12-(cyanomethyl)benzanthracene | 78533-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 12-(cyanomethyl)benzanthracene
• 英文别名: (Tetraphen-12-yl)acetonitrile；2-benzo[a]anthracen-12-ylacetonitrile
• CAS: 78533-31-0
• 化学式: C₂₀H₁₃N
• 分子量: 267.33
• InChiKey: IWKUCOOGGSROOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(cyanomethyl)benzanthracene 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 Benzo[a]anthracen-12-yl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  烟草烟雾中与肺癌有关的致癌成分苯并[a]芘的苯酚和醌代谢物的合成

  摘要：

  多环芳烃（PAH）是有机物燃烧时产生的广泛环境污染物。 PAHs存在于汽车尾气和烟草烟雾中，最近被指定为人类致癌物。目前的证据表明，PAH 被酶促激活，产生与 DNA 相互作用的诱变代谢物。有证据表明存在三种激活途径：二醇环氧化物途径、自由基-阳离子途径和醌途径。这些途径对人类肺癌的相对重要性尚未确定。我们现在报道了原型 PAH 致癌物苯并[ a ]芘 (BP) 的主要苯酚和醌异构体的合成，已知或怀疑这些异构体是人支气管肺泡细胞中 BP 的代谢产物。合成方法被设计为适用于BP代谢物的13 C标记类似物的制备。这些化合物需要作为敏感 LC−MS/MS 方法的标准品，用于分析肺细胞中形成的 BP 代谢物。目前已报道了 1-、3-、6-、9- 和 12-BP 苯酚以及 BP 1,6-、3,6-、6,12- 和 9,10-醌的高效新型合成方法。 BP 苯酚（6-HO-BP 除外）的合成涉及萘硼酸酯与取代的芳基溴或三氟甲磺酸酯的

  DOI：

  10.1021/jo801864m
• 作为产物：
  描述：

  BENZ(a)ANTHRACENE, 12-BROMOMETHYL- 、 氰化钾 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FU P. P.; HARVEY R. G., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1981, 13, NO 2, 152-155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4-, 5-, 11-, and 12-chloromethylbenzo[a]pyrene
  作者：Alberto A. Leon、Guido H. Daub、David L. VanderJagt

  DOI：10.1021/jo00205a002

  日期：1985.3
• LEON, A. A.;DAUB, G. H.;VANDERJAGT, D. L., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 5, 553-556
  作者：LEON, A. A.、DAUB, G. H.、VANDERJAGT, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Phenol and Quinone Metabolites of Benzo[<i>a</i>]pyrene, a Carcinogenic Component of Tobacco Smoke Implicated in Lung Cancer
  作者：Daiwang Xu、Trevor M. Penning、Ian A. Blair、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo801864m

  日期：2009.1.16

  12-BP phenols and the BP 1,6-, 3,6-, 6,12-, and 9,10-quinones are now reported. The syntheses of the BP phenols (except 6-HO-BP) involve the key steps of Pd-catalyzed Suzuki−Miyaura cross-coupling of a naphthalene boronate ester with a substituted aryl bromide or triflate ester. The BP quinones were synthesized from the corresponding BP phenols by direct oxidation with the hypervalent iodine reagents

  多环芳烃（PAH）是有机物燃烧时产生的广泛环境污染物。 PAHs存在于汽车尾气和烟草烟雾中，最近被指定为人类致癌物。目前的证据表明，PAH 被酶促激活，产生与 DNA 相互作用的诱变代谢物。有证据表明存在三种激活途径：二醇环氧化物途径、自由基-阳离子途径和醌途径。这些途径对人类肺癌的相对重要性尚未确定。我们现在报道了原型 PAH 致癌物苯并[ a ]芘 (BP) 的主要苯酚和醌异构体的合成，已知或怀疑这些异构体是人支气管肺泡细胞中 BP 的代谢产物。合成方法被设计为适用于BP代谢物的13 C标记类似物的制备。这些化合物需要作为敏感 LC−MS/MS 方法的标准品，用于分析肺细胞中形成的 BP 代谢物。目前已报道了 1-、3-、6-、9- 和 12-BP 苯酚以及 BP 1,6-、3,6-、6,12- 和 9,10-醌的高效新型合成方法。 BP 苯酚（6-HO-BP 除外）的合成涉及萘硼酸酯与取代的芳基溴或三氟甲磺酸酯的
• FU P. P.; HARVEY R. G., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1981, 13, NO 2, 152-155
  作者：FU P. P.、 HARVEY R. G.

  DOI：——

  日期：——