1,4-dibromoanthracene | 1215267-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-dibromoanthracene
• 英文别名: 1,4-Dibromoanthracene
• CAS: 1215267-02-9
• 化学式: C₁₄H₈Br₂
• 分子量: 336.026
• InChiKey: IERVKXWGNJOFBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibromoanthracene 在 四(三苯基膦)钯 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1,2:4,5:7,8-三苯并芘
  参考文献：
  名称：

  二维角熔融并苯的合成的模块化方法。

  摘要：

  在本文中，我们提出了一种用于原始角熔融平面并苯的模块化方法。该方法包括Pd催化的几个结构单元的融合，并实现脱水π延伸（DPEX）反应，这是关键步骤，可轻松访问各种二维乙炔。在多达9个示例中证明了该范围，并达到了定量产量。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04382
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴蒽醌 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以48 %的产率得到1,4-dibromoanthracene
  参考文献：
  名称：

  轻松合成三蝶烯-唑盐和 NHC-金属配合物

  摘要：

  取代的蒽和醌亚胺的环加成是轻松合成新型三蝶烯-NHC-金属配合物的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejic.202300178

文献信息

• Radical Alkyne <i>peri</i> ‐Annulation Reactions for the Synthesis of Functionalized Phenalenes, Benzanthrenes, and Olympicene
  作者：Nikolay P. Tsvetkov、Edgar Gonzalez‐Rodriguez、Audrey Hughes、Gabriel dos Passos Gomes、Frankie D. White、Febin Kuriakose、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1002/anie.201712783

  日期：2018.3.26

  cyclization reactions at a peri position were used for the synthesis of polyaromatic compounds. Depending on the choice of reaction conditions and substrate, this flexible approach led to Bu3Sn‐substituted phenalene, benzanthrene, and olympicene derivatives. Subsequent reactions with electrophiles provided synthetic access to previously inaccessible functionalized polyaromatic compounds.

  在周围位置的自由基环化反应用于合成多芳族化合物。根据反应条件和底物的选择，这种灵活的方法可制得Bu 3 Sn取代的菲，苯并蒽和奥林匹克庚烯衍生物。随后与亲电试剂的反应提供了对先前难以获得的官能化多芳族化合物的合成途径。
• Oxidative Electrocyclization of Diradicaloids: C–C Bonds for Free or How to Use Biradical Character for π-Extension
  作者：Mikhail Feofanov、Vladimir Akhmetov、Dmitry I. Sharapa、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01717

  日期：2020.8.7

  Herein, we show that biradical character and appropriate distribution of spin density can be used for synthetic purposes. We demonstrate the rational domino annulation that includes dehydrative π-extension (DPEX) as the initiation step and subsequent oxidative electrocyclizations (EC) promoted by favorable localization of the unpaired electrons enabling up to four C–C bonds formed during the reaction.

  在此，我们表明双自由基特性和自旋密度的适当分布可用于合成目的。我们证明了合理的多米诺骨牌技术，其中包括脱水π延伸（DPEX）作为引发步骤，以及随后的氧化电环化（EC），其通过未成对电子的有利位置促进，从而在反应过程中形成了多达四个C–C键。与伍德沃德-霍夫曼法则相反，反应在室温下进行，而双自由基特征消失则终止反应。
• Domino Dehydrative π‐Extension: A Facile Path to Extended Perylenes and Terrylenes
  作者：Mikhail Feofanov、Vladimir Akhmetov、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1002/chem.202103098

  日期：2021.12.9

  Towards nanographenes: Domino-DPEX (dehydrative π-extension) is a new synthetic approach to extended nanographenes containing a perylene or terrylene core. The pronounced regioselctivity towards aldehyde groups in different positions makes DPEX an excellent tool for implementing pre-programmed multiple annulation of simple precursors of elusive nanographenes. This approach enables the formation of

  走向纳米石墨烯：Domino-DPEX（脱水π-延伸）是一种新的合成方法，用于含有苝或三萘嵌苯核的延伸纳米石墨烯。对不同位置的醛基具有显着的区域选择性，使得 DPEX 成为实现难以捉摸的纳米石墨烯简单前体的预编程多重环化的绝佳工具。这种方法可以一步形成最多 5 个 C−C 键，每个 C−C 键的成率高达 94%。
• CYCLOPOLYARYLENE COMPOUND AND METHOD OF MANUFACTURING SAME
  申请人：Itami Kenichiro

  公开号：US20140066661A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  A cyclopolyarylene compound represented by Formula (1): wherein k is the same or different, and each represents 0, 1 or 2; m is the same or different, and each represents 1, 2 or 3; and n represents 3, 4, 5 or 6.

  由下式表示的环形多芳烃化合物（1）： 其中k相同或不同，每个代表0、1或2；m相同或不同，每个代表1、2或3；n代表3、4、5或6。
• Oxidized divinyl oligoacene-bridged diruthenium complexes: bridged localized radical characters and reduced aromaticity in bridge cores
  作者：Ya-Ping Ou、Jing Zhang、Yuxuan Hu、Jun Yin、Chunyan Chi、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1039/d0dt02883e

  日期：——

  predicted via time-dependent DFT calculations suggested that strong bridged ligands participate in redox processes. NIR absorptions were not observed in complexes 4+ and 5+ possibly because of instability in their twisted and noncoplanar geometry. Electron paramagnetic resonance results and spin density distribution demonstrated that the bridged localized degrees of 1+–5+ successively increased with the extension

  合成了一系列由低聚乙炔桥接的双金属钌乙烯基复合物1-5，并进行了表征。1-5的比较循环伏安法结果表明，随着共轭配体的延伸，第一氧化电位逐渐降低。在氧化时，以单独使用氧化物质1 + - 5 +，相当小的ν（CO）改变所预测的红外（IR）光谱和的金属到配体的电荷转移吸收在近IR中的特征带（NIR）区域通过时间依赖的DFT计算表明强桥联配体参与了氧化还原过程。在复合物中未观察到NIR吸收4 +和5 +可能是因为它们的扭曲和非共面几何形状不稳定。电子顺磁共振结果和自旋密度分布证明，随着寡并苯从苯到并四苯的延伸，桥连的1 + – 5 +的局域化程度依次增加。对中性分子和单阳离子对桥芯的芳香性和π电子密度的进一步比较分析表明，氧化后，芳香族自由基逐渐转变为喹啉自由基。