2-苯基噻唑并[4,5-c]吡啶 | 91813-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基噻唑并[4,5-c]吡啶
• 英文名称: 2-phenylthiazolo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 2-phenyl-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine
• CAS: 91813-44-4
• 化学式: C₁₂H₈N₂S
• mdl: MFCD26131285
• 分子量: 212.275
• InChiKey: ITLZHMXLIBXCSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148℃
• 沸点：
  384.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基噻唑并[4,5-c]吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-phenylthiazolo[4,5-c]pyridine-5-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种激酶抑制剂及其制备和应用

  摘要：

  本发明提供式(I)化合物，或其立体异构体、互变异构体、氮氧化物、代谢物、前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其在制备治疗由Pim激酶介导疾病的药物或药物组合物中的应用。

  公开号：

  CN108373476B
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-吡啶硫醇 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-苯基噻唑并[4,5-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种激酶抑制剂及其制备和应用

  摘要：

  本发明提供式(I)化合物，或其立体异构体、互变异构体、氮氧化物、代谢物、前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其在制备治疗由Pim激酶介导疾病的药物或药物组合物中的应用。

  公开号：

  CN108373476B

文献信息

• Catalyst- and Supporting-Electrolyte-Free Electrosynthesis of Benzothiazoles and Thiazolopyridines in Continuous Flow
  作者：Ana A. Folgueiras-Amador、Xiang-Yang Qian、Hai-Chao Xu、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201705016

  日期：2018.1.9

  N‐arylthioamides have been converted to the corresponding benzothiazoles in good to excellent yields and with high current efficiencies. This transformation is achieved using only electricity and laboratory grade solvent, avoiding degassing or the use of inert atmosphere. This work highlights three advantages of electrochemistry in flow, which is (i) a supporting electrolyte‐free reaction, (ii) an easy scale‐up

  已经开发出了一种在连续流动中形成电化学脱氢CS键的无催化剂和支持电解质的方法。广泛的N‐芳基硫代酰胺已以良好或优异的收率和高电流效率转化为相应的苯并噻唑。仅使用电力和实验室级的溶剂即可实现这种转化，避免脱气或使用惰性气氛。这项工作突出了流动电化学的三个优点，即（i）无电解质支持的反应；（ii）无需大型反应器即可轻松扩大反应规模；以及（iii）重要而有效的影响反应混合物具有良好的混合效果，这可以通过使用流动系统有效地实现。这显然改善了已报道的苯并噻唑合成方法。
• Use of Molecular Oxygen as a Reoxidant in the Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles via Palladium-Catalyzed CH Functionalization/Intramolecular CS Bond Formation
  作者：Kiyofumi Inamoto、Chisa Hasegawa、Junpei Kawasaki、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/adsc.201000604

  日期：2010.10.4

  Molecular oxygen (O2) was successfully employed as a reoxidant in cyclizations of thiobenzanilides 1a–s through a palladium-catalyzed CH functionalization/intramolecular CS bond formation process, leading to an efficient, green method for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles 2a–s. Addition of cesium fluoride (CsF) greatly enhanced the reactions, which produced variously substituted 2-arylbenzothiazoles

  通过钯催化的CH官能化/分子内CS键形成过程，分子氧（O 2）被成功地用作环氧化苯硫基苯甲腈1a - s的再氧化剂，从而导致了一种高效，绿色的合成2-芳基苯并噻唑2a - s的方法。。氟化铯（CsF）的加入大大增强了反应，产生了具有良好官能团耐受性的各种取代的2-芳基苯并噻唑。还发现硫脲4a – j是使用钯/ O 2催化剂体系进行环化过程的合适底物，因此生成了2-氨基苯并噻唑5a – j。Ĵ。由芳基异硫氰酸酯6和胺7一锅法合成2-氨基苯并噻唑5a – j也很成功。
• Palladium-Catalyzed C-H Cyclization in Water: A Milder Route to 2-Arylbenzothiazoles
  作者：Kiyofumi Inamoto、Yoshinori Kondo、Kanako Nozawa

  DOI：10.1055/s-0031-1291164

  日期：2012.7

  medium in palladium-catalyzed C–H cyclization of thiobenzanilides. Reactions efficiently proceeded under considerably mild conditions such as 40 °C in water, providing a more practical, greener method for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles. For some substrates, the addition of an amphiphilic surfactant greatly enhanced the process. The method represents a rare example of palladium-catalyzed C–H functionalization

  在钯催化的硫代苯甲酰苯胺的 C-H 环化中，水被成功用作反应介质。反应在相当温和的条件下有效进行，例如在 40 °C 的水中，为合成 2-芳基苯并噻唑提供了一种更实用、更环保的方法。对于某些基材，添加两亲性表面活性剂大大增强了该过程。该方法代表了在水中进行钯催化的 C-H 功能化过程的一个罕见例子。
• Novel methods to functionalize thiazolo[4,5-c]pyridines
  作者：Vinay Girijavallabhan、Ashok Arasappan、Frank Bennett、Yuhua Huang、F. George Njoroge、Malcolm MacCoss

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.069

  日期：2010.5

  Novel substituted thiazole[4,5-c]pyridines have been synthesized in good yields from unsubstituted thiazole[4,5-c]pyridine using direct C–H coupling reactions and N-oxide rearrangement chemistry.

  新型取代的噻唑[4,5- c ]吡啶已通过直接的C-H偶联反应和N-氧化物重排化学反应，由未取代的噻唑[4,5- c ]吡啶合成而得。
• Couture, Axel; Grandclaudon, Pierre; Huguerre, Eric, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1765 - 1770
  作者：Couture, Axel、Grandclaudon, Pierre、Huguerre, Eric

  DOI：——

  日期：——