1-ethoxycarbonylisatin β-ethyleneketal | 331869-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethoxycarbonylisatin β-ethyleneketal
• 英文别名: Ethyl 2'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,3'-indole]-1'-carboxylate
• CAS: 331869-71-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: OBJIZMKSPZUOAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxycarbonylisatin β-ethyleneketal 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-hydroxy-3,3-(ethylenedioxy)-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择性还原isatin衍生物的研究。α-羟基苯乙酮衍生物和螺-3,3-（亚乙二氧基）-2-羟基二氢吲哚羧酸乙酯的合成

  摘要：

  已经发现使用硼氢化物盐还原乙基螺-3，3-（亚乙基二氧基）-2-氧吲哚羧酸盐（1）的产物既依赖于溶剂又依赖于金属离子。使用极性溶剂和溴化锂/硼氢化钠，可以高产率获得螺-3,3-（亚乙二氧基）-2-羟基吲哚羧酸酯（2），而[2-（2-羟甲基-[1,3]二氧戊环-2-）使用硼氢化钠在极性较小的溶剂中获得[ （yl）-苯基]-氨基甲酸乙酯（3）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.058
• 作为产物：
  描述：

  螺[1,3-二氧戊环-2,3'-[3H]吲哚]-2'(1'H)-酮 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到1-ethoxycarbonylisatin β-ethyleneketal
  参考文献：
  名称：

  选择性还原isatin衍生物的研究。α-羟基苯乙酮衍生物和螺-3,3-（亚乙二氧基）-2-羟基二氢吲哚羧酸乙酯的合成

  摘要：

  已经发现使用硼氢化物盐还原乙基螺-3，3-（亚乙基二氧基）-2-氧吲哚羧酸盐（1）的产物既依赖于溶剂又依赖于金属离子。使用极性溶剂和溴化锂/硼氢化钠，可以高产率获得螺-3,3-（亚乙二氧基）-2-羟基吲哚羧酸酯（2），而[2-（2-羟甲基-[1,3]二氧戊环-2-）使用硼氢化钠在极性较小的溶剂中获得[ （yl）-苯基]-氨基甲酸乙酯（3）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.058

文献信息

• Zhunghietu, Grigore, Revue Roumaine de Chimie, 2001, vol. 46, # 5, p. 517 - 520
  作者：Zhunghietu, Grigore

  DOI：——

  日期：——
• Investigation of the selective reduction of isatin derivatives. Synthesis of α-hydroxyacetophenone derivatives and ethyl spiro-3,3-(ethylenedioxy)-2-hydroxyindoline carboxylates
  作者：Simon J. Garden、Marilza B. Côrrea、Angelo C. Pinto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.058

  日期：2003.10

  The product from the reduction of ethyl spiro-3,3-(ethylenedioxy)-2-oxindole carboxylates (1) using borohydride salts has been found to be dependant upon both solvent and metal ion. With polar solvents and lithium bromide/sodium borohydride, spiro-3,3-(ethylenedioxy)-2-hydroxyindole carboxylates (2) are obtained in high yields whilst [2-(2-hydroxymethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-phenyl]-carbamic acid ethyl

  已经发现使用硼氢化物盐还原乙基螺-3，3-（亚乙基二氧基）-2-氧吲哚羧酸盐（1）的产物既依赖于溶剂又依赖于金属离子。使用极性溶剂和溴化锂/硼氢化钠，可以高产率获得螺-3,3-（亚乙二氧基）-2-羟基吲哚羧酸酯（2），而[2-（2-羟甲基-[1,3]二氧戊环-2-）使用硼氢化钠在极性较小的溶剂中获得[ （yl）-苯基]-氨基甲酸乙酯（3）。