2-苯基环庚烯-1-甲醛 | 113388-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: 2-苯基环庚烯-1-甲醛
• 英文名称: 2-Phenylcyclohept-1-ene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 2-phenylcycloheptene-1-carbaldehyde
• CAS: 113388-96-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: SEZGMDCSVROIDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基环庚烯-1-甲醛 在 双(2-硝基苯)二硒 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 154.0h， 生成 (’±)-2-苯基环庚酮
  参考文献：
  名称：

  苯硒酸及其前体催化的α，β-不饱和醛与过氧化氢的反应

  摘要：

  研究了苯硒酸及其前体催化的过氧化氢对α，β-不饱和醛的氧化作用。已证明双2-硝基苯基二硒化物是最有效的催化剂。氧化产生的主要产物是乙烯基甲酸酯（a），与起始的醛相比，乙烯基甲酸酯（a）在水解时得到饱和的醛或酮（g），其碳链缩短了一个碳原子。次要产物是甲氧基氧肟酮（b），α-羟基羰基（e）和α-甲氧基羰基（f）化合物，其碳链缩短了一个碳原子。也已经分离出正式衍生自碳-碳双键的氧化裂变的羰基化合物d。当肉桂醛（4）或1-苯基-2-甲酰氧基丙烷（5a）分别被氧化时，已分离出二甲酰氧基（4c）和甲酰氧基乙酰氧基苯基甲烷（5c）。讨论了这些产物形成的可能机理。当α，β-不饱和醛被有机过氧酸氧化时，得到类似的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86890-3
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-Isopropoxy-meth-(E)-ylidene]-cycloheptanone 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-苯基环庚烯-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的偶极环化反应：呋喃烷的新途径

  摘要：

  描述了将2，3-桥连的丁炔基环氧乙烷8经多步转化为呋喃并烷12，其涉及桥头烯烃11作为关键中间体。12的两个下部构件经历快速的空气氧化，从而导致二叉二酮14a，b的形成。14b被碱基转化为双环[6.3.0] undecadienone 15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77672-6

文献信息

• SYPER, LUDWIK, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 12, 2853-2871
  作者：SYPER, LUDWIK

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of α,β-unsaturated aldehydes with hydrogen peroxide catalysed by benzeneseleninic acids and their precursors
  作者：Ludwik Syper

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86890-3

  日期：1987.1

  Oxidation of α,β-unsaturated aldehydes with hydrogen peroxide catalysed by benzeneseleninic acids and their precursors has been investigated. Bis 2-nitrophenyl diselenide has proved to be the most effective catalyst. The major products resulting from the oxidation are vinyl formates (a) which on hydrolysis give saturated aldehydes or ketones (g) having the carbon chain shortened by one carbon atom

  研究了苯硒酸及其前体催化的过氧化氢对α，β-不饱和醛的氧化作用。已证明双2-硝基苯基二硒化物是最有效的催化剂。氧化产生的主要产物是乙烯基甲酸酯（a），与起始的醛相比，乙烯基甲酸酯（a）在水解时得到饱和的醛或酮（g），其碳链缩短了一个碳原子。次要产物是甲氧基氧肟酮（b），α-羟基羰基（e）和α-甲氧基羰基（f）化合物，其碳链缩短了一个碳原子。也已经分离出正式衍生自碳-碳双键的氧化裂变的羰基化合物d。当肉桂醛（4）或1-苯基-2-甲酰氧基丙烷（5a）分别被氧化时，已分离出二甲酰氧基（4c）和甲酰氧基乙酰氧基苯基甲烷（5c）。讨论了这些产物形成的可能机理。当α，β-不饱和醛被有机过氧酸氧化时，得到类似的产物。
• Dipolar cyclization reactions in heterocyclic synthesis: a novel route to furanophanes
  作者：Wolfgang Eberbach、Norbert Laber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77672-6

  日期：1992.1

  The multistep transformation of 2,3-bridged butenynyl oxiranes 8 into furanophanes 12 involving bridgehead olefins 11 as key intermediates is described. The two lower members of 12 undergo rapid air oxidation resulting in the formation of the dienediones 14a,b. 14b is converted by base into the bicyclo[6.3.0]undecadienone 15.

  描述了将2，3-桥连的丁炔基环氧乙烷8经多步转化为呋喃并烷12，其涉及桥头烯烃11作为关键中间体。12的两个下部构件经历快速的空气氧化，从而导致二叉二酮14a，b的形成。14b被碱基转化为双环[6.3.0] undecadienone 15。