1,4-diethynylanthracene | 189034-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-diethynylanthracene
• 英文别名: 1,4-Diethynylanthracene
• CAS: 189034-94-4
• 化学式: C₁₈H₁₀
• 分子量: 226.277
• InChiKey: COPGZQCNAPJRBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  RuCl(C₄TMS)(dppe)₂ 、 1,4-diethynylanthracene 在 四苯硼钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单阳离子双核（二乙炔）二基配合物中自由基中心从金属到并苯部分的并苯尺寸依赖性转变

  摘要：

  研究了各种单阳离子二钌（对二乙炔）二基配合物的电荷离域。自由基中心的分布取决于并苯部分；即，自由基中心从金属部分（苯）转移到桥联双核部分（蒽），然后转移到并苯部分（并五苯）。

  DOI：

  10.1002/chem.202201358
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dibromoanthracene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,4-diethynylanthracene
  参考文献：
  名称：

  氧化的二乙烯基低碳并苯桥接的二钌络合物：桥接的局部自由基特征和桥芯的芳香性降低

  摘要：

  合成了一系列由低聚乙炔桥接的双金属钌乙烯基复合物1-5，并进行了表征。1-5的比较循环伏安法结果表明，随着共轭配体的延伸，第一氧化电位逐渐降低。在氧化时，以单独使用氧化物质1 + - 5 +，相当小的ν（CO）改变所预测的红外（IR）光谱和的金属到配体的电荷转移吸收在近IR中的特征带（NIR）区域通过时间依赖的DFT计算表明强桥联配体参与了氧化还原过程。在复合物中未观察到NIR吸收4 +和5 +可能是因为它们的扭曲和非共面几何形状不稳定。电子顺磁共振结果和自旋密度分布证明，随着寡并苯从苯到并四苯的延伸，桥连的1 + – 5 +的局域化程度依次增加。对中性分子和单阳离子对桥芯的芳香性和π电子密度的进一步比较分析表明，氧化后，芳香族自由基逐渐转变为喹啉自由基。

  DOI：

  10.1039/d0dt02883e

文献信息

• The Photosalient Effect and Thermochromic Luminescence Based on <i>o</i>‐Carborane‐Assisted π‐Stacking in the Crystalline State
  作者：Kazuhiro Yuhara、Kazuo Tanaka

  DOI：10.1002/anie.202319712

  日期：2024.4.8

  fates of the formed excimer in the excited state, two distinctive stimuli responsiveness were obtained from the π-stacking crystal structure of anthracene appended o-carborane derivatives. One is the dynamic motion initiated by UV light irradiation, called as photosalient effect. The other one is the thermochromic luminescence originated form the change of luminescent species.

  利用激发态下形成的准分子的两种命运，从蒽附加的邻碳硼烷衍生物的π堆积晶体结构中获得了两种独特的刺激响应性。一是紫外光照射引发的动态运动，称为光致突效应。另一种是源于发光种类变化的热致变色发光。
• Enormously extended π-electronic conjugation system of dimeric octaethylporphyrin transmitted with anthracene
  作者：Hideto Kempe、Natsuki Kuroda、Junro Yoshino、Naoto Hayashi、Hiroyuki Higuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.045

  日期：2014.9
• 10.1016/j.jorganchem.2024.123185
  作者：Gogesch, Franciska S.、Rendler, Jonas、Linseis, Michael、Senft, Laura、Ivanović-Burmazović, Ivana、Winter, Rainer F.

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2024.123185

  日期：——
• Oxidized divinyl oligoacene-bridged diruthenium complexes: bridged localized radical characters and reduced aromaticity in bridge cores
  作者：Ya-Ping Ou、Jing Zhang、Yuxuan Hu、Jun Yin、Chunyan Chi、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1039/d0dt02883e

  日期：——

  predicted via time-dependent DFT calculations suggested that strong bridged ligands participate in redox processes. NIR absorptions were not observed in complexes 4+ and 5+ possibly because of instability in their twisted and noncoplanar geometry. Electron paramagnetic resonance results and spin density distribution demonstrated that the bridged localized degrees of 1+–5+ successively increased with the extension

  合成了一系列由低聚乙炔桥接的双金属钌乙烯基复合物1-5，并进行了表征。1-5的比较循环伏安法结果表明，随着共轭配体的延伸，第一氧化电位逐渐降低。在氧化时，以单独使用氧化物质1 + - 5 +，相当小的ν（CO）改变所预测的红外（IR）光谱和的金属到配体的电荷转移吸收在近IR中的特征带（NIR）区域通过时间依赖的DFT计算表明强桥联配体参与了氧化还原过程。在复合物中未观察到NIR吸收4 +和5 +可能是因为它们的扭曲和非共面几何形状不稳定。电子顺磁共振结果和自旋密度分布证明，随着寡并苯从苯到并四苯的延伸，桥连的1 + – 5 +的局域化程度依次增加。对中性分子和单阳离子对桥芯的芳香性和π电子密度的进一步比较分析表明，氧化后，芳香族自由基逐渐转变为喹啉自由基。
• Acene Size‐Dependent Transition of The Radical Centers From the Metal to The Acene Parts In Monocationic Dinuclear (Diethynylacene)diyl Complexes
  作者：Yuya Tanaka、Reo Kawano、Munetaka Akita

  DOI：10.1002/chem.202201358

  日期：2022.10.4

  Charge-delocalization of various monocationic diruthenium (p-diethynylacene)diyl complexes was investigated. The distribution of the radical centers is dependent on the acene moieties; namely, the radical centers are shifted from the metal moiety (benzene) to the bridging dinuclear part (anthracene) and then to the acene part (pentacene).

  研究了各种单阳离子二钌（对二乙炔）二基配合物的电荷离域。自由基中心的分布取决于并苯部分；即，自由基中心从金属部分（苯）转移到桥联双核部分（蒽），然后转移到并苯部分（并五苯）。