methyl (2E,4Z)-octadienoate | 39924-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4Z)-octadienoate
• 英文别名: methyl (2E,4Z)-octa-2,4-dienoate
• CAS: 39924-43-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: MZSLTYYFLBJGRY-IGTJQSIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4Z)-octadienoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以9 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自大戟属植物的二萜

  摘要：

  摘要 已从大戟属植物中分离出多种二萜，并根据光谱数据和一些化学证据阐明了它们的立体结构。通过 X 射线晶体学分析，明确地确定了cuphoscopin A 和特别是大黄素的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80360-7
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔-3-醇 在 aluminum oxide 丙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2E,4Z)-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled synthesis of (2E,4Z)-dienoic esters with alumina catalyst. Its application to total syntheses of flavor components and insect pheromones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a015

文献信息

• Oxidation of 2,4-Alkadienoic Esters with Selenium Dioxide. A New Synthesis of Furans and Selenophenes
  作者：Sadao Tsuboi、Shigetoshi Mimura、Shin-ichiro Ono、Kenji Watanabe、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.60.1807

  日期：1987.5

  Direct oxidation of 2,4-alkadienoic esters with selenium dioxide gave 5-alkyl-2-furancarboxylic esters along with 5-alkyl-2-selenophenecarboxylic esters. Ethyl 5-methylfurancarboxylate was converted to 5-hydroxymethyl-2-furancarbaldehyde, a component of honey, via ethyl 5-bromomethyl-2-furancarboxylate (5) in good yield. The compound 5 was converted to (5-ethoxycarbonyl-2-furyl)methyl dimethyldithiocarbamate

  用二氧化硒直接氧化 2,4-链二烯酸酯得到 5-烷基-2-呋喃羧酸酯和 5-烷基-2-硒吩羧酸酯。5-甲基呋喃甲酸乙酯通过 5-溴甲基-2-呋喃甲酸乙酯 (5) 以良好的收率转化为蜂蜜的一种成分 5-羟甲基-2-呋喃甲醛。将化合物5转化为具有杀真菌活性的(5-乙氧基羰基-2-呋喃基)甲基二甲基二硫代氨基甲酸酯。5的三苯基鏻盐与壬醛反应得到5-(1-癸烯基)-2-呋喃羧酸乙酯(E/Z=88:12)，产率为86%。5-甲基-2-硒吩羧酸乙酯也以30%的总产率转化为5-(1-癸烯基)-2-硒吩羧酸乙酯(E/Z=7:3)。
• Stereoselective Synthesis of (2<i>E</i>,4<i>E</i>)- and (2<i>Z</i>,4<i>E</i>)-2,4-Alkadienoates by the Ester Enolate Claisen Rearrangement of (<i>E</i>)-1-Alkyl-3-trimethylsilyl-2-propenyl Glycolates Followed by the Peterson Reaction
  作者：Toshio Sato、Hiroshi Tsunekawa、Hiromasa Kohama、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1986.1553

  日期：1986.9.5

  The ester enolate Claisen rearrangement of (E)-1-alkyl-3-trimethylsilyl-2-propenyl glycolates gave (E)-erythro-2-hydroxy-3-trimethylsilyl-4-alkenoates with high diastereoselectivity, which were stereoselectively converted into (2E,4E)- and (2Z,4E)-2,4-alkadienoates by the Peterson reaction.

  (E)-1-烷基-3-三甲基甲硅烷基-2-丙烯基乙醇酸酯的酯烯醇克莱森重排得到具有高非对映选择性的 (E)-erythro-2-hydroxy-3-trimethylsilyl-4-alkenoates, 其被立体选择性地转化为 (通过 Peterson 反应生成 2E,4E)- 和 (2Z,4E)-2,4- 链二烯酸酯。
• In situ alcohol oxidation-Wittig reactions
  作者：Xudong Wei、Richard J.K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00592-9

  日期：1998.5

  alcohols can be oxidised with activated manganese dioxide in the presence of stabilised Wittig reagents to generate α,β-unsaturated esters directly. This simple procedure, which can also be utilised with diols to give double homologation, is generally useful and particularly valuable if the intermediate aldehydes are difficult to isolate, toxic or prone to isomerisation.

  烯丙醇，炔丙醇和苄醇可以在稳定的Wittig试剂存在下用活化的二氧化锰氧化，以直接生成α，β-不饱和酯。如果中间体醛难以分离，有毒或易于异构化，这种简单的方法（也可以与二醇一起使用以提供双重同系物）通常是有用的，并且特别有价值。
• STEREOSELECTIVE TRANSFORMATION OF 2,4-ALKADIENOIC ESTERS TO THE 3,5-DIENOIC ISOMERS WITH LITHIUM DIISOPROPYLAMIDE (LDA)
  作者：Sadao Tsuboi、Akihisa Kuroda、Toshihide Masuda、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1984.1541

  日期：1984.9.5

  Treatment of 2(E),4(Z)-alkadienoic esters with lithium diisopropylamide (LDA) at −80 °C gave 3(E),5(E)-isomers with 81–98% stereoselectivity. In contrast, treatment of 2(E),4(E)-isomers with LDA gave 3(E),5(z)-isomers with 72–80% stereoselectivity.

  在 -80 °C 下用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理 2(E),4(Z)-链二烯酸酯得到具有 81-98% 立体选择性的 3(E),5(E)-异构体。相比之下，用 LDA 处理 2(E),4(E)-异构体得到具有 72-80% 立体选择性的 3(E),5(z)-异构体。
• Stereoselective Synthesis of 3,5-Alkadienoic Esters from 2,4-Dienoic Isomers
  作者：Sadao Tsuboi、Jun-ichi Sakamoto、Akihisa Kuroda、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.61.1410

  日期：1988.4

  The treatment of (2E,4Z)-2,4-alkadienoic esters with lithium diisopropylamide (LDA) at −80 °C gave (3E,5E)-isomers with 81–98% stereoselectivity. In contrast, the treatment of (2E,4E)-isomers under the same conditions gave (3E,5Z)-isomers with 72–80% stereoselectivity. The application to the synthesis of megatomoic acid is described. Carbon-13 NMR data regarding these 3,5-dienoates were obtained.

  (2E,4Z)-2,4-alkadienoic esters 在 -80 °C 下用二异丙基酰胺锂 (LDA) 处理后，可得到 (3E,5E)-异构体，立体选择性为 81-98%。相反，在相同条件下处理 (2E,4E)-异构体，得到的 (3E,5Z)-异构体的立体选择性为 72-80%。介绍了在合成巨豆酸中的应用。还获得了有关这些 3,5-二烯酸盐的碳-13 NMR 数据。