEDWALTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  474.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dioxo-3-phenyl-2,3-dihydro-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-ol 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 L-camphorsulfonic acid 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 (S,S',R,R')-tangphos 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (S)-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  形式钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的不对称氢解

  摘要：

  已经实现了高度对映体选择性的钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的正式氢解反应，从而提供了一种新的途径来获得ee高达99％的杜鹃花。初步的机理研究表明，反应是通过N-O键裂解，脱水和顺序不对称氢化进行的。

  DOI：

  10.1021/ol503118v
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 糖精 在 乙醚 作用下， 生成 1,1-dioxo-3-phenyl-2,3-dihydro-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Oddo; Mingoia, Gazzetta Chimica Italiana, 1927, vol. 57, p. 479

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Selective and Mild C-H Amidation of Cyclic <i>N</i> -Sulfonyl Ketimines with Organic Azides
  作者：Manikantha Maraswami、Gang Chen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201700785

  日期：2018.2.1

  A general protocol for iridium catalyzed direct C−H amidation of cyclic N-sulfonyl ketimines using sulfonyl, acyl and aryl azides as nitrogen source is reported herein. The reaction takes place at room temperature with acyl and aryl azides, while an elevated temperature needed with sulfonyl azides to furnish aminated sultams in excellent yields with complete chemo and regioselectivity, thus providing

  本文报道了使用磺酰基，酰基和芳基叠氮化物作为氮源的铱催化环状N-磺酰基酮亚胺直接CH酰胺化的一般方案。该反应在室温下与酰基和芳基叠氮化物一起进行，而磺酰叠氮化物需要升高的温度以优异的收率提供胺化的磺胺类化合物，具有完全的化学和区域选择性，因此为氨基磺胺类化合物的合成提供了稳健且对环境有益的方法。
• Catalytic [3 + 2] annulation of ketimines with alkynes via C–H activation by a cationic iridium(cod) complex
  作者：Midori Nagamoto、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/c4cc01874e

  日期：——

  [3 + 2] Annulation of ketimines with internal and terminal alkynes proceeded via C–H activation to give aminoindene derivatives in high yields, which is catalyzed by a cationic iridium complex coordinated with 1,5-cyclooctadiene (cod).

  [在阳离子铱配合物与 1,5-环辛二烯（鳕鱼）配位的催化下，酮亚胺与内部和末端炔烃通过 CâH 活化进行蒽化反应，从而得到高产率的氨基茚衍生物。）
• Notes - Action of Grignard Solutions on 2-Acyl-1,2-benzisothiazol-3(2H)one-1,1-Dioxide
  作者：W Asker、A Mustafa、M Hilmy、M Allam

  DOI：10.1021/jo01106a052

  日期：1958.12