(hex-1-yn-3-yloxy)tert-butyldimethylsilane | 128176-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (hex-1-yn-3-yloxy)tert-butyldimethylsilane
• 英文别名: (±)-1-hexyn-3-ol TBDMS ether；tert-Butyl[(hex-1-yn-3-yl)oxy]dimethylsilane；tert-butyl-hex-1-yn-3-yloxy-dimethylsilane
• CAS: 128176-28-3
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: YBBKILIGWWHKJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (hex-1-yn-3-yloxy)tert-butyldimethylsilane 在 二硅氧烷 、 正丁基锂 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 benzoyloxycarbamate 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环外立体化学对束缚氨基羟基化反应的影响

  摘要：

  一种采用环外立体中心在束缚的氨基羟基化（TA）反应中实现非对映异构控制的新策略，可用于立体选择性合成一系列氨基醇，收率好至极佳，抗选择性高达20：1。描述了反应条件和底物参数对非对映异构控制水平的影响。此外，采用“内部烷氧基”模型来合理化在这些系统中观察到的立体选择性的意义和程度。

  DOI：

  10.1002/asia.201100497
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔-3-醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到(hex-1-yn-3-yloxy)tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  为对映体纯的脂肪族链醇既定绝对构型的合成的一般方法。部分1.MαNP酸方法中的应用，以炔属醇

  摘要：

  使用（A方法小号（+） - - ）2-甲氧基-2-（1-萘基）丙酸1（MαNP酸）已经施加到炔属醇4 - 14由以确定它们的绝对构型1个1 H NMR各向异性和/或X射线晶体学。从外消旋乙炔醇和（非对映体制备酯MαNP小号（+） - - ）MαNP酸1是易于分离的，通过HPLC在硅胶上。从1 1 H NMR各向异性Δ δ分离非对映体MαNP酯{Δ数据δ  =  δ（[R ，X） -  δ（小号，X）=  δ（第二FR） -  δ（第一FR）}，第一洗脱酯的绝对构型进行测定。此MαNP酸方法已成功地应用于各种乙炔醇4 - 12和14。在MαNP酯的情况下21B，24A，和26A，它们的绝对构型通过明确地X射线晶体学，这证实所执行的绝对构型确定分配11 H NMR各向异性。这些炔属醇MαNP酯可以如在本系列的第2部分中描述作为对映体纯的脂肪族链醇既定绝对构型的合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.10.007

文献信息

• A facile synthesis of radioiodinated alkynyl iodides using potassium alkynyltrifluoroborates
  作者：George W. Kabalka、Arjun R. Mereddy

  DOI：10.1002/jlcr.931

  日期：2005.4

  Radioiodinated alkynyl iodides have been synthesized for the first time from the corresponding potassium alkynyltrifluoroborates. High yields of radiochemically pure products are obtained. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  放射性碘化炔基碘化物是首次从相应的炔基三氟硼酸钾合成。获得高产率的放射化学纯产品。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• The Effect of propargyl oxygen substituents in the carbene-chromium/alkyne cycloaddition
  作者：M.F. Semmelhack、Nakcheol Jeong、Gary R. Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94580-5

  日期：1990.1

  The usual reaction of alkalynes with arylcarbene chromium complexes is deflected by hte presence of propargylic alkoxy groups, especially in the case of the 2,5-dimethoxypnenyl carbene ligand; indenes and furans become significant products.

  炔烃与芳基碳烯铬配合物的通常反应因炔丙基烷氧基的存在而发生偏转，特别是在2,5-二甲氧基亚苯基碳烯卡宾配体的情况下；茚满和呋喃成为重要的产品。
• Hydroxyeicosenoic acid anaglogs
  申请人：Falck R. John

  公开号：US20050038259A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  A hydroxyeicosenoic acid analog represented by the following Formula (I), the bond ≡ represents a cis-vinylene group or an ethynylene group; Y represents CH 2 , O or S(O) p wherein p is 0, 1 or 2; m represents an integer of 1 to 4 inclusive; n represents an integer of 0 to 3 inclusive; the sum of m and n is an integer of 3 to 7 inclusive; R 1 represents a C 1-4 alkyl group or a C 3-8 cycloalkyl group; R 2 represents a hydrogen atom or a methyl group; R 3 represents COR 4 , a nitrile group, a halogen atom, a tetrazole group or a thiazolidinedione group; R 4 represents OR 6 , NHR 6 , N(OH)R 6 , NHSO 2 R 5 , glycerol or functionalized glycerols; R 5 represents a C 1-15 alkyl group, a C 6-10 aryl group or a C 7-14 aryl group substituted with alkyl groups, halogens or amino groups; R 6 represents a hydrogen, a C 1-10 alkyl group or a C 1-10 alkyl group substituted with a hydroxyl group, or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof. The compounds of the present invention are useful as an elastase release inhibitor.

  一种羟基二十烯酸类似物，由以下公式（I）表示，其中键≡表示顺式乙烯基或乙炔基；Y表示CH2，O或S（O）p，其中p为0，1或2；m表示1到4之间的整数；n表示0到3之间的整数；m和n的总和为3到7之间的整数；R1表示C1-4烷基或C3-8环烷基；R2表示氢原子或甲基基团；R3表示COR4，腈基，卤素原子，四唑基或噻唑烷二酮基；R4表示OR6，NHR6，N（OH）R6，NHSO2R5，甘油或功能化甘油；R5表示C1-15烷基，C6-10芳基或C7-14芳基，被烷基，卤素或氨基取代；R6表示氢，C1-10烷基或C1-10烷基，被羟基取代，或其医药上可接受的盐或水合物。本发明的化合物可用作弹性蛋白酶释放抑制剂。
• A Convenient and Genuine Equivalent to HZrCp₂Cl Generated in Situ from ZrCp₂Cl₂−DIBAL-H
  作者：Zhihong Huang、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol061202o

  日期：2006.8.1

  Slow addition of 1 equiv of (Bu2AlH)-Bu-i to ZrCp2Cl2 in THF provides a convenient route to either HZrCp2Cl-(Bu2AlCl)-Bu-i (Reagent I) or HZrCp2Cl (Reagents II and III). The latter represents a highly convenient route to genuine HZrCp2Cl, while Reagent I is useful for regio- and stereoselective conversion of 1- and 2-alkynes into (E)-1-iodo-1-alkenes and (E)-2-iodo-2-alkenes, respectively.
• A general method for the synthesis of enantiopure aliphatic chain alcohols with established absolute configurations. Part 1. Application of the MαNP acid method to acetylene alcohols
  作者：Yoko Yamamoto、Megumi Akagi、Kumiko Shimanuki、Shunsuke Kuwahara、Masataka Watanabe、Nobuyuki Harada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.10.007

  日期：2014.11

  applied to various acetylene alcohols 4–12 and 14. In the case of MαNP esters 21b, 24a, and 26a, their absolute configurations were unambiguously determined by X-ray crystallography, which confirmed the absolute configuration assignments performed by 1H NMR anisotropy. These acetylene alcohol MαNP esters can serve as key intermediates for the synthesis of enantiopure aliphatic chain alcohols with established

  使用（A方法小号（+） - - ）2-甲氧基-2-（1-萘基）丙酸1（MαNP酸）已经施加到炔属醇4 - 14由以确定它们的绝对构型1个1 H NMR各向异性和/或X射线晶体学。从外消旋乙炔醇和（非对映体制备酯MαNP小号（+） - - ）MαNP酸1是易于分离的，通过HPLC在硅胶上。从1 1 H NMR各向异性Δ δ分离非对映体MαNP酯Δ数据δ  =  δ（[R ，X） -  δ（小号，X）=  δ（第二FR） -  δ（第一FR）}，第一洗脱酯的绝对构型进行测定。此MαNP酸方法已成功地应用于各种乙炔醇4 - 12和14。在MαNP酯的情况下21B，24A，和26A，它们的绝对构型通过明确地X射线晶体学，这证实所执行的绝对构型确定分配11 H NMR各向异性。这些炔属醇MαNP酯可以如在本系列的第2部分中描述作为对映体纯的脂肪族链醇既定绝对构型的合成的关键中间体。