5,5'-{ethane-1,2-diylbis[(4-ethoxycarbonyl-1H-1,2,3-triazole-1,5-diyl)sulfanyl]}bis(4-ethoxycarbonyl-1,2,3-thiadiazole) | 256220-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5,5'-{ethane-1,2-diylbis[(4-ethoxycarbonyl-1H-1,2,3-triazole-1,5-diyl)sulfanyl]}bis(4-ethoxycarbonyl-1,2,3-thiadiazole)
• 英文别名: diethyl 5,5'-(ethane-1,2-diylbis{[4-(ethoxycarbonyl)-1H-1,2,3-triazole-1,5-diyl]sulfanediyl})bis(1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate)；ethyl 5-[5-ethoxycarbonyl-3-[2-[4-ethoxycarbonyl-5-(4-ethoxycarbonylthiadiazol-5-yl)sulfanyltriazol-1-yl]ethyl]triazol-4-yl]sulfanylthiadiazole-4-carboxylate
• CAS: 256220-45-8
• 化学式: C₂₂H₂₄N₁₀O₈S₄
• 分子量: 684.759
• InChiKey: OLUPJXNYUDZGIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  325
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-{ethane-1,2-diylbis[(4-ethoxycarbonyl-1H-1,2,3-triazole-1,5-diyl)sulfanyl]}bis(4-ethoxycarbonyl-1,2,3-thiadiazole) 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 9,10-dihydrodi[1,2,3]triazolo[1,5-b:5',1'-f][1,3,6]thiadiazepine
  参考文献：
  名称：

  5-卤代1,2,3-噻二唑与脂肪族二胺的反应。双（1,2,3-三唑基-1,2,3-噻二唑基）硫化物的合成和分子内环化。

  摘要：

  双[1,2,3]三唑[1,5-f：5'，1'-b] [1,3,6]噻二氮杂和[1,5-g：5'，1'-b] [1 ，3,7]噻二唑环体系已由5-卤代1,2,3-噻二唑和脂肪族二胺合成。我们发现该方法的最后一步是最初形成的双（1,2,3-三唑基-1,2,3-噻二唑基）硫化物的环化。中间体和产物的结构由不同的NMR光谱方法（1H耦合13C NMR，2D HETCOR，HMBC和1D INADEQUATE实验）和质谱法支持。确定了脂肪族和亲核性较低的芳族二胺的反应途径差异。

  DOI：

  10.1039/b307693h
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,2,3-噻二唑-4-甲酸乙酯 、 乙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到5,5'-{ethane-1,2-diylbis[(4-ethoxycarbonyl-1H-1,2,3-triazole-1,5-diyl)sulfanyl]}bis(4-ethoxycarbonyl-1,2,3-thiadiazole)
  参考文献：
  名称：

  5-卤代1,2,3-噻二唑与脂肪族二胺的反应。双（1,2,3-三唑基-1,2,3-噻二唑基）硫化物的合成和分子内环化。

  摘要：

  双[1,2,3]三唑[1,5-f：5'，1'-b] [1,3,6]噻二氮杂和[1,5-g：5'，1'-b] [1 ，3,7]噻二唑环体系已由5-卤代1,2,3-噻二唑和脂肪族二胺合成。我们发现该方法的最后一步是最初形成的双（1,2,3-三唑基-1,2,3-噻二唑基）硫化物的环化。中间体和产物的结构由不同的NMR光谱方法（1H耦合13C NMR，2D HETCOR，HMBC和1D INADEQUATE实验）和质谱法支持。确定了脂肪族和亲核性较低的芳族二胺的反应途径差异。

  DOI：

  10.1039/b307693h

文献信息

• First synthesis of bis[1,2,3]triazolo[1,5-b;5′,1′-f][1,3,6]thiadiazepine derivatives by [2+1] condensation of 1,2,3-thiadiazoles with vicinal diamines
  作者：Natalya N. Volkova、Evgeniy V. Tarasov、Vasiliy A. Bakulev、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/a907527e

  日期：——

  Novel bistriazolo[1,3,6]thiadiazepine derivatives have been prepared by the base-catalyzed condensation of aromatic and aliphatic 1,2-diamines with 5-chloro-1,2,3-thiadiazoles, via a multistep process which is thought to involve two Dimroth rearrangements and subsequent loss of hydrogen sulfide by intramolecular nucleophilic substitution.

  新型双三唑并[1,3,6]噻二氮杂衍生物是通过芳香族和脂肪族1,2-二胺与5-氯-1,2,3-噻二唑的碱催化缩合制备的，该多步过程被认为是涉及两次 Dimroth 重排以及随后通过分子内亲核取代失去硫化氢。