2-苯并咪唑-1-苯胺 | 26268-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-苯并咪唑-1-苯胺
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-Benzoimidazol-1-yl-phenylamine；2-(benzimidazol-1-yl)aniline
• CAS: 26268-23-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• mdl: MFCD04971067
• 分子量: 209.25
• InChiKey: VVRSJOPEQZUTBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  426.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯并咪唑-1-苯胺 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 间二甲苯 为溶剂， 110.0~155.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 79.0h， 生成 5-phenyl-5H-benzo[d]benzo[4,5]imidazo[1,2-a]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Intramolecular C–H Amination Leading to Imidazobenzimidazole Derivatives

  摘要：

  A highly efficient copper-catalyzed aerobic oxidative intramolecular C-H amination has been developed using substituted 2-(1H-imidazol-1-yl)-N-alkylbenzenamines as the starting materials, and the corresponding imidazobenzimidazole derivatives were obtained in excellent yields. This is an economical and practical method for the construction of N-heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ol202884z
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-苯并咪唑-1-苯胺
  参考文献：
  名称：

  C6取代苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]喹喔啉衍生物的简便合成及其抗癌评价

  摘要：

  癌症仍然是世界范围内的主要死亡原因，导致人们不断努力发现和开发高效的抗癌药物。杂环化合物库的高通量筛选是一种很有前途的方法，它提供了几种具有新作用机制的新先导分子。基于咪唑喹喔啉的抗癌潜力以及结构相似的咪唑喹啉衍生支架，我们制备了一组 C6 取代的苯并咪唑 [1,2- a] 喹喔啉衍生物通过两种新的合成路线，使用市售的起始材料，具有良好到极好的产率，并评估了它们对 NCI-60 癌细胞系的抗癌活性。NCI-60 细胞系面板中合成化合物的单剂量 (10 µM) 抗癌筛选显示，取代基在活性中具有重要作用。特别是，吲哚 ( 7f )、咪唑 ( 7g ) 和苯并咪唑 ( 7h ) 衍生物对三阴性乳腺癌细胞系 MDA-MB-468 显示出显着的活性。先导化合物也表现出显着的 IC 50对另一种乳腺癌细胞系 MCF-7 的值。此外，观察到这些化合物对正常细胞系无毒：HEK293（人胚胎肾细胞系）和 M

  DOI：

  10.1002/ardp.202000393

文献信息

• Kinase inhibitors
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20040116388A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention relates to inhibitors of enzymes that bind to ATP or GTP and/or catalyze phosphoryl transfer, compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors and inhibitor compositions. The inhibitors and compositions comprising them are useful for treating disease or disease symptoms. The invention also provides for methods of making phosphoryl transferase inhibitor compounds, methods of inhibiting phosphoryl transferase activity, and methods for treating disease or disease symptoms.

  这项发明涉及与ATP或GTP结合并/或催化磷酸转移的酶的抑制剂，包括这些抑制剂的组合物，以及使用这些抑制剂和抑制剂组合物的方法。这些抑制剂和包含它们的组合物对治疗疾病或疾病症状是有用的。该发明还提供了制备磷酸转移酶抑制剂化合物的方法，抑制磷酸转移酶活性的方法，以及治疗疾病或疾病症状的方法。
• Sequential decarboxylative azide–alkyne cycloaddition and dehydrogenative coupling reactions: one-pot synthesis of polycyclic fused triazoles
  作者：Kuppusamy Bharathimohan、Thanasekaran Ponpandian、A Jafar Ahamed、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.3762/bjoc.10.321

  日期：——

  Herein, we describe a one-pot protocol for the synthesis of a novel series of polycyclic triazole derivatives. Transition metal-catalyzed decarboxylative CuAAC and dehydrogenative cross coupling reactions are combined in a single flask and achieved good yields of the respective triazoles (up to 97% yield). This methodology is more convenient to produce the complex polycyclic molecules in a simple way.

  在这里，我们描述了一种一锅法合成新型多环三唑衍生物系列的方法。过渡金属催化的脱羧CuAAC和脱氢交叉偶联反应结合在一个烧瓶中，获得了相应三唑的良好产率（高达97%）。这种方法更方便地以简单方式生产复杂的多环分子。
• 신규한 질소 함유 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR101567610B1

  公开（公告）日：2015-11-09

  본 발명은 신규한 질소 함유 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자를 제공한다. 본 발명에 따른 유기 전자 소자는 효율, 구동전압 및 수명 면에서 우수한 특성을 나타낸다.

  这项发明提供了一种新型的含氮杂环化合物以及利用它们制造的有机电子器件。根据这项发明，有机电子器件表现出优异的效率、驱动电压和寿命特性。
• Annulation of 1-(2-Aminoaryl)pyrroles, Ethers with Elemental Sulfur To Give 1,3,6-Benzothiadiazepine Derivatives through Double C–S Bond Formation and C–O Cleavage of Ethers
  作者：Jie Zhang、Chuwen Song、Linfeng Sheng、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03187

  日期：2019.2.15

  An efficient three-component reaction of 1-(2-aminoaryl)pyrroles, ethers, and elemental sulfur for constructing N-heterocycle-fused 1,3,6-benzothiadiazepines under transition-metal-free conditions has been developed. Ethers act as both reactants and solvent in this reaction. The method proceeds efficiently over a broad range of substrates with good functional group tolerance.

  已经开发了一种在无过渡金属的条件下，由1-（2-氨基芳基）吡咯，醚和元素硫组成的高效三组分反应，用于构建N杂环稠合的1,3,6-苯并噻二氮杂ze。醚在该反应中既充当反应物又充当溶剂。该方法可在具有良好官能团耐受性的各种基材上有效地进行。
• Benzimidazole compounds for regulating IgE
  申请人：——

  公开号：US20030100582A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  This invention relates to a family of phenylbenzimidazole analogs, which are inhibitors of the IgE response to allergens. These compounds are useful in the treatment of allergy and/or asthma or any diseases where IgE is pathogenic.

  这项发明涉及一类苯基苯并咪唑类似物，它们是抑制对过敏原的IgE反应的抑制剂。这些化合物在治疗过敏和/或哮喘或任何IgE致病的疾病中是有用的。