3-methoxymethyl-2-methylindole | 78440-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxymethyl-2-methylindole
• 英文别名: 3-(methoxymethyl)-2-methyl-1H-indole
• CAS: 78440-79-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: IDHQELGPDXGOJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxymethyl-2-methylindole 在 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 benzyl 2-methoxy-3-(2-methyl-1-tosyl-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚基鎓叶立德重排中催化剂控制的区域发散

  摘要：

  我们开发了由吲哚底物衍生的鎓叶立德的催化剂控制区域发散重排。由取代的吲哚原位形成的氧鎓叶立德分别在铑和铜催化剂存在下选择性地进行[2,3]-和[1,2]-重排。实验和密度泛函理论 (DFT) 相结合的计算研究表明，不同的机制途径涉及铑催化反应中的无金属叶立德有利于 [2,3]-重排，以及铜催化反应中的金属配位离子对 [1 ,2]-在溶剂笼中重新组合的重排。我们的方法的应用在吲哚生物碱 (±)-sorazolon B 的首次全合成中得到了证明，这使得天然产物的立体化学重新分配成为可能。还展示了重排产物的进一步官能团转化以产生有价值的合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00283
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-N,N-二甲氨基甲基吲哚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 46.66h， 生成 3-methoxymethyl-2-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Bennett, Richard Jr.; Maggiolo Allison; Shah Tushar, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 391 - 394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUBSTITUTED 4-AMINOCYCLOHEXANE DERIVATIVES
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：US20130197095A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to compounds that have an affinity to the μ-opioid receptor and the ORL 1-receptor, methods for their production, medications containing these compounds and the use of these compounds for the treatment of pain and other conditions.

  本发明涉及具有对μ-阿片受体和ORL 1-受体亲和力的化合物，其制备方法，含有这些化合物的药物以及将这些化合物用于治疗疼痛和其他疾病的用途。
• BENNETT R.; MAGGIOLO A.; SHAH T., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, NO 2, 391-394
  作者：BENNETT R.、 MAGGIOLO A.、 SHAH T.

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst-Controlled Regiodivergence in Rearrangements of Indole-Based Onium Ylides
  作者：Vaishnavi N. Nair、Volga Kojasoy、Croix J. Laconsay、Wang Yeuk Kong、Dean J. Tantillo、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/jacs.1c00283

  日期：2021.6.23

  metal-coordinated ion-pair in the copper catalyzed [1,2]-rearrangement that recombines in the solvent-cage. The application of our methodology was demonstrated in the first total synthesis of the indole alkaloid (±)-sorazolon B, which enabled the stereochemical reassignment of the natural product. Further functional group transformations of the rearrangement products to generate valuable synthetic intermediates

  我们开发了由吲哚底物衍生的鎓叶立德的催化剂控制区域发散重排。由取代的吲哚原位形成的氧鎓叶立德分别在铑和铜催化剂存在下选择性地进行[2,3]-和[1,2]-重排。实验和密度泛函理论 (DFT) 相结合的计算研究表明，不同的机制途径涉及铑催化反应中的无金属叶立德有利于 [2,3]-重排，以及铜催化反应中的金属配位离子对 [1 ,2]-在溶剂笼中重新组合的重排。我们的方法的应用在吲哚生物碱 (±)-sorazolon B 的首次全合成中得到了证明，这使得天然产物的立体化学重新分配成为可能。还展示了重排产物的进一步官能团转化以产生有价值的合成中间体。
• Bennett, Richard Jr.; Maggiolo Allison; Shah Tushar, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 391 - 394
  作者：Bennett, Richard Jr.、Maggiolo Allison、Shah Tushar

  DOI：——

  日期：——