6-Methoxymethoxy-2-tetrahydropyran-2-yloxybenzaldehyde | 199388-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-Methoxymethoxy-2-tetrahydropyran-2-yloxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-(Methoxymethoxy)-6-(oxan-2-yloxy)benzaldehyde
• CAS: 199388-03-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: PMDMYURKUSMSSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxymethoxy-2-tetrahydropyran-2-yloxybenzaldehyde 在 盐酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到2-hydroxy-6-(methoxymethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 6-substituted 2-hydroxybenzaldehyde: efficient synthesis of the immunomodulator tucaresol and related analogues

  摘要：

  已开发出两种改进的新方法用于制备免疫刺激剂图卡雷索1 [4-(2-甲醛-3-羟基苯氧甲基)苯甲酸]。这两种方法分别从间苯二酚或2,6-二甲氧基苯甲醛出发，具有实际可行性，因此适合放大规模生产。就第二种方法而言，文献中报道的多步骤合成已简化为三个步骤。此外，与报道的方法不同，我们的合成方法具有通用性，适用于制备图卡雷索类似物。该方法同样适用于制备6-取代的2-羟基苯甲醛。

  DOI：

  10.1039/a701102d
• 作为产物：
  描述：

  3-(methoxymethoxy)phenol 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-Methoxymethoxy-2-tetrahydropyran-2-yloxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 6-substituted 2-hydroxybenzaldehyde: efficient synthesis of the immunomodulator tucaresol and related analogues

  摘要：

  已开发出两种改进的新方法用于制备免疫刺激剂图卡雷索1 [4-(2-甲醛-3-羟基苯氧甲基)苯甲酸]。这两种方法分别从间苯二酚或2,6-二甲氧基苯甲醛出发，具有实际可行性，因此适合放大规模生产。就第二种方法而言，文献中报道的多步骤合成已简化为三个步骤。此外，与报道的方法不同，我们的合成方法具有通用性，适用于制备图卡雷索类似物。该方法同样适用于制备6-取代的2-羟基苯甲醛。

  DOI：

  10.1039/a701102d

文献信息

• Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 1 1997, 19, 2925-2929
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective synthesis of 6-substituted 2-hydroxybenzaldehyde: efficient synthesis of the immunomodulator tucaresol and related analogues
  作者：Boulos Zacharie、Giorgio Attardo、Nancy Barriault、Christopher Penney

  DOI：10.1039/a701102d

  日期：——

  Two new improved procedures have been developed for the preparation of the immunostimulant tucaresol 1 [4-(2-formyl-3-hydroxyphenoxymethyl)benzoic acid]. These approaches, which start from resorcinol or 2,6-dimethoxybenzaldehyde, are practical and therefore amenable to scale-up. In the case of the second approach, the multi-step synthesis reported in the literature has been reduced to three steps. Furthermore, unlike the reported method, our synthesis is versatile for the preparation of tucaresol analogues. The method is general and applicable for the preparation of 6-substituted 2-hydroxybenzaldehydes.

  已开发出两种改进的新方法用于制备免疫刺激剂图卡雷索1 [4-(2-甲醛-3-羟基苯氧甲基)苯甲酸]。这两种方法分别从间苯二酚或2,6-二甲氧基苯甲醛出发，具有实际可行性，因此适合放大规模生产。就第二种方法而言，文献中报道的多步骤合成已简化为三个步骤。此外，与报道的方法不同，我们的合成方法具有通用性，适用于制备图卡雷索类似物。该方法同样适用于制备6-取代的2-羟基苯甲醛。