methyl 2,10-undecadienoate | 222530-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2,10-undecadienoate
• 英文别名: Methyl undeca-2,10-dienoate；methyl undeca-2,10-dienoate
• CAS: 222530-19-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: YTSFZEFPOFUJIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,10-undecadienoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 chloroborane methyl sulfide complex 、 水 、 四氯化钛 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 11-hydroxy-3-dodecenoate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of (±)-Patulolide C and its Epimer Via Dodec-3-En-11-Olide

  摘要：

  A novel route to dodec-3-en-11-olide 3, a macrolide pheromone of cucujid grain beetles is reported. Compound 3 provides an access to the antimicrobial (+/-)-patulolides and (+/-)-epipatulolide C. Conformational restrictions hamper the rearrangement of the 12-membered beta gamma-epoxylactones 7 to corresponding allylic alcohols 2.

  DOI：

  10.1080/00397919908085781
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 吡啶 、 苯基溴化硒 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl 2,10-undecadienoate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of (±)-Patulolide C and its Epimer Via Dodec-3-En-11-Olide

  摘要：

  A novel route to dodec-3-en-11-olide 3, a macrolide pheromone of cucujid grain beetles is reported. Compound 3 provides an access to the antimicrobial (+/-)-patulolides and (+/-)-epipatulolide C. Conformational restrictions hamper the rearrangement of the 12-membered beta gamma-epoxylactones 7 to corresponding allylic alcohols 2.

  DOI：

  10.1080/00397919908085781

文献信息

• The Synthesis of (±)-Patulolide C and its Epimer Via Dodec-3-En-11-Olide
  作者：Leena Kaisalo、Jorma Koskimies、Tapio Hase

  DOI：10.1080/00397919908085781

  日期：1999.2

  A novel route to dodec-3-en-11-olide 3, a macrolide pheromone of cucujid grain beetles is reported. Compound 3 provides an access to the antimicrobial (+/-)-patulolides and (+/-)-epipatulolide C. Conformational restrictions hamper the rearrangement of the 12-membered beta gamma-epoxylactones 7 to corresponding allylic alcohols 2.