2-苯基环庚-2-烯-1-酮 | 65825-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基环庚-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2-phenylcyclohept-2-en-1-one
• 英文别名: 2-phenylcyclohept-2-enone；2-phenyl-cyclohept-2-enone；2-Phenyl-cyclohept-2-enon；2-Phenylcyclohept-2-en-1-on；2-Phenylcyclohepten-2-on；Cyclohept-2-ene-1-one, 2-phenyl-
• CAS: 65825-75-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: HFOIEJITEMZUSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  6-7 °C
• 沸点：
  150 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基环庚-2-烯-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 2-苯基-2,4,6-环庚三烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Elad; Ginsburg, Journal of the Chemical Society, 1954, p. 471

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenylcycloheptene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-苯基环庚-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  次溴酸与 1-苯基环烯烃的加成

  摘要：

  1-苯基环辛烯和 1-苯基环庚烯与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 在 DMSO 水溶液中反应得到相应的 3-溴-2-苯基环烯烃和 2-苯基环烷-2-烯醇，比例为 3:1。与它们不同的是，1-苯基环己烯得到 3-溴-2-苯基环己烯和 2-溴-1-苯基环己醇的混合物。烯丙醇与氯铬酸吡啶氧化得到相应的α,β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0321-y

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α,α′-Disubstituted Cycloketones through Dynamic Kinetic Resolution: An Efficient Construction of Chiral Diols with Three Contiguous Stereocenters
  作者：Chong Liu、Jian-Hua Xie、Ya-Li Li、Ji-Qiang Chen、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201207561

  日期：2013.1.7

  Chiral diols with three contiguous stereocenters were synthesized by a highly enantioselective ruthenium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α,α′‐disubstituted cycloketones involving dynamic kinetic resolution. This new catalytic asymmetric method provides a concise route to the alkaloid (+)‐γ‐lycorane.

  通过高度对映选择性的钌催化的外消旋α，α′-二取代的环酮的不对称加氢反应，合成具有三个连续立体中心的手性二醇，涉及动态动力学拆分。这种新的催化不对称方法为生物碱（+）-γ-二十二烷提供了一条简明的途径。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Fluoroalkylation/Trifluoromethylation
  作者：Barry M. Trost、Hadi Gholami、Daniel Zell

  DOI：10.1021/jacs.9b06231

  日期：2019.7.24

  The first palladium-catalyzed asymmetric allylic trifluoromethylation is disclosed. The methodology evokes a fundamental principle by which the synergistic interplay of a leaving group and its subsequent activation of the nucleophilic trifluoromethyl group enabled the reaction. Allyl fluorides have been shown to be superior precursors for generation of π-allyl complexes, which lead to trifluoromethylated

  公开了第一个钯催化的不对称烯丙基三氟甲基化。该方法提出了一个基本原理，通过该原理，离去基团的协同相互作用及其随后亲核三氟甲基的活化使反应成为可能。烯丙基氟已被证明是生成 π-烯丙基配合物的优良前体，可产生具有高选择性和官能团耐受性的三氟甲基化产物。这项研究强调了双齿二酰氨基亚磷酸酯配体类在钯催化反应中的独特作用，该反应允许进行具有挑战性的转化。
• Direct Regioselective Dehydrogenation of α‐Substituted Cyclic Ketones
  作者：Sebastian Armin Schwengers、Gabriela Guillermina Gerosa、Tynchtyk Amatov、Naoki Yasukawa、Sebastian Brunen、Markus Leutzsch、Benjamin Mitschke、Grigory André Shevchenko、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.202307081

  日期：2023.8.28

  A highly regioselective, one-step dehydrogenation of α-substituted cyclic ketones in the presence of 2,3-dichlorobenzo-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone is described. The reaction proceeds via phosphoric acid-based enol catalysis and provides access to several α-aryl and α-alkyl substituted α,β-unsaturated ketones.

  描述了在 2,3-二氯苯并-5,6-二氰基-1,4-苯醌存在下，α-取代环酮的高度区域选择性一步脱氢。该反应通过基于磷酸的烯醇催化进行，并提供多种 α-芳基和 α-烷基取代的 α,β-不饱和酮。
• Practical and Efficient Suzuki−Miyaura Cross-Coupling of 2-Iodocycloenones with Arylboronic Acids Catalyzed by Recyclable Pd(0)/C
  作者：François-Xavier Felpin

  DOI：10.1021/jo051501b

  日期：2005.10.1

  The first Suzuki-Miyaura cross-coupling of 2-iodocycloenones with arylboronic acids catalyzed by 10% Pd(O)/C is described as an interesting alternative to classical homogeneous conditions. Most of the substrate reacted under mild condition at 25 degrees C under air in aqueous DME. The conditions described tolerate a wide range of iodoenones and boronic acids. Notably, the procedure features inexpensive reagents and solvents with low toxicity rendering the method environmentally benign. Additionally 10% Pd(O)/C could be recovered and efficiently reused at least five times without significant alteration of the yields of the cross-coupled product.
• Ring Enlargements. V. The Preparation of 2-Arylcycloheptanones and 2-Aryl-2-cycloheptenones¹
  作者：C. David Gutsche、Emil F. Jason

  DOI：10.1021/ja01587a026

  日期：1956.3