(2E,2'E)-diethyl 4,4'-(4-methoxyphenylazanediyl)dibut-2-enoate | 1192023-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2E,2'E)-diethyl 4,4'-(4-methoxyphenylazanediyl)dibut-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-(N-[(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl]-4-methoxyanilino)but-2-enoate
• CAS: 1192023-28-1
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: IBXIHHSLQLYWIN-CDJQDVQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,2'E)-diethyl 4,4'-(4-methoxyphenylazanediyl)dibut-2-enoate 在 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Copper-Catalyzed Reductive Michael Cyclizations

  摘要：

  In the presence of siloxanes as stoichiometric reductants, chiral copper-bisphosphine complexes catalyze highly enantioselective reductive Michael cyclizations of substrates containing two alpha,beta-unsaturated carbonyl moieties. The diastereochemical outcome of these reactions is dependent upon whether biaryl- or ferrocene-based chiral bisphosphines are employed.

  DOI：

  10.1021/ol901560r
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 、 甲氧苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到(2E,2'E)-diethyl 4,4'-(4-methoxyphenylazanediyl)dibut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Copper-Catalyzed Reductive Michael Cyclizations

  摘要：

  In the presence of siloxanes as stoichiometric reductants, chiral copper-bisphosphine complexes catalyze highly enantioselective reductive Michael cyclizations of substrates containing two alpha,beta-unsaturated carbonyl moieties. The diastereochemical outcome of these reactions is dependent upon whether biaryl- or ferrocene-based chiral bisphosphines are employed.

  DOI：

  10.1021/ol901560r

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Reductive Michael Cyclizations
  作者：Claire L. Oswald、Justine A. Peterson、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ol901560r

  日期：2009.10.15

  In the presence of siloxanes as stoichiometric reductants, chiral copper-bisphosphine complexes catalyze highly enantioselective reductive Michael cyclizations of substrates containing two alpha,beta-unsaturated carbonyl moieties. The diastereochemical outcome of these reactions is dependent upon whether biaryl- or ferrocene-based chiral bisphosphines are employed.