methyl 6-bromo-5-hexynate | 138376-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 6-bromo-5-hexynate
• 英文别名: Methyl 6-bromohex-5-ynoate
• CAS: 138376-11-1
• 化学式: C₇H₉BrO₂
• 分子量: 205.051
• InChiKey: CKNFPOIYUJDZJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-bromo-5-hexynate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 盐酸羟胺 、 乙胺 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl (15E)-16-bromohexadec-15-ene-5,7,13-triynoate
  参考文献：
  名称：

  合成和评价胰腺脂肪酶抑制作用的海洋天然产物中的卤代多不饱和脂质：异硬脂酸甲酯和类似物

  摘要：

  最近从中国海洋海绵Xestospongia testudinaria分离出的溴化多饱和脂肪酸脂质Xestospongoate（MXS）表现出很强的体外胰脂肪酶（PL）抑制活性。受其有希望的活性和潜在的临床应用启发，制备了一系列短链或长链和氯化的MXS类似物，并评估了其PL抑制活性。生物测定的结果表明，末端溴化的生物活性优于氯化物，并且MXS类似物结构中的16–20个C原子可能具有最佳的PL抑制活性。在本工作中获得的结果可用于设计新型胰脂肪酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500229
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 6-bromo-5-hexynate
  参考文献：
  名称：

  合成和评价胰腺脂肪酶抑制作用的海洋天然产物中的卤代多不饱和脂质：异硬脂酸甲酯和类似物

  摘要：

  最近从中国海洋海绵Xestospongia testudinaria分离出的溴化多饱和脂肪酸脂质Xestospongoate（MXS）表现出很强的体外胰脂肪酶（PL）抑制活性。受其有希望的活性和潜在的临床应用启发，制备了一系列短链或长链和氯化的MXS类似物，并评估了其PL抑制活性。生物测定的结果表明，末端溴化的生物活性优于氯化物，并且MXS类似物结构中的16–20个C原子可能具有最佳的PL抑制活性。在本工作中获得的结果可用于设计新型胰脂肪酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500229

文献信息

• Enantioconvergent Reductive C(sp)−C(sp ³ ) Cross‐Coupling to Access Chiral α‐Alkynyl Phosphonates Under Dual Nickel/Photoredox Catalysis
  作者：Hepan Wang、Xiaoqiang Wu、Tao XU

  DOI：10.1002/anie.202218299

  日期：——

  carbon-carbon bond formation to forge phosphonates with an α-chiral carbon center through C(sp3)−C(sp3) and C(sp2)−C(sp3) couplings has been successful. However, the enantioselective C(sp)−C(sp3) coupling has not yet been disclosed. Reported herein is an unprecedented enantioconvergent cross-coupling of alkynyl bromides and α-bromo phosphonates to deliver chiral α-alkynyl phosphonates.

  过渡金属催化的不对称碳-碳键形成通过 C(sp 3 )−C(sp 3 ) 和 C(sp 2 )−C(sp 3 ) 偶联形成具有 α-手性碳中心的膦酸酯已取得成功。然而，尚未公开对映选择性C(sp)-C(sp 3 )偶联。本文报道了炔基溴化物和 α-溴膦酸酯前所未有的对映收敛交叉偶联，以提供手性 α-炔基膦酸酯。
• Substituted cyclopentene derivatives and method for preparing the same
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20010012907A1

  公开（公告）日：2001-08-09

  A halogenated substituted cyclopentene derivative of formula (I): 1 wherein R is a hydrogen atom, alkyl radical having 1-6 carbon atoms, alkenyl radical having 2-6 carbon atoms, alkynyl radical having 2-6 carbon atoms, cycloalkyl radical having 3-8 carbon atoms, aralkyl radical having 7-19 carbon atoms, aryl radical having 6-12 carbon atoms, alkoxy radical having 1-6 carbon atoms, alkenyloxy radical having 2-6 carbon atoms, alkylthio radical having 1-6 carbon atoms or alkenylthio radical having 2-6 carbon atoms; X 1 is (&agr;-OZ a , &bgr;-H) or (&agr;-H, &bgr;-OZ a ), X 3 is (&agr;-OZ d , &bgr;-H), (&agr;-H, &bgr;-OZ d ) or oxygen atom, each of Z a and Z d , which may be the same or different, is a hydrogen atom or a protective radical for a hydroxyl radical; and W is a halogen atom.

  式(I)的卤代取代环戊烯衍生物： 1 其中 R 是氢原子、具有 1-6 个碳原子的烷基、具有 2-6 个碳原子的烯基、具有 2-6 个碳原子的炔基、具有 3-8 个碳原子的环烷基、具有 7-19 个碳原子的芳烷基、具有 6-12 个碳原子的芳基、具有 1-6 个碳原子的烷氧基、具有 2-6 个碳原子的烯氧基、具有 1-6 个碳原子的烷硫基或具有 2-6 个碳原子的烯硫基； X 1 是（&agr;-OZ a ，&bgr;-H）或（&agr;-H，&bgr;-OZ a ), X 3 是（&agr;-OZ d ，&bgr;-H），（&agr;-H，&bgr;-OZ d )或氧原子，Z a 和 Z d 是氢原子或羟基的保护基；W 是卤素原子。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING BROMINATED ENYNE COMPOUND E-18-BROMO-5,7,15-TRIYNE-17-ENE OCTADECANOIC ACID ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ ÈNE-YNE BROMÉ ESTER D'ACIDE E-18-BROMO-5,7,15-TRIYNE-17-ÈNE OCTADÉCANOÏQUE
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA

  公开号：WO2014040477A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  提供一种E-18-溴-5，7，15-三炔-17-烯十八酸酯的合成方法。该方法包括：a.5-己炔酸甲酯在硝酸银作用下与NBS发生溴化反应，生成6-溴-5-己炔酸甲酯；b.6-溴-5-己炔酸甲酯在胺、亚铜和盐酸羟胺作用下与1，9-癸二炔反应生成5，7，15-三炔十六酸甲酯；c.5，7，15-三炔十六酸甲酯在亚铜、钯试剂和胺催化下与1，2-二溴乙烯反应生成E-18-溴-5，7，15-三炔-17-烯十八酸酯。
• A concise synthesis of xestospongic acid methyl ester with pancreatic lipase inhibitory activity
  作者：Jing-Xu Gong、He-Yao Wang、Wen-Fei He、Zhen-Zhong Wang、Wei Xiao、Yue-Wei Guo

  DOI：10.1080/10286020.2013.804815

  日期：2013.8

  Xestospongic acid methyl ester, a naturally brominated fatty acid with potent pancreatic lipase inhibitory activity in vitro, was synthesized from 5-hexynol in 30% total yield.
• US6191291B1
  申请人：——

  公开号：US6191291B1

  公开（公告）日：2001-02-20