4,4-dimethyl-2-propan-2-ylidene-3H-pyrrole | 1026849-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-propan-2-ylidene-3H-pyrrole
• CAS: 1026849-87-5
• 化学式: C₉H₁₅N
• 分子量: 137.225
• InChiKey: VAWZIIRCUWIMDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-propan-2-ylidene-3H-pyrrole 在 盐酸 、 水 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3,5-trimethyl-4-oxohexanal
  参考文献：
  名称：

  3H-吡咯、亚烷基-吡咯啉和功能化的吡咯烷通过 β-烯丙基亚胺基自由基的自由基环化

  摘要：

  在这项工作中，我们表明氢化锡介导的丙二烯系二氨基硫脲 4 的反应是制备五元不饱和氮杂环的便捷方法。氨基脲部分的锡自由基的硫导向分子间攻击导致丙二烯系亚胺基自由基，然后进行 5-exo-dig 环化，导致 3H-吡咯 5 和亚烷基吡咯啉 6；在某些情况下会发生 5 到 6 的热异构化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:5<941::aid-ejoc941>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5-trimethyl-3,4-hexadienal 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,4-dimethyl-2-propan-2-ylidene-3H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  3H-吡咯、亚烷基-吡咯啉和功能化的吡咯烷通过 β-烯丙基亚胺基自由基的自由基环化

  摘要：

  在这项工作中，我们表明氢化锡介导的丙二烯系二氨基硫脲 4 的反应是制备五元不饱和氮杂环的便捷方法。氨基脲部分的锡自由基的硫导向分子间攻击导致丙二烯系亚胺基自由基，然后进行 5-exo-dig 环化，导致 3H-吡咯 5 和亚烷基吡咯啉 6；在某些情况下会发生 5 到 6 的热异构化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:5<941::aid-ejoc941>3.0.co;2-e

文献信息

• 3H-Pyrroles, Alkylidene-Pyrrolines and Functionalized Pyrrolidines by Radical Cyclization of β-Allenyliminyl Radicals
  作者：Michaël Depature、Jacques Grimaldi、Jacques Hatem

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:5<941::aid-ejoc941>3.0.co;2-e

  日期：2001.3

  reaction of allene-tethered dithiosemicarbazides 4 is a convenient method for the preparation of five-membered unsaturated nitrogen heterocycles. The sulfur-directed intermolecular attack of the tin radical at the semicarbazide moiety leads to an allene-tethered iminyl radical, which then undergoes a 5-exo-dig cyclization leading to both the 3H-pyrroles 5 and the alkylidene pyrrolines 6; thermal isomerization

  在这项工作中，我们表明氢化锡介导的丙二烯系二氨基硫脲 4 的反应是制备五元不饱和氮杂环的便捷方法。氨基脲部分的锡自由基的硫导向分子间攻击导致丙二烯系亚胺基自由基，然后进行 5-exo-dig 环化，导致 3H-吡咯 5 和亚烷基吡咯啉 6；在某些情况下会发生 5 到 6 的热异构化。