2-bromo-2-(2-nitrophenyl)acetic acid | 166040-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-2-(2-nitrophenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-bromo-2-(nitrophenyl)acetic acid；o-Nitrophenylbromoacetic acid；BNPA
• CAS: 166040-74-0
• 化学式: C₈H₆BrNO₄
• 分子量: 260.044
• InChiKey: HTAHGSNJOFGAEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.822±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-(2-nitrophenyl)acetic acid 、 (S)-2-{(S)-2-[(S)-2-(2-Acetylamino-acetylamino)-5-guanidino-pentanoylamino]-5-guanidino-pentanoylamino}-N¹-[(S)-1-(2-amino-ethylcarbamoyl)-ethyl]-succinamide 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到(S)-2-{(S)-2-[(S)-2-(2-Acetylamino-acetylamino)-5-guanidino-pentanoylamino]-5-guanidino-pentanoylamino}-N¹-((S)-1-{2-[2-bromo-2-(2-nitro-phenyl)-acetylamino]-ethylcarbamoyl}-ethyl)-succinamide
  参考文献：
  名称：

  Photoactivation of a Signal Transduction Pathway in Living Cells

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja981786s
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-bromo-2-(2-nitrophenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过设计肽的触发折叠和自组装形成光激活水凝胶

  摘要：

  光聚合可用于构建具有精确时间和空间分辨率的材料。组织工程、药物输送、微流体装置的制造和高密度细胞阵列的制备等应用通常采用通过该技术制备的水凝胶材料。目前用于制备水凝胶的光聚合策略采用光引发剂，其中许多具有细胞毒性，并且需要大的大分子前体，这些前体需要用能够进行自由基交联反应的部分进行功能化。我们开发了一种简单的光激活水凝胶系统，该系统采用一种设计的肽，其自组装成水凝胶材料的能力取决于其分子内折叠构象状态。迭代设计策略提供了 MAX7CNB，这是一种光笼肽，当溶解在水介质中时，它保持未折叠状态并且无法自组装；2 wt% 的易溶未折叠肽溶液对环境光稳定并且具有水的粘度。溶液照射（260 < lambda < 360 nm）会释放光笼并触发肽折叠，产生两亲性 β-发夹，自组装成粘弹性水凝胶材料。圆二色性 (CD) 光谱支持这种折叠和自组装机制，振荡流变学表明所得水凝胶具有机械刚性 (G' = 1000

  DOI：

  10.1021/ja054719o

文献信息

• DOUBLE CAGED GABA COMPOUNDS, BIS-CNB-GABA
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US20150266809A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Double caged GABA compounds and compositions including the same are described. Methods of synthesizing and using double caged GABA compounds are provided.

  描述了双笼式GABA化合物及包括其在内的组合物。提供了合成和使用双笼式GABA化合物的方法。
• Development of next-generation photolabile copper cages with improved copper binding properties
  作者：Katie L. Ciesienski、Kathryn L. Haas、Katherine J. Franz

  DOI：10.1039/c0dt00770f

  日期：——

  Seven new nitrogen-donor ligands that contain a photoactive nitrophenyl group within the ligand backbone have been prepared and evaluated for their binding affinity for copper(II) and zinc(II). Among this series, the ligand 3Gcage (pyridine-2-carboxylic acid 1-(2-nitro-phenyl)-3-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-propyl}-amide) has the best affinity for copper(II), with an apparent dissociation constant at pH 7.4 of 0.18 fM. Exposure of buffered aqueous solutions of 3Gcage or Cu(II)-bound 3Gcage to UV light induces bond cleavage in the ligand backbone, which reduces the denticity of the ligands. The quantum yields of photolysis for 3Gcage in the absence and presence of Cu(II) are 0.66 and 0.43, respectively. Prior to photolysis, the 3Gcage ligand inhibits copper from generating hydroxyl radicals in the presence of hydrogen peroxide and ascorbic acid; however, hydroxyl radical formation increases by more than 300% following light activation, showing that the reactivity of the copper center can be triggered by light.

  我们制备了配体骨架中含有光活性硝基苯基团的七种新的氮供体配体，并评估了它们与铜（II）和锌（II）的结合亲和力。在这一系列配体中，3Gcage（吡啶-2-羧酸 1-(2-硝基苯基)-3-[(吡啶-2-基甲基)-氨基]-丙基}-酰胺）对铜(II)的亲和力最好，在 pH 值为 7.4 时的表观解离常数为 0.18 fM。将 3Gcage 或与铜(II)结合的 3Gcage 的缓冲水溶液暴露在紫外线下，会导致配体骨架中的键裂解，从而降低配体的牙齿强度。在没有 Cu（II）和有 Cu（II）的情况下，3Gcage 的光解量子产率分别为 0.66 和 0.43。在光解之前，3Gcage 配体会抑制铜在过氧化氢和抗坏血酸存在下产生羟基自由基；然而，在光激活后，羟基自由基的形成会增加 300% 以上，这表明铜中心的反应性可以由光引发。
• Activation agents on the surface of encapsulation vesicles
  申请人：Hemolytics, Inc.

  公开号：US20040180094A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The present invention relates to a composition and method for therapeutic treatment of humans and other mammals. The present invention may address drug resistance problems in vivo. The therapeutic composition of the present invention comprises an encapsulation vesicle, an activation agent such as a pore forming agent on the surface of the encapsulation vesicle and an optional targeting ligand. The targeting ligand may be attached to either the activation agent or the encapsulation vesicle. The encapsulation vesicle may contain a bioactive agent that may be released to the inside of a diseased cell. The activation agent or pore forming agent is activated by an activation condition. The method for therapeutic treatment includes contacting a cell membrane with a therapeutic composition that has an encapsulation vesicle and an activation agent such as a pore forming agent on the surface of the encapsulation vesicle and allowing the cell membrane to incorporate the therapeutic composition so that the activation agent or pore forming agent of the therapeutic composition may be activated by an activation condition.

  本发明涉及一种用于人类和其他哺乳动物治疗的组合物和方法。本发明可以解决体内的耐药性问题。本发明的治疗组合物包括封装囊体、封装囊体表面的活化剂（如孔形成剂）和可选的靶向配体。靶向配体可附着在活化剂或封装囊泡上。封装囊泡可含有生物活性剂，可释放到病变细胞内部。激活剂或孔隙形成剂在激活条件下被激活。 治疗方法包括将细胞膜与治疗组合物接触，治疗组合物具有封装囊泡，封装囊泡表面有活化剂（如孔隙形成剂），让细胞膜与治疗组合物结合，使治疗组合物的活化剂或孔隙形成剂通过活化条件被活化。
• Novel hydrogels and uses thereof
  申请人：Schneider P. Joel

  公开号：US20060025524A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention provides novel hydrogels and methods of making and using such hydrogels. The present invention provides hydrogels that may be formed by the self-assembly of peptides in solution. Such self-assembly may be brought about by a change in one or more characteristics of the solution. Characteristics of the solution that may be changed include pH, ionic strength, temperature, and concentration of one or more specific ions. In addition, hydrogels of the invention may be disassembled by changing one or more characteristic of the hydrogel such as pH, ionic strength, temperature, and concentration of one or more specific ions.

  本发明提供了新型水凝胶以及制造和使用这种水凝胶的方法。本发明提供的水凝胶可通过溶液中肽的自组装形成。这种自组装可通过改变溶液的一种或多种特性来实现。可改变的溶液特性包括 pH 值、离子强度、温度以及一种或多种特定离子的浓度。此外，本发明的水凝胶可通过改变水凝胶的一种或多种特性（如 pH 值、离子强度、温度和一种或多种特定离子的浓度）来分解。
• Photoactivation of a Signal Transduction Pathway in Living Cells
  作者：Kieran Curley、David S. Lawrence

  DOI：10.1021/ja981786s

  日期：1998.8.1