3-<2-N-(4-cyano-1-oxobutyl)aminoethyl>indole | 163980-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-<2-N-(4-cyano-1-oxobutyl)aminoethyl>indole
• 英文别名: 4-cyano-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]butanamide
• CAS: 163980-62-9
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O
• 分子量: 255.319
• InChiKey: COLAZNZKTBQJHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-N-(4-cyano-1-oxobutyl)aminoethyl>indole 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以7%的产率得到1-(3-cyanopropyl)-3,4-dihydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  (RS) - 和 (S) - (-) - Nazlinin 和 (RS) - 和 (+) - 6-azacyclodeca [5,4-b] indol-1-amines 的合成

  摘要：

  (RS)-1-(4-氨基丁基)-1,2,3,4-四氢-β-咔啉((RS)-1)以两种不同的方式合成。(S) - (-) - 1 的制备通过 ⩾ 95% ee 的不对称还原和 (S) - (+) - 3 的合成进行。从该化合物还以高对映选择性制备了 (+) - 6 - azacyclodeca [5,4 - b] 吲哚 - 1 - 胺 ((+) - 2)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280415
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 乙基4-氰基丁酸酯 反应 12.0h， 以87%的产率得到3-<2-N-(4-cyano-1-oxobutyl)aminoethyl>indole
  参考文献：
  名称：

  (RS) - 和 (S) - (-) - Nazlinin 和 (RS) - 和 (+) - 6-azacyclodeca [5,4-b] indol-1-amines 的合成

  摘要：

  (RS)-1-(4-氨基丁基)-1,2,3,4-四氢-β-咔啉((RS)-1)以两种不同的方式合成。(S) - (-) - 1 的制备通过 ⩾ 95% ee 的不对称还原和 (S) - (+) - 3 的合成进行。从该化合物还以高对映选择性制备了 (+) - 6 - azacyclodeca [5,4 - b] 吲哚 - 1 - 胺 ((+) - 2)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280415

文献信息

• Syntheses of (RS)- and (S)-(−)-Nazlinin and (RS)- and (+)-6-Azacyclodeca[5,4-b]indol-1-amine
  作者：Siavosh Mahboobi、Wolfgang Wagner、Thomas Burgemeister

  DOI：10.1002/ardp.19953280415

  日期：——

  (RS)‐1‐(4‐Aminobutyl)‐1,2,3,4‐tetrahydro‐β‐carboline ((RS)‐1) was synthesized in two different ways. The preparation of (S)‐(−)‐1 was performed both by asymmetric reduction with ⩾ 95% ee and by synthesis from (S)‐(+)‐3. From this compound also (+)‐6‐azacyclodeca[5,4‐b]indol‐1‐amine ((+)‐2) was prepared with high enantioselectivity.

  (RS)-1-(4-氨基丁基)-1,2,3,4-四氢-β-咔啉((RS)-1)以两种不同的方式合成。(S) - (-) - 1 的制备通过 ⩾ 95% ee 的不对称还原和 (S) - (+) - 3 的合成进行。从该化合物还以高对映选择性制备了 (+) - 6 - azacyclodeca [5,4 - b] 吲哚 - 1 - 胺 ((+) - 2)。