N-tbutyloxycarbonyl-N-ε(acryloyl)-L-methyl Lysinate | 142857-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tbutyloxycarbonyl-N-ε(acryloyl)-L-methyl Lysinate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(prop-2-enoylamino)hexanoate
• CAS: 142857-12-3
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₅
• 分子量: 314.382
• InChiKey: NYPYSGUNRDZNSE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tbutyloxycarbonyl-N-ε(acryloyl)-L-methyl Lysinate 、 10-烯酸甲酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到methyl (E)-12-[[(5S)-6-methoxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxohexyl]amino]-12-oxododec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  Cross-metathesis coupling of sugars and fatty acids to lysine and cysteine

  摘要：

  在赖氨酸或半胱氨酸的侧链上附加一个烯烃拴系，使之能与含有烯烃的糖类及脂肪酸类似物通过交叉易位反应（CM）进行连接。

  DOI：

  10.1039/b411770k
• 作为产物：
  描述：

  N-α-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysine methyl ester 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-tbutyloxycarbonyl-N-ε(acryloyl)-L-methyl Lysinate
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导的脱羧自由基反应从丝氨酸和苏氨酸乙酸中的丝氨酸和苏氨酸进行O-烷基化的策略：丝氨酸/苏氨酸与碳水化合物/氨基酸在侧链上的连接

  摘要：

  使用丝氨酸和苏氨酸乙酸与有机光催化剂的光诱导脱羧自由基反应在温和条件下不消旋地实现了丝氨酸和苏氨酸衍生物在羟基上的O-烷基化。将丝氨酸和苏氨酸乙酸光诱导脱羧自由基加成至缺电子的烯烃，可将丝氨酸和苏氨酸与侧链上的碳水化合物和氨基酸相连。另外，在相似的光化学条件下进行含有氘的O-甲基化和丝氨酸的O-苄基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00061

文献信息

• Decarboxylative Side-Chain Functionalization of Aspartic/Glutamic Acids Using Two-Molecule Photoredox Catalysts
  作者：Yudai Shinkawa、Toshiki Furutani、Takumi Ikeda、Mugen Yamawaki、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01606

  日期：2022.9.2

  functionalization of aspartic/glutamic acid derivatives through photoinduced decarboxylation was achieved by using organic two-molecule photoredox catalysts without racemization under mild conditions. A facile process involving the preparation of substrates and photoinduced decarboxylative radical additions can provide easy access to the linked amino acids with carbohydrates and amino acids at the side chain

  天冬氨酸/谷氨酸衍生物通过光诱导脱羧的侧链功能化是通过在温和条件下使用有机双分子光氧化还原催化剂实现的，无需外消旋化。涉及制备底物和光诱导脱羧自由基加成的简便方法可以提供容易获得与侧链处的碳水化合物和氨基酸连接的氨基酸。
• AMPHIPHILIC FLUORINE DERIVATIVES WITH TELOMERIC STRUCTURES; PREPARATION PROCEDURE AND BIOMEDICAL APPLICATIONS
  申请人：——

  公开号：US20020019442A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  New fluorinated derivatives useful as surfactants or in the transport of drug or markers, or in drug targeting, and preparations containing the derivatives, for medical, cosmetic and veterinary uses, having the formula: 1 wherein R F is a fluorinated radical, X is a linear or branched alkylene, R 1 is H or CH 3 , R 2 is a radical having at least one OH group, R 3 is a radical derived from an amino acid or a peptide, 1≦n≦50 and 0≦m≦200 with 0.2≦n/n+m≦1. These derivatives can be used as prodrugs or in formulating pharmaceutical, cosmetic and veterinary preparations, in biology and medicine, notably in compositions acting as carriers of oxygen and other gases, of contrast agents, or as carriers of substances used in therapy, or as carriers of markers.

  可用作表面活性剂或药物或标记物运输或药物靶向的新型含氟衍生物，以及含有这些衍生物的医用、化妆品用和兽用制剂，其化学式为 1 其中 R F 是氟化基，X 是直链或支链亚烷基，R 1 是 H 或 CH 3 , R 2 是至少有一个 OH 基团的基团，R 3 1≦n≦50 和 0≦m≦200，0.2≦n/n+m≦1。 这些衍生物可作为原药或用于配制药物、化妆品和兽药制剂，也可用于生物学和医学领域，特别是用作氧气和其它气体、造影剂的载体，或用作治疗用物质的载体，或用作标记物的载体。
• AMPHIPHILIC FLUORINE DERIVATIVES WITH TELOMERIC STRUCTURES; PREPARATION AND BIOMEDICAL APPLICATIONS
  申请人：ALLIANCE PHARMACEUTICAL CORP.

  公开号：EP0548096B1

  公开（公告）日：1995-11-08
• US5527962A
  申请人：——

  公开号：US5527962A

  公开（公告）日：1996-06-18
• US5703126A
  申请人：——

  公开号：US5703126A

  公开（公告）日：1997-12-30