3-(2-nitrophenyl)but-3-en-2-one | 1308803-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-nitrophenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 3-(2-nitrophenyl)buten-2-one
• CAS: 1308803-54-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: JWGMUFGFQKQPIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitrophenyl)but-3-en-2-one 在 一氧化碳 、 [Rh(CO)2(Me₂NCH₂CH₂NMe₂)][RhCl₂(CO)2] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以94%的产率得到3-乙酰吲哚
  参考文献：
  名称：

  离子二胺铑配合物催化2-硝基乙烯基芳烃的还原性N-杂环化

  摘要：

  离子二胺铑配合物（1）使用一氧化碳作为还原剂催化2-乙烯基硝基芳烃的还原性N-环化，以提供官能化的吲哚。该催化体系允许以高收率直接进入在2-或3-位具有酯和酮基的吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo200320k
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 吗啉 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 32.0h， 生成 3-(2-nitrophenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  离子二胺铑配合物催化2-硝基乙烯基芳烃的还原性N-杂环化

  摘要：

  离子二胺铑配合物（1）使用一氧化碳作为还原剂催化2-乙烯基硝基芳烃的还原性N-环化，以提供官能化的吲哚。该催化体系允许以高收率直接进入在2-或3-位具有酯和酮基的吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo200320k

文献信息

• Synthesis of Cyclic Peptides in SPPS with Npb-OH Photolabile Protecting Group
  作者：Tingting Chen、Gang Wang、Lin Tang、Hongpeng Yang、Jing Xu、Xiaoxue Wen、Yunbo Sun、Shuchen Liu、Tao Peng、Shouguo Zhang、Lin Wang

  DOI：10.3390/molecules27072231

  日期：——

  alternatives to side-chain protection and deprotection in solid-phase peptide synthesis (SPPS). Several protecting groups have been endorsed as suitable candidates, but finding a greener protecting group in SPPS has been challenging. Here, based on the 2-(o-nitrophenyl) propan-1-ol (Npp-OH) photolabile protecting group, a structural modification was carried out to synthesize a series of derivatives. Through experimental

  近年来，人们做出了重大努力，以寻找更环保和安全的固相肽合成 (SPPS) 中侧链保护和去保护的替代方案。一些保护基已被认可为合适的候选者，但在 SPPS 中寻找更环保的保护基一直具有挑战性。在此，基于2-( o -nitrophenyl) propan-1-ol (Npp-OH) 光不稳定保护基团，进行结构修饰以合成一系列衍生物。通过实验验证，我们发现 3-( o-Nitrophenyl) butan-2-ol (Npb-OH) 具有较高的光释放率，对 Fmoc-SPPS（20% 哌啶 DMF 碱性溶液和纯 TFA 酸性溶液）的关键条件具有较高的耐受性，可作为脂肪族和芳香族羧基中的羧基保护基团。最后，Npb-OH成功应用于头尾环肽和侧链尾环肽的合成。此外，我们发现 Npb-OH 可以有效地抵抗二酮哌嗪 (DKP)。在光解速率验证过程中，与 3-( o -Nitrophenyl)but-3-en-2-ol
• Ionic Diamine Rhodium Complex Catalyzed Reductive N-Heterocyclization of 2-Nitrovinylarenes
  作者：Kazumi Okuro、Joanna Gurnham、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo200320k

  日期：2011.6.3

  Ionic diamine rhodium complex (1) catalyzes the reductive N-cyclization of 2-vinylnitroarenes using carbon monoxide as a reducing agent to afford functionalized indoles. The catalytic system allows direct access to indoles with ester and ketone groups at the 2- or 3-position, in good yields.

  离子二胺铑配合物（1）使用一氧化碳作为还原剂催化2-乙烯基硝基芳烃的还原性N-环化，以提供官能化的吲哚。该催化体系允许以高收率直接进入在2-或3-位具有酯和酮基的吲哚。