6-Methoxymethoxy-2-tetrahydropyran-2-yloxybenzaldehyde | 199388-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-Methoxymethoxy-2-tetrahydropyran-2-yloxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-(Methoxymethoxy)-6-(oxan-2-yloxy)benzaldehyde
• CAS: 199388-03-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: PMDMYURKUSMSSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxymethoxy-2-tetrahydropyran-2-yloxybenzaldehyde 在 盐酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到2-hydroxy-6-(methoxymethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 6-substituted 2-hydroxybenzaldehyde: efficient synthesis of the immunomodulator tucaresol and related analogues

  摘要：

  已开发出两种改进的新方法用于制备免疫刺激剂图卡雷索1 [4-(2-甲醛-3-羟基苯氧甲基)苯甲酸]。这两种方法分别从间苯二酚或2,6-二甲氧基苯甲醛出发，具有实际可行性，因此适合放大规模生产。就第二种方法而言，文献中报道的多步骤合成已简化为三个步骤。此外，与报道的方法不同，我们的合成方法具有通用性，适用于制备图卡雷索类似物。该方法同样适用于制备6-取代的2-羟基苯甲醛。

  DOI：

  10.1039/a701102d
• 作为产物：
  描述：

  3-(methoxymethoxy)phenol 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-Methoxymethoxy-2-tetrahydropyran-2-yloxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 6-substituted 2-hydroxybenzaldehyde: efficient synthesis of the immunomodulator tucaresol and related analogues

  摘要：

  已开发出两种改进的新方法用于制备免疫刺激剂图卡雷索1 [4-(2-甲醛-3-羟基苯氧甲基)苯甲酸]。这两种方法分别从间苯二酚或2,6-二甲氧基苯甲醛出发，具有实际可行性，因此适合放大规模生产。就第二种方法而言，文献中报道的多步骤合成已简化为三个步骤。此外，与报道的方法不同，我们的合成方法具有通用性，适用于制备图卡雷索类似物。该方法同样适用于制备6-取代的2-羟基苯甲醛。

  DOI：

  10.1039/a701102d

文献信息

• Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 1 1997, 19, 2925-2929
  作者：

  DOI：——

  日期：——