2-苯并噻吩-1(3H)-酮 | 1194-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 2-苯并噻吩-1(3H)-酮
• 中文别名: 苯并[c]噻吩-1(3H)-酮
• 英文名称: 2-thiophthalide
• 英文别名: benzo[c]thiophen-1(3H)-one；3H-2-benzothiophen-1-one
• CAS: 1194-57-6
• 化学式: C₈H₆OS
• mdl: MFCD00232245
• 分子量: 150.201
• InChiKey: NSSBUSDEHNCUIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯并噻吩-1(3H)-酮 在 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， -60.0~500.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 生成 9-甲氧基-1,4-蒽醌
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的三步合成途径合成1,4-蒽醌

  摘要：

  阴离子[4 + 2]环加成（1→3）和逆向[4 + 2]环加成（3→4）结合以发展一般且高产的1,4-蒽醌三步合成法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88098-0
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydrogen sulfide 、 碘代三甲硅烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-苯并噻吩-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  基于特定H2S捕获基团的生物信号分子H2S的荧光探针。

  摘要：

  基于H2S诱导的新的H2S捕集阱2-（碘甲基）苯甲酸酯基团的双亲电子中心的取代环化级联反应，开发了H2S荧光开启探针。

  DOI：

  10.1039/c3cc46932h

文献信息

• [EN] DIHYDROBENZOFURAN AND INDEN ANALOGS AS CARDIAC SARCOMERE INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES DE DIHYDROBENZOFURANE ET D'INDEN EN TANT QU'INHIBITEURS DE SARCOMES CARDIAQUES
  申请人：CYTOKINETICS INC

  公开号：WO2019144041A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  Provided are compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A, Z, B, R1, R2, R3, G1, G2, and G3 are as defined herein. Also provided is a pharmaceutically acceptable composition comprising a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof Also provided are methods of using a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, thereof for use in methods of treatment heart diseases through cardiac sarcomere inhibtion.

  提供的是式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，其中A、Z、B、R1、R2、R3、G1、G2和G3如本文所定义。还提供了一种包含式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的药学上可接受的组合物。还提供了使用式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的方法，用于治疗心脏疾病通过心肌肌节抑制。
• Stereoselective synthesis of hydroxy stilbenoids and styrenes by atom-efficient olefination with thiophthalides
  作者：Prithiba Mitra、Brateen Shome、Saroj Ranjan De、Anindya Sarkar、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/c2ob06991a

  日期：——

  The synthesis of stilbenoids and styryl carboxylic acids is accomplished with high E-stereoselectivity by olefination of aldehydes with thiophthalides under basic conditions. The olefination is highly atom-efficient as it only loses elemental sulfur during the reaction. This olefination, in conjunction with retro Kolbe–Schmitt reaction, allows facile synthesis of E-hydroxystilbenoids with minimal employment of protecting groups. This study also discloses two important findings: formation of i) 4-methylsulfanyl isocoumarins and ii) an 2-arylindenone.

  在碱性条件下，通过硫代邻苯二甲酸酯对醛进行烯化反应，可以高E-立体选择性地合成芪类化合物和苯乙烯基羧酸。该烯化反应具有高度的原子效率，因为在反应过程中仅损失了元素硫。这种烯化反应与逆科尔比-施密特反应相结合，能够简便地合成E-羟基芪类化合物，并最小程度地使用保护基团。这项研究还揭示了两个重要发现：i) 形成4-甲硫基异香豆素和ii) 形成2-芳基茚满酮。
• Synthesis of Benzothiophenones and Naphthothiophenone as Anticholinesterases
  作者：D.I. Jung

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14168

  日期：——

  Since AChE and BuChE belong to the same serine hydrolazes, we designed and synthesized compounds 1-6 as anticholinesterases and measured their inhibition poteucies on ChEs. 7-Methoxy-3H-benzo[c]thiophen-1-one 4, 4,6-dibromo-5,7-methoxy-3H-benzo[c]thiophe-1-one 5 and 9-methoxy-3H-naphtho-[2,3-c]thiophen-1-one 6 were synthesized by using ethyl 2-methoxy-6-methylbenzoate, ethyl 3,4-dibromo-2,4-dimethoxy-6-methylbenzoate and ethyl 1-methoxy-3-methyl-2-naphthoate.

  由于AChE和BuChE同属于丝氨酸水解酶，我们设计和合成了化合物1-6作为抗胆碱酯酶剂，并测定了它们对ChEs的抑制能力。7-甲氧基-3H-苯并[c]噻吩-1-酮4、4,6-二溴-5,7-甲氧基-3H-苯并[c]噻吩-1-酮5和9-甲氧基-3H-萘并[2,3-c]噻吩-1-酮6是通过使用乙基2-甲氧基-6-甲基苯甲酸酯、乙基3,4-二溴-2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲酸酯和乙基1-甲氧基-3-甲基-2-萘甲酸酯合成的。
• Studies on prodrugs. I. Preparation and characterization of acyloxyallylester of ampicillin.
  作者：FUMIO SAKAMOTO、SHOJI IKEDA、GORO TSUKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.31.2698

  日期：——

  In order to investigate a new type of promoiety for ampicillin prodrugs, acyloxyallyl esters were prepared and their oral absorbabilities, stabilities and hydrolyzabilities to parent ampicillin were studied. As starting materials for (3-phthalidylidene)ethyl esters, ethylidenephthalide and its derivatives were regiospecifically prepared by a new method using the Wittig reaction. (3-Phthalidylidene)ethyl esters (14a-c) given orally were well absorbed, but (thiophthalidylidene)ethyl ester (14d) and (isocoumarin-4-yl)methyl ester (14e) were poorly absorbed.

  为了研究氨苄西林前药的新型亲电载体，制备了乙酰氧基烯丙基酯，并研究了它们的口服吸收性、稳定性和对母体氨苄西林的水解能力。以（3-邻苯二甲酰亚胺基）乙基酯为起始材料，通过新的Wittig反应方法选择性地合成了亚乙基邻苯二甲酸酯及其衍生物。口服给予（3-邻苯二甲酰亚胺基）乙基酯（14a-c）吸收良好，但（硫邻苯二甲酰亚胺基）乙基酯（14d）和（异香豆素-4-基）甲基酯（14e）吸收不良。
• A Convenient Synthesis of Aromatic Thiolactones
  作者：Ranjan Pal、Kadiyala V. S. N. Murty、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1080/00397919308011250

  日期：1993.6

  Abstract Hydrolytic decomposition of thiouronium salts A with aqueous NaHCO3 at 80° – 90 °C directly furnished thiolactones 6 -10 in very good yields in one-flask operation.

  摘要 硫脲盐 A 与 NaHCO3 水溶液在 80° – 90 °C 下水解分解直接得到硫代内酯 6 -10，在一瓶操作中收率非常好。