6,6-dimethyl-2-methylene-(1(Z)-methylthio-1,3-butadiene)-1-yl cyclohexane | 109988-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6,6-dimethyl-2-methylene-(1(Z)-methylthio-1,3-butadiene)-1-yl cyclohexane
• 英文别名: 1,1-dimethyl-3-methylidene-2-[(1Z)-1-methylsulfanylbuta-1,3-dienyl]cyclohexane
• CAS: 109988-97-8
• 化学式: C₁₄H₂₂S
• 分子量: 222.395
• InChiKey: PCIIQUVDRGWYHK-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-2-methylene-(1(Z)-methylthio-1,3-butadiene)-1-yl cyclohexane 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-methylene-6,6-dimethyl-1-[but-2-enoyl]-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  二硫代酯有机反应的新应用：γ-大马士革合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85246-6
• 作为产物：
  描述：

  Methyl γ-dithiocyclogeranate 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,6-dimethyl-2-methylene-(1(Z)-methylthio-1,3-butadiene)-1-yl cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  二硫代酯有机反应的新应用：γ-大马士革合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85246-6

文献信息

• Hydrolyse acido-catalysee d' un sulfure de dienyle application a la synthese de la gamma-damasoone
  作者：Pascal Gosselin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90341-2

  日期：1988.1

  synthetic route to T-Damasoone 1 starting with methyl-T-dithiocyclogeranate 2 is described. Addition of RMPT was found necessary to perfon the carbophilic addition of allylmagnesium bromide on ditkioester 2. A dienysulfide, 6,6-dimethyl-2-methylene-(l-methylthio-l,3-butadiene)-l-yl cyclohexane 3, resulted from this addition, and not the expected dithioketal. Following a number of described condition, hydrolysis

  描述了从甲基-T-二硫代环草酸酯2开始的新的合成方法，以合成T-Damasoone 1。发现必须添加RMPT才能对二烷基酯2进行烯丙基溴化镁的嗜热加成反应。生成了二烯硫醚6,6-二甲基-2-亚甲基-（1-甲硫基-1,3-丁二烯）-1-基环己烷3从此添加，而不是预期的二硫代缩酮。在许多描述的条件之后，事实证明其水解为T-大马士革不令人满意。这些最初的尝试但是显示了对于酸性介质的必要性。该发现允许开发一种新的，非常温和的将二烯基硫醚水解为不饱和酮的方法。
• GOSSELIN, PASCAL, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, 1979-1990
  作者：GOSSELIN, PASCAL

  DOI：——

  日期：——