(Z)-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-gluconohydroximo-1,5-lactone | 103955-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-gluconohydroximo-1,5-lactone
• 英文别名: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-gluconhydroximo-1,5-lactone；D-Gluconimidic acid, 2-(acetylamino)-2-deoxy-N-hydroxy-, delta-lactone, 3,4,6-triacetate (9CI)；[(2R,3S,4R,5R,6Z)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-hydroxyiminooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 103955-37-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₉
• 分子量: 360.321
• InChiKey: QHLGKFLFCWDLOA-BDERYHIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-gluconohydroximo-1,5-lactone 在 氨 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1Z)-2-(乙酰基氨基)-2-脱氧-N-[[(苯基氨基)羰基]氧基]-D-葡萄糖酸肟 DELTA-内酯
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 2-Acetamido-2-deoxy-D-gluconohydroximolactone (PUGNAc), A Strong Inhibitor ofβ-N-Acetylglucosaminidases

  摘要：

  O-(2-Acetamido-3,4:6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosylidene)amino N-phenylcarbamate (1), an established inhibitor of beta-N-acetylglucosaminidases, has been prepared by an improved six-step synthesis from N-acetyl-D-glucosamine.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<114::aid-hlca114>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-D-gluconhydroximo-1,5-lactone 1-N,3,4,6-tetraacetate 在 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到(Z)-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-gluconohydroximo-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Aldonhydroximo内酯。构型的准备和确定

  摘要：

  通过D-葡萄糖，纤维二糖，D-半乳糖，D-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖，D的氧化，合成未保护的，（Z）构型的（Z）构型的六氢和五氢己酮内酯2a - 12a。描述了在Cu 2 Cl 2 /吡啶存在下具有MnO 2，Hg（OAc）2或O 2的R-核糖和D-阿拉伯糖肟。通过用MnO 2氧化二异亚丙基-D-甘露糖肟13，得到（E / Z）对保护的羟基内酯14和15。在CH 2 Cl 2中在溶液中，次要（E）异构体15慢慢转变成主要（Z）异构体14。2a–12a的结构分配基于IR和NMR数据，1和14的贝克曼重排以及7a和47的X射线结构分析。从选择性脱保护的羟基内酯2c，8c和9c制备氨基甲酸酯2d，2f，8d和9d。（E / Z）-氨基磷酸酯的混合物27 / 28，29 / 30和31/32是从bromonitroso醚得到的16，19，和17和磷酸钠（OET）2。溴亚硝基醚18和

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680821

文献信息

• Aldonhydroximo-lactones. Preparation and Determination of Configuration
  作者：Dieter Beer、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19850680821

  日期：1985.12.18

  D-galactose, D-mannose, 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose, D-ribose, and D-arabinose oxime with MnO2, Hg(OAc)2, or O2 in the presence of Cu2Cl2/pyridine are described. An (E/Z)-pair of protected hydroximo-lactones 14 and 15 was obtained by oxidation of the diisopropylidene-D-mannose oxime 13 with MnO2. In CH2Cl2 solution, the minor (E)-isomer 15 was slowly transformed into the major (Z)-isomer 14. The structure

  通过D-葡萄糖，纤维二糖，D-半乳糖，D-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖，D的氧化，合成未保护的，（Z）构型的（Z）构型的六氢和五氢己酮内酯2a - 12a。描述了在Cu 2 Cl 2 /吡啶存在下具有MnO 2，Hg（OAc）2或O 2的R-核糖和D-阿拉伯糖肟。通过用MnO 2氧化二异亚丙基-D-甘露糖肟13，得到（E / Z）对保护的羟基内酯14和15。在CH 2 Cl 2中在溶液中，次要（E）异构体15慢慢转变成主要（Z）异构体14。2a–12a的结构分配基于IR和NMR数据，1和14的贝克曼重排以及7a和47的X射线结构分析。从选择性脱保护的羟基内酯2c，8c和9c制备氨基甲酸酯2d，2f，8d和9d。（E / Z）-氨基磷酸酯的混合物27 / 28，29 / 30和31/32是从bromonitroso醚得到的16，19，和17和磷酸钠（OET）2。溴亚硝基醚18和
• An Improved Synthesis of 2-Acetamido-2-deoxy-D-gluconohydroximolactone (PUGNAc), A Strong Inhibitor ofβ-N-Acetylglucosaminidases
  作者：Halasyam Mohan、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<114::aid-hlca114>3.0.co;2-9

  日期：2000.1.19

  O-(2-Acetamido-3,4:6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosylidene)amino N-phenylcarbamate (1), an established inhibitor of beta-N-acetylglucosaminidases, has been prepared by an improved six-step synthesis from N-acetyl-D-glucosamine.