cis-10-eicosene-1,20-dioic acid dimethyl ester | 63318-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis-10-eicosene-1,20-dioic acid dimethyl ester
• 英文别名: (Z)-dimethyl icos-10-enedioate；(Z)-dimethyl icos-10-endioate；dimethyl (Z)-icos-10-enedioate
• CAS: 63318-27-4
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄
• 分子量: 368.557
• InChiKey: WWPILJGBYYPNPS-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-10-eicosene-1,20-dioic acid dimethyl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 bis[2-[2-[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl] (Z)-icos-10-enedioate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and activity of membrane-disrupting bolaphiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00171a026
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 Ru(C₆H₂(CH₃)3NC₃H₄NC₁₀H₁₄)(OOCC(CH₃)3)(CHC₆H₄OCH(CH₃)2) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-10-eicosene-1,20-dioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用钌复分解催化剂进行末端烯烃的 Z 选择性均二聚

  摘要：

  使用新型钌催化剂进行末端烯烃的交叉复分解，对 Z-烯烃均二聚体具有优异的选择性。研究发现，即使在高反应转化率下，该反应也能耐受大量官能团、溶剂和温度，同时保持优异的 Z 选择性。

  DOI：

  10.1021/ja203488e

文献信息

• <i>Z</i>-Selective Homodimerization of Terminal Olefins with a Ruthenium Metathesis Catalyst
  作者：Benjamin K. Keitz、Koji Endo、Myles B. Herbert、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja203488e

  日期：2011.6.29

  The cross-metathesis of terminal olefins using a novel ruthenium catalyst results in excellent selectivity for the Z-olefin homodimer. The reaction was found to tolerate a large number of functional groups, solvents, and temperatures while maintaining excellent Z-selectivity, even at high reaction conversions.

  使用新型钌催化剂进行末端烯烃的交叉复分解，对 Z-烯烃均二聚体具有优异的选择性。研究发现，即使在高反应转化率下，该反应也能耐受大量官能团、溶剂和温度，同时保持优异的 Z 选择性。
• A simple and practical phase-separation approach to the recycling of a homogeneous metathesis catalyst
  作者：Anna Michrowska、Łukasz Gułajski、Karol Grela

  DOI：10.1039/b517088e

  日期：——

  The air stable asarone-derived Ru carbene 16, a robust olefin metathesis catalyst, can be easily separated after reaction by deposition on silica gel and reused up to nine times. This procedure provides products of excellent purity with low Ru content.

  空气稳定的阿萨酮衍生的Ru卡宾16是一种强健的烯烃复分解催化剂，可通过反应后沉积在硅胶上轻松分离并重复使用多达九次。该方法提供了具有低Ru含量的高纯度产品。
• New olefin metathesis catalyst bearing N-mesitylimidazole and nitrate ligands – Synthesis, activity, and performance in aqueous media
  作者：Marta Malinowska、Mariana Kozlowska、Agnieszka Hryniewicka、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.06.018

  日期：2019.9

  activity in the model metathesis reactions. However, its activity increases upon the addition of an aqueous HCl 1 M solution. Activated Ru complex successfully promotes metathesis in organic solvents as well as in water, enabling efficient performance (even up to 100%) of the catalyst under environment-friendly conditions. The activation mechanism of the reported catalyst is supported by time-dependent

  一种新的18电子钌络合物，其中钌催化中心与N-间苯二甲咪唑和硝酸盐配体以及o报道了-异丙氧基苯乙烯部分。介绍了钌配合物的合成和详细表征，以及密度泛函理论计算（DFT）。尽管在模型复分解反应中催化活性较弱，但该复合物对空气和水分均稳定。但是，加入1M HCl水溶液后其活性增加。活化的钌配合物可以成功地促进有机溶剂以及水中的复分解反应，从而在环境友好的条件下实现高效（甚至高达100％）的催化剂性能。时间依赖的DFT计算和从头算分子动力学模拟支持了报道的催化剂的活化机理。
• Theory-assisted development of a robust and Z-selective olefin metathesis catalyst
  作者：Giovanni Occhipinti、Vitali Koudriavtsev、Karl W. Törnroos、Vidar R. Jensen

  DOI：10.1039/c4dt00409d

  日期：——

  A tight interplay between theory and experiment has led to the development of a new, highly Z-selective ruthenium-based olefin metathesis catalyst that can be used in air, with unpurified and non-degassed substrates and solvents, and in the presence of acids.

  理论和实验之间紧密的相互作用导致了一种新的、高度选择性的基于钌的烯烃转化催化剂的开发，该催化剂可以在空气中使用，使用未经纯化和未经脱气的底物和溶剂，并且可以在酸的存在下使用。
• Highly Active Ruthenium Metathesis Catalysts Exhibiting Unprecedented Activity and <i>Z</i>-Selectivity
  作者：Lauren E. Rosebrugh、Myles B. Herbert、Vanessa M. Marx、Benjamin K. Keitz、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja311916m

  日期：2013.1.30

  A novel chelated ruthenium-based metathesis catalyst bearing an N-2,6-diisopropylphenyl group is reported and displays near-perfect selectivity for the Z-olefin (>95%), as well as unparalleled TONs of up to 7400, in a variety of homodimerization and industrially relevant metathesis reactions. This derivative and other new catalytically active species were synthesized using an improved method employing

  报道了一种带有 N-2,6-二异丙基苯基的新型螯合钌基复分解催化剂，它对 Z-烯烃表现出近乎完美的选择性 (>95%)，以及无与伦比的高达 7400 的 TONs，在各种同二聚化和工业相关的复分解反应。这种衍生物和其他新的催化活性物质是使用改进的方法合成的，该方法采用羧酸钠来诱导这些螯合配合物的盐复分解和 CH 活化。所有这些新型钌基催化剂在末端烯烃的均二聚反应中都具有高度的 Z 选择性。