endo-2-amino-6,7-dimethoxybenzonorbornene | 80567-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: endo-2-amino-6,7-dimethoxybenzonorbornene
• 英文别名: (1S,8S,9S)-4,5-dimethoxytricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-9-amine
• CAS: 80567-94-8；80583-02-4；82189-73-9；82189-74-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: AUGGAHCTNKTCDL-SWPVVBRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-2-amino-6,7-dimethoxybenzonorbornene 在 氢溴酸 作用下， 反应 3.0h， 以50%的产率得到endo-2-amino-6,7-dihydroxybenzonorbornene hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6,7-二羟基苯并降冰片烯和2-氨基-6,7-二羟基四氢萘的刚性类似物的合成和多巴胺受体结合。

  摘要：

  2-氨基-6,7-二羟基四氢萘（ADTN）的两个桥接三环类似物，其中的氨基分别分别严格地保持在赤道和轴向构象，并且儿茶酚环从乙胺链平面上扭转而来已经合成并测定了它们对[3H]多巴胺，[3H]阿扑吗啡和[3H]哌酮与小牛和大鼠纹状体匀浆结合的影响。高达2000 nM的浓度，这些外-和内--2-氨基-6,7-二羟基苯并降冰片烯与小牛和大鼠脑匀浆中的受体位点相比，没有显示出取代任何放射性配体的能力，这与测量的IC50值相反。两种制剂中外消旋ADTN相对于[3H]多巴胺分别为6和3.1 nM。对氨基苯甲酸的对映异构体没有显示出比活性。两种制剂中分别有[3H]多巴胺。与[3H]多巴胺相比，exo胺的对映异构体没有特异性。尽管是负面的，但这些数据在多巴胺能受体相互作用的分子建模中提供了信息。

  DOI：

  10.1021/jm00349a017
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1,4-methanonaphthalene 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 TEA 、 ammonium acetate 、 双氧水 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 diborane(6) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 endo-2-amino-6,7-dimethoxybenzonorbornene
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6,7-二羟基苯并降冰片烯和2-氨基-6,7-二羟基四氢萘的刚性类似物的合成和多巴胺受体结合。

  摘要：

  2-氨基-6,7-二羟基四氢萘（ADTN）的两个桥接三环类似物，其中的氨基分别分别严格地保持在赤道和轴向构象，并且儿茶酚环从乙胺链平面上扭转而来已经合成并测定了它们对[3H]多巴胺，[3H]阿扑吗啡和[3H]哌酮与小牛和大鼠纹状体匀浆结合的影响。高达2000 nM的浓度，这些外-和内--2-氨基-6,7-二羟基苯并降冰片烯与小牛和大鼠脑匀浆中的受体位点相比，没有显示出取代任何放射性配体的能力，这与测量的IC50值相反。两种制剂中外消旋ADTN相对于[3H]多巴胺分别为6和3.1 nM。对氨基苯甲酸的对映异构体没有显示出比活性。两种制剂中分别有[3H]多巴胺。与[3H]多巴胺相比，exo胺的对映异构体没有特异性。尽管是负面的，但这些数据在多巴胺能受体相互作用的分子建模中提供了信息。

  DOI：

  10.1021/jm00349a017

文献信息

• Cyanoamidine P2X7 antagonists for the treatment of pain
  申请人：Carroll A. William

  公开号：US20060025614A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Novel cyanoamidines compounds of formula (I) and (II) and their derivatives wherein R 1 -R 12 are as defined in the specification act as antagonists of the P2X 7 receptor. These compounds are particularly useful in the treatment of pain, inflammation and neurodegeneration states.

  新型氰胺基化合物的化学式(I)和(II)及其衍生物，其中R1-R12如规范中定义的作为P2X7受体的拮抗剂。这些化合物在治疗疼痛、炎症和神经退行性状态方面特别有用。
• Synthesis and dopaminergic properties of some exo- and endo-2-aminobenzonorbornenes designed as rigid analogs of dopamine
  作者：Peter Burn、Peter A. Crooks、Frank Heatley、Brenda Costall、Robert J. Naylor、Virinder Nohria

  DOI：10.1021/jm00346a007

  日期：1982.4

  exo-2-amino-7,8-dihydroxybenzonorbornene (11g), and endo-2-amino-6,7-dihydroxybenzonorbornene (14d), rigid analogues of dopamine, are described. Compounds 11 h and 14d, their N-methyl (11i and 11j) and N,N-dimethyl (14i and 14j) derivatives, and compounds 11f and 11g were inactive as dopamine agonists when evaluated for dopaminergic activity by their ability to induce stereotyped behavior in mice after subcutaneous

  exo-2-氨基-5,6-二羟基苯并降冰片烯（11f），exo-2-氨基-6,7-二羟基苯并降冰片烯（11h），exo-2-氨基-7,8-二羟基苯并降冰片烯（11g）和内描述了多巴胺的刚性类似物-2-氨基-6,7-二羟基苯并降冰片烯（14d）。化合物11h和14d，它们的N-甲基（11i和11j）和N，N-二甲基（14i和14j）衍生物以及化合物11f和11g在通过多巴胺能活性诱导定型行为的能力进行评估时不具有多巴胺激动剂的活性皮下注射后在小鼠中的表达以及它们在双侧注射伏隔核中引起大鼠活动过度的能力。但是，化合物11f，11g，11h以及N-甲基衍生物11i和14d均能有效取代[3H] -2-氨基-6，
• Cyanoamidine P2X7 Antagonists for the Treatment of Pain
  申请人：Carroll A. William

  公开号：US20070232686A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Novel cyanoamidines compounds of formula (I) and (II) and their derivatives wherein R 1 -R 12 are as defined in the specification act as antagonists of the P2X 7 receptor. These compounds are particularly useful in the treatment of pain, inflammation and neurodegeneration states.

  化合物(I)和(II)以及它们的衍生物，其化学式中R1-R12如规范中定义，可作为P2X7受体的拮抗剂。这些化合物在治疗疼痛、炎症和神经退行性疾病方面特别有用。
• US7241776B2
  申请人：——

  公开号：US7241776B2

  公开（公告）日：2007-07-10