2,3-dihydro-2,2-dimethyl-6-propyl-4H-pyran-4-one | 1187778-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-6-propyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-6-propyl-2H-pyran-4(3H)-one；2,2-dimethyl-6-propyl-3H-pyran-4-one
• CAS: 1187778-84-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: JBFWLOHJQASVAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己炔-3-醇 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-6-propyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的5,2-烯炔-1-酮的环异构化：2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮的高度区域选择性合成

  摘要：

  双作用催化剂：布朗斯台德酸催化的区域选择性环异构被认为是用于制备非常有效的结构不同的2,3-二氢-4- ħ -吡喃-4-酮在6-外型-trig方式从相应的5-， 2炔1酮 在该反应中，布朗斯台德酸作为双重催化剂以级联方式激活羰基和烯烃部分（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103771

文献信息

• 2,3-Dihydro-4<i>H</i>-pyran-4-ones and 2,3-Dihydro-4-pyridinones by Cyclizations of α,β-Unsaturated 1,3-Diketones
  作者：Franklyn K. MacDonald、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/jo901355e

  日期：2009.9.18

  β-unsaturated 1,3-diketones cyclize to 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones in an acidic aqueous medium, with exceptions being α,β-unsaturated 1,3-diketones in which the β carbon is substituted by a phenyl group. Addition of 1-butanamine to the reaction medium results in the formation of 2,3-dihydro-4-pyridinones, which appear to arise via an initial 1,4-addition of the amine to the α,β-unsaturated 1,3-diketones.

  在酸性水性介质中，多种α，β-不饱和1,3-二酮环化为2,3-二氢-4 H -pyran-4-one，但α，β-不饱和1,3-二酮除外β碳被苯基取代。将1-丁胺添加到反应介质中会导致形成2,3-二氢-4-吡啶酮，这似乎是由于将胺最初添加到α，β-不饱和的1,3-中而发生的，即最初的1,4-添加。二酮。
• Brønsted Acid Catalyzed Cycloisomerizations of 5,2-Enyne-1-ones: Highly Regioselective Synthesis of 2,3-Dihydro-4<i>H</i>-pyran-4-ones
  作者：Fang Yang、Ke-Gong Ji、Shu-Chun Zhao、Shaukat Ali、Yu-Ying Ye、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201103771

  日期：2012.5.21

  Dual‐action catalyst: A Brønsted acid catalyzed regioselective cycloisomerization was found to be highly effective for the preparation of structurally diverse 2,3‐dihydro‐4H‐pyran‐4‐ones in a 6‐exo‐trig manner from the corresponding 5,2‐enyne‐1‐ones. In this reaction, the Brønsted acid acts as a dual catalyst activating both the carbonyl and alkene moieties in a cascade manner (see scheme).

  双作用催化剂：布朗斯台德酸催化的区域选择性环异构被认为是用于制备非常有效的结构不同的2,3-二氢-4- ħ -吡喃-4-酮在6-外型-trig方式从相应的5-， 2炔1酮 在该反应中，布朗斯台德酸作为双重催化剂以级联方式激活羰基和烯烃部分（参见方案）。