2,11,13,24-tetraoxa-1,12(1,3,2)-dibenzena-25(2,9)-1,10-phenanthrolinabicyclo[12.10.1]pentacosaphan-5,18-diene | 762260-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,11,13,24-tetraoxa-1,12(1,3,2)-dibenzena-25(2,9)-1,10-phenanthrolinabicyclo[12.10.1]pentacosaphan-5,18-diene
• 英文别名: 6,17,35,44-tetraoxa-45,48-diazaheptacyclo[20.12.10.424,33.05,34.018,23.027,47.030,46]octatetraconta-1,3,5(34),11,18(23),19,21,24(48),25,27(47),28,30(46),31,33(45),38-pentadecaene
• CAS: 762260-85-5
• 化学式: C₄₂H₄₄N₂O₄
• 分子量: 640.822
• InChiKey: RUQLSVOKHSKIEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.67
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,11,13,24-tetraoxa-1,12(1,3,2)-dibenzena-25(2,9)-1,10-phenanthrolinabicyclo[12.10.1]pentacosaphan-5,18-diene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到2,11,13,24-tetraoxa-1,12(1,3,2)-dibenzena-25(2,9)-1,10-phenanthrolinabicyclo[12.10.1]pentacosaphane
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki 偶联、闭环复分解和氢化的组合合成凹 1,10-菲咯啉

  摘要：

  从二氯 1,10-菲咯啉 14 开始，以良好的收率合成了多种饱和和不饱和凹 1,10-菲咯啉 2 和 4。在三步合成中，双邻位取代硼酸的 Suzuki 偶联是用于将两个不同或两个相同的芳基桥头引入 1,10-菲咯啉的 2 位和 9 位（产率 ⩾70%）。得到的二芳基-1,10-菲咯啉 3 被不同长度的烯氧基取代，经过闭环复分解反应得到（双）大环 1,10-菲咯啉 4，产率在 73% 到 96% 之间。4 的烯烃链使用氢和 Pd/C 饱和，得到凹形 1,10-菲咯啉 2，产率在 75% 到 99% 之间。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400068
• 作为产物：
  描述：

  2-溴邻苯二酚 在 Grubbs catalyst first generation 、 四(三苯基膦)钯 barium dihydroxide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 2,11,13,24-tetraoxa-1,12(1,3,2)-dibenzena-25(2,9)-1,10-phenanthrolinabicyclo[12.10.1]pentacosaphan-5,18-diene
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki 偶联、闭环复分解和氢化的组合合成凹 1,10-菲咯啉

  摘要：

  从二氯 1,10-菲咯啉 14 开始，以良好的收率合成了多种饱和和不饱和凹 1,10-菲咯啉 2 和 4。在三步合成中，双邻位取代硼酸的 Suzuki 偶联是用于将两个不同或两个相同的芳基桥头引入 1,10-菲咯啉的 2 位和 9 位（产率 ⩾70%）。得到的二芳基-1,10-菲咯啉 3 被不同长度的烯氧基取代，经过闭环复分解反应得到（双）大环 1,10-菲咯啉 4，产率在 73% 到 96% 之间。4 的烯烃链使用氢和 Pd/C 饱和，得到凹形 1,10-菲咯啉 2，产率在 75% 到 99% 之间。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400068

文献信息

• Synthesis of Concave 1,10-Phenanthrolines by a Combination of Suzuki Coupling, Ring Closing Metathesis and Hydrogenation
  作者：Ulrich Lüning、Frank Fahrenkrug

  DOI：10.1002/ejoc.200400068

  日期：2004.7

  resulting diaryl-1,10-phenanthrolines 3, substituted with alkenyloxy groups of different lengths, underwent ring closing metathesis reactions giving (bi)macrocyclic 1,10-phenanthrolines 4 in yields between 73 and 96%. The alkene chains of 4 were saturated using hydrogen and Pd/C giving the concave 1,10-phenanthrolines 2 in yields between 75 and 99%. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  从二氯 1,10-菲咯啉 14 开始，以良好的收率合成了多种饱和和不饱和凹 1,10-菲咯啉 2 和 4。在三步合成中，双邻位取代硼酸的 Suzuki 偶联是用于将两个不同或两个相同的芳基桥头引入 1,10-菲咯啉的 2 位和 9 位（产率 ⩾70%）。得到的二芳基-1,10-菲咯啉 3 被不同长度的烯氧基取代，经过闭环复分解反应得到（双）大环 1,10-菲咯啉 4，产率在 73% 到 96% 之间。4 的烯烃链使用氢和 Pd/C 饱和，得到凹形 1,10-菲咯啉 2，产率在 75% 到 99% 之间。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)