methyl dec-9-enylcarbamate | 1446693-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl dec-9-enylcarbamate
• 英文别名: methyl dec-9-en-1-ylcarbamate；methyl N-dec-9-enylcarbamate
• CAS: 1446693-79-3
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂
• 分子量: 213.32
• InChiKey: MAMIIHYYHCEIAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl dec-9-enylcarbamate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到dec-9-en-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  引入催化失重重排：可持续获得氨基甲酸酯和胺

  摘要：

  描述了一种新的，高效且对环境无害的Lossen重排催化形式。碳酸二甲酯（DMC）在催化量的叔胺碱{1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD），1,8-双氮杂双环5.4存在下作为异羟肟酸的绿色活化剂。 0十一碳烯（DBU），1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）和三乙胺}和少量甲醇会引发重排。当脂族异羟肟酸用于催化Lossen重排时，氨基甲酸甲酯的收率中等至中等。在相同条件下，芳族异羟肟酸生成苯胺。值得注意的是，将DMC /甲醇的混合物再循环了几次，而没有观察到产率降低，从而使产生的废物最小化。而且，

  DOI：

  10.1002/adsc.201200760
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 三乙烯二胺 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 盐酸羟胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl dec-9-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  引入催化失重重排：可持续获得氨基甲酸酯和胺

  摘要：

  描述了一种新的，高效且对环境无害的Lossen重排催化形式。碳酸二甲酯（DMC）在催化量的叔胺碱{1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD），1,8-双氮杂双环5.4存在下作为异羟肟酸的绿色活化剂。 0十一碳烯（DBU），1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）和三乙胺}和少量甲醇会引发重排。当脂族异羟肟酸用于催化Lossen重排时，氨基甲酸甲酯的收率中等至中等。在相同条件下，芳族异羟肟酸生成苯胺。值得注意的是，将DMC /甲醇的混合物再循环了几次，而没有观察到产率降低，从而使产生的废物最小化。而且，

  DOI：

  10.1002/adsc.201200760

文献信息

• Hofmann Rearrangement of Carboxamides Mediated by N-Bromo­acetamide
  作者：Milovan Ivanović、Ivana Jevtić、Ljiljana Došen-Mićović、Evica Ivanović

  DOI：10.1055/s-0035-1561405

  日期：——

  This procedure offers an easy access to various protected amines or diamines, which represent important synthetic precursors. An efficient, one-pot procedure for the Hofmann rearrangement of aromatic and aliphatic amides has been developed. Methyl and benzyl carbamates are produced with N-bromoacetamide in the presence of lithium hydroxide or lithium methoxide, in high yields. β-Phenylamino amides gave

  摘要 已经开发出一种有效的一锅法用于芳族和脂族酰胺的霍夫曼重排。在氢氧化锂或甲醇锂的存在下，用N-溴乙酰胺可高产率地生产氨基甲酸甲酯和氨基甲酸苄酯。β-苯氨基酰胺立体定向生成五元环脲。芳基或苄基溴化的副产物减至最少。该程序可轻松获得代表重要的合成前体的各种受保护的胺或二胺。 已经开发出一种有效的一锅法用于芳族和脂族酰胺的霍夫曼重排。在氢氧化锂或甲醇锂的存在下，用N-溴乙酰胺可高产率地生产氨基甲酸甲酯和氨基甲酸苄酯。β-苯氨基酰胺立体定向生成五元环脲。芳基或苄基溴化的副产物减至最少。该程序可轻松获得代表重要的合成前体的各种受保护的胺或二胺。
• Antidiabetic potential of simple carbamate derivatives: Comparative experimental and computational study
  作者：Relja Surucic、Ivana Jevtic、Tatjana Stanojkovic、Jelena Popovic-Djordjevic

  DOI：10.2298/jsc220923058s

  日期：——

  With the increasing global burden of diabetes mellitus type 2, the search for the new drugs, with better pharmacological profile is continued. As a part of this surge, the synthesis, pharmacological in vitro and computational evaluation of five, simple carbamate derivatives, against carbohydrate digestive enzyme ?-glucosidase, is disclosed herein. Results of the experimental and computational assessment indicated that examined carbamates deterred the activity of ?-glucosidase with acceptable IC50 values ranging from 65.34 to 79.89 ?M compared to a standard drug acarbose (109.71 ?M). Similarly, the studied compounds displayed in silico binding affinity for ?-glucosidase enzyme with significant binding energies. Preliminary toxicity profiles of studied carbamates against three cancerous cell lines indicated their poor activity, suggesting that significant structural modifications have to be made to improve their anticancer efficiency. Results of the present study indicate that the examined carbamates were able to virtually or experimentally interact with an important target of diabetes mellitus type 2. Additionally, a new pharmacophore model is proposed featuring hydrogen bond donating carbamate ?NH group, hydrogen bond accepting carbamate ?OCH3 group and hydrophobic stabilization of aromatic moieties.

  随着 2 型糖尿病在全球造成的负担越来越重，人们一直在寻找药理特性更好的新药。在这一浪潮中，本文披露了五种简单氨基甲酸酯衍生物的合成、体外药理学和计算评估，这些衍生物可对抗碳水化合物消化酶-葡萄糖苷酶。实验和计算评估结果表明，与标准药物阿卡波糖（109.71 毫摩尔）相比，所研究的氨基甲酸酯能以 65.34 至 79.89 毫摩尔的可接受 IC50 值抑制γ-葡萄糖苷酶的活性。同样，所研究的化合物也显示出与 "葡萄糖苷酶 "的线性结合亲和力，并具有显著的结合能。所研究的氨基甲酸酯类化合物对三种癌细胞系的初步毒性分析表明，它们的活性较差，这表明必须对其结构进行重大调整，以提高其抗癌效率。本研究的结果表明，所研究的氨基甲酸酯能够与 2 型糖尿病的一个重要靶点发生虚拟或实验性相互作用。此外，研究人员还提出了一种新的药理模型，其特点是氨基甲酸酯 NH 基团可提供氢键、氨基甲酸酯 OCH3 基团可接受氢键以及芳香分子具有疏水稳定作用。
• Herstellung von Carbamaten über eine basenkatalysierte Lossen- Umlagerung
  申请人：Karlsruher Institut für Technologie

  公开号：EP2615082A2

  公开（公告）日：2013-07-17

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein leicht zugängliches und vielseitig verwendbares Verfahren zur Herstellung von Carbamaten, Harnstoffen und aromatischen Aminen über eine basenkatalysierte Lossen-Umlagerung. Insbesondere Carbamate und Amine sind wichtige Grundstoffe der chemischen Industrie. Das Verfahren wird in Abwesenheit aggressiver Reagenzien durchgeführt und bedarf der Anwesenheit eines organischen Carbonats sowie der katalytischen Menge eines tertiären Amins als Base. Die Reaktionsbedingungen des erfindungsgemäßen Syntheseverfahrens sind mild wodurch ggf. funktionelle Gruppen oder Doppelbindungen nicht modifiziert werden.

  本发明涉及一种通过碱催化的洛森重排生产氨基甲酸酯、脲和芳香胺的简便易行的多功能工艺。氨基甲酸酯和胺尤其是化学工业中的重要基础材料。该过程在无侵蚀性试剂的情况下进行，需要有机碳酸盐和催化量的叔胺作为碱存在。本发明合成工艺的反应条件温和，这意味着任何官能团或双键都不会被改变。
• Introducing Catalytic Lossen Rearrangements: Sustainable Access to Carbamates and Amines
  作者：Oliver Kreye、Sarah Wald、Michael A. R. Meier

  DOI：10.1002/adsc.201200760

  日期：2013.1.14

  benign catalytic variant of the Lossen rearrangement is described. Dimethyl carbonate (DMC) as green activation reagent of hydroxamic acids in presence of catalytic amounts of tertiary amine bases 1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD), 1,8‐biazabicyclo 5.4.0 undec‐7‐ene (DBU), 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO), and triethylamine} and small quantities of methanol initiate the rearrangement. Methyl

  描述了一种新的，高效且对环境无害的Lossen重排催化形式。碳酸二甲酯（DMC）在催化量的叔胺碱1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD），1,8-双氮杂双环5.4存在下作为异羟肟酸的绿色活化剂。 0十一碳烯（DBU），1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）和三乙胺}和少量甲醇会引发重排。当脂族异羟肟酸用于催化Lossen重排时，氨基甲酸甲酯的收率中等至中等。在相同条件下，芳族异羟肟酸生成苯胺。值得注意的是，将DMC /甲醇的混合物再循环了几次，而没有观察到产率降低，从而使产生的废物最小化。而且，