1,2,5-trimethyl-4-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester | 851085-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,5-trimethyl-4-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1,2,5-trimethyl-4-(2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 851085-15-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: DELHUIVZGKATMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  469.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5-trimethyl-4-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-oxo-1,2,3-trimethylpyrrolo[3',4':3,4]pyrano[6,5-b]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-氨基巴豆酸酯和羟吲哚-3-亚烷基衍生物之间的反应：高度取代的吡咯的合成

  摘要：

  3-氨基巴豆酸酯和3-乙炔基亚吲哚在回流的甲苯中的反应以高收率（约90％）产生2-吡咯并3'-基氧吲哚。在室温下，2-pyrrolo-3'-yloxindoles以酮-烯醇互变异构体的形式存在。用POCl 3处理得到2-氯-3-吡咯基吲哚，其在2-氯-3-吡咯基吲哚甲酯的碱性水解下得到吡咯并环化的吲哚并吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.003
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(methylamino)but-2-enoate 、 (E)-3-(2-oxopropylidene)indolin-2-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到1,2,5-trimethyl-4-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-氨基巴豆酸酯和羟吲哚-3-亚烷基衍生物之间的反应：高度取代的吡咯的合成

  摘要：

  3-氨基巴豆酸酯和3-乙炔基亚吲哚在回流的甲苯中的反应以高收率（约90％）产生2-吡咯并3'-基氧吲哚。在室温下，2-pyrrolo-3'-yloxindoles以酮-烯醇互变异构体的形式存在。用POCl 3处理得到2-氯-3-吡咯基吲哚，其在2-氯-3-吡咯基吲哚甲酯的碱性水解下得到吡咯并环化的吲哚并吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.003

文献信息

• The reaction between 3-aminocrotonates and oxindole-3-ylidene derivatives: synthesis of highly substituted pyrroles
  作者：Stanley Rehn、Jan Bergman

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.003

  日期：2005.3

  resulted in 2-pyrrolo-3′-yloxindoles in high yields (around 90%). At room temperature the 2-pyrrolo-3′-yloxindoles exists as keto–enol tautomers. Treatment with POCl3 yielded the 2-chloro-3-pyrrolyl indole, which gave the pyrrolo annulated indolopyran-2-one upon basic hydrolysis of 2-chloro-3-pyrrolyl indole methyl ester.

  3-氨基巴豆酸酯和3-乙炔基亚吲哚在回流的甲苯中的反应以高收率（约90％）产生2-吡咯并3'-基氧吲哚。在室温下，2-pyrrolo-3'-yloxindoles以酮-烯醇互变异构体的形式存在。用POCl 3处理得到2-氯-3-吡咯基吲哚，其在2-氯-3-吡咯基吲哚甲酯的碱性水解下得到吡咯并环化的吲哚并吡喃-2-酮。