5-Trimethylsilyl-indan | 22417-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-Trimethylsilyl-indan
• 英文别名: (5-Indanyl)trimethylsilane；2,3-dihydro-1H-inden-5-yl(trimethyl)silane
• CAS: 22417-28-3
• 化学式: C₁₂H₁₈Si
• 分子量: 190.36
• InChiKey: RJMZDHYODLBQLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基茚旦 生成 5-Trimethylsilyl-indan
  参考文献：
  名称：

  芳香反应性。第三十八部分 1,2-二氢苯并环丁烯，茚满和四氢化萘的原去甲硅烷基化

  摘要：

  已用分光光度法测定了还原的苯并环烯烃和邻二甲苯的某些三甲基甲硅烷基衍生物被10·6 M高氯酸水溶液和甲醇（2：5 v / v）裂解的速率（原去甲硅烷基化）。在50·0°下的一级速率常数（×10 3）的值（最小值–1）如下：3-三甲基甲硅烷基-邻二甲苯，193；和- （3）。4- trimethysilyl- ö-二甲苯，153; 1,2-二氢-3-三甲基甲硅烷基苯并环丁烯，16·1; 1,2-二氢-4-三甲基甲硅烷基苯并环丁烯，154; 4-三甲基甲硅烷基草酮，77；5-三甲基甲硅烷基草胺，210; 5-三甲基甲硅烷基四氢萘235; 6-三甲基甲硅烷基四氢萘，181。（开环使1,2-二氢苯并环丁烯及其衍生物对亲电试剂行为的大多数研究复杂化，在裂解条件下不会发生。）

  DOI：

  10.1039/j29690000012

文献信息

• Highly Regioselective [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Terminal Alkynes Catalyzed by η⁶-Arene Complexes of Titanium Supported by Dimethylsilyl-Bridged <i>p</i>-<i>tert</i>-Butyl Calix[4]arene Ligand
  作者：Oleg V. Ozerov、Brian O. Patrick、Folami T. Ladipo

  DOI：10.1021/ja994543o

  日期：2000.7.1

  Two new Ti-eta(6)-arene complexes [(DMSC)Tieta(6)-1,2.4-C6H3(SiMe3)(3)}] (6) and [(DMSC)Tieta(6)-1,3,5-C6H3Bu3t}] (7) containing 1,2-alternate, Me2Si-bridged p-tert-butylcalix[4]arene (DMSC) ancillary ligand have been synthesized. The solid-state structure of 6 revealed a highly folded arene ligand [with a dihedral angle of 29.7(7)degrees] and suggests that 6 is better described as a 7-titananorbornadiene species. Both 6 and 7 are efficient catalysts for highly regioselective [2 + 2 + 2] cycloaddition of terminal alkynes to yield 1,2,4-substituted benzenes. Kinetic studies of the catalytic [2 + 2 + 2] cycloaddition of Me3SiC equivalent to CH revealed first-order dependence on [6] and [Me3SiC equivalent to CH]; and activation parameters, Delta H-double dagger = 14 kcal/mol, and Delta S-double dagger = -11 cal/mol K, that are consistent with an associative mechanism. The reaction rate is influenced by the steric requirements of both the alkyne and the eta(6)-arene compound. The high selectivity for 1,2,4-substituted benzene may be understood in terms of the directing influence of the DMSC ligand.
• Aromatic reactivity. Part XXXVIII. Protodesilylation of 1,2-dihydrobenzocyclobutene, indan, and tetralin
  作者：A. R. Bassindale、C. Eaborn、D. R. M. Walton

  DOI：10.1039/j29690000012

  日期：——

  Rates of cleavage (protodesilylation) of some trimethylsilyl derivatives of reduced benzocycloalkenes and o-xylene by a mixture of 10·6M-aqueous perchloric acid and methanol (2 : 5 v/v) have been measured spectrophotometrically. Values (min.–1) of the first-order rate constants (×103) at 50·0° are as follows: 3-trimethylsilyl-o-xylene, 193; 4-trimethysilyl-o-xylene, 153; 1,2-dihydro-3-trimethylsilylbenzocyclobutene

  已用分光光度法测定了还原的苯并环烯烃和邻二甲苯的某些三甲基甲硅烷基衍生物被10·6 M高氯酸水溶液和甲醇（2：5 v / v）裂解的速率（原去甲硅烷基化）。在50·0°下的一级速率常数（×10 3）的值（最小值–1）如下：3-三甲基甲硅烷基-邻二甲苯，193；和- （3）。4- trimethysilyl- ö-二甲苯，153; 1,2-二氢-3-三甲基甲硅烷基苯并环丁烯，16·1; 1,2-二氢-4-三甲基甲硅烷基苯并环丁烯，154; 4-三甲基甲硅烷基草酮，77；5-三甲基甲硅烷基草胺，210; 5-三甲基甲硅烷基四氢萘235; 6-三甲基甲硅烷基四氢萘，181。（开环使1,2-二氢苯并环丁烯及其衍生物对亲电试剂行为的大多数研究复杂化，在裂解条件下不会发生。）