1--2(E)-hexene | 115270-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1--2(E)-hexene
• 英文别名: (E)-tert-butyl hex-2-en-1-yl-dicarbamate；1-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-2(E)-hexene；N-tert-butoxycarbonyl-N-[(E)-hex-2-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(E)-hex-2-enyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 115270-05-8
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄
• 分子量: 299.411
• InChiKey: UOMAXDSMOZJWAR-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1--2(E)-hexene 在 甲酸 、 S-联萘酚磷酸酯 、 三氟乙酸 、 锌 、 双(2-二苯基膦乙基)苯基磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (±)-tert-butyl (3-butyl-2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  机械发散的多催化作用对N-烯丙基氨基甲酸酯的对映选择性和区域发散功能

  摘要：

  已开发出一对机理不同的多催化反应序列，包括N烯丙基氨基甲酸酯的镍催化异构化以及随后的磷酸催化的中间体的对映选择性官能化。通过反应伙伴的适当选择，在原位产生的亚胺和烯氨基甲酸酯被机械地划分，以产生相对的官能化产物。芳烃亲核体的对映选择性Friedel-Crafts反应可实现形式化的α-官能化，从而得到受保护的α-芳基胺，而对映选择性Povarov- [4 + 2]环加成反应则可通过与二丙胺类亲电试剂进行反应而实现正式的β-官能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201602792
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-hex-2-en-1-yl carbonate 、 tert-butyl pivaloylcarbamate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到1--2(E)-hexene
  参考文献：
  名称：

  Arcadi, Antonio; Bernocchi, Emilia; Cacchi, Sandro, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 7, p. 369 - 371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric dihydroxylation (AD)/cyclization of N-diBoc allylic and homoallylic amines: Selective differentiation of the hydroxyl groups.
  作者：Patrick J. Walsh、Youssef L. Bennani、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73877-9

  日期：1993.8

  Asymmetric dihydroxylation of N-diBoc protected allylic and homoallylic amines with in situ cyclization affords the corresponding oxazolidinones in good yields. The enantioselectivity is dependent on the substitution pattern of the olefin and ranges from 34 – 98%. This methodology allows selective differentiation of the hydroxyl groups formed in the AD and increases the potential applications of the

  N-diBoc保护的烯丙基和均烯丙基胺的不对称二羟基化与原位环化反应以良好的收率提供了相应的恶唑烷酮。对映选择性取决于烯烃的取代方式，范围为34 – 98％。这种方法可以选择性区分AD中形成的羟基，并增加了所得产物的潜在用途。
• An efficient, palladium-catalyzed route to protected allylic amines
  作者：Richard D. Connell、Tobias Rein、Bjoern Aakermark、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo00251a035

  日期：1988.8
• Salt-Free Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Aminations withN,N-Diacylamines andortho-Nosylamide as Ammonia Equivalents
  作者：Robert Weihofen、Olena Tverskoy、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/anie.200601472

  日期：2006.8.18
• Hiemstra, Henk; Benthem, Rolf A. T. M. van, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 9-10, p. 559 - 564
  作者：Hiemstra, Henk、Benthem, Rolf A. T. M. van

  DOI：——

  日期：——
• CONNELL, RICHARD D.;REIN, TOBIAS;AKERMARK, BJORN;HELQUIST, PAUL, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 16, C. 3845-3849
  作者：CONNELL, RICHARD D.、REIN, TOBIAS、AKERMARK, BJORN、HELQUIST, PAUL

  DOI：——

  日期：——