12-thiatridecanoic acid methyl ester | 100528-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-thiatridecanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 12-thiatridecanoate；11-methylsulfanyl-undecanoic acid methyl ester；11-Methylmercapto-undecansaeure-methylester；Undecanoic acid, 11-(methylthio)-, methyl ester；methyl 11-methylsulfanylundecanoate
• CAS: 100528-78-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂S
• 分子量: 246.414
• InChiKey: HVVVGQFPKNQYGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-thiatridecanoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 258.0h， 生成 N-(12-thiatridecyl)urea
  参考文献：
  名称：

  外消旋生物碱depthaline及其结构类似物的合成及其抗缺氧活性

  摘要：

  在预防或减少缺氧的药物中，研究最广泛的是硫脲和硫代巴比妥酸的衍生物 [3, 4, 7]。基于桂亚胺的制剂已获准用于临床。尽管如此，寻找临床和宇宙医学所需的有效抗氧剂仍然是一个热门问题。在这方面，来自植物 Dipthychocarpus strictus 的具有脂肪族单和二亚砜脲结构的生物碱 [12, 13] 无疑是令人感兴趣的。在各种缺氧模型上表明，生物碱双卡匹定具有抗缺氧活性，其活性优于桂亚胺和异硫巴胺[1, 2, 5]。考虑到这一点，以及分离植物材料的数量足以进行广泛的生物测试所涉及的困难，我们已经开发出一种通用的方法来合成外消旋形式的 Dipthychocarpus strictus 生物碱 [8-11]。在目前的工作中，我们描述了外消旋生物碱二甲苯 (I)、其结构类似物 (IX、X) 的合成，并报告了测试这些化合物抗缺氧活性的结果。在紫外光照射下，甲硫醇对 10-十一碳烯酸 (H)

  DOI：

  10.1007/bf00767656
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 偶氮二异丁腈 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 25.0h， 生成 12-thiatridecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the racemic alkaloid diptaline

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00629800

文献信息

• Kjaer et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1956, vol. 10, p. 1614,1618
  作者：Kjaer et al.

  DOI：——

  日期：——
• US8906703B2
  申请人：——

  公开号：US8906703B2

  公开（公告）日：2014-12-09
• Synthesis of the racemic alkaloid diptaline
  作者：A. G. Tolstikov、L. A. Biktimirova、O. V. Tolstikova、V. S. Shmakov、E. M. Vyrypaev、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00629800

  日期：——
• Synthesis of racemic alkaloid depthaline and its structural analogs and their antihypoxic activity
  作者：L. A. Biktimirova、V. V. Likhovskikh、O. V. Tolstikova、T. G. Tolstikova、A. G. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00767656

  日期：1993.11

  that the alkaloid diptocarpidine has antihypoxic activity, and in its activity it is superior to guitimine and isothiobarbamine [1, 2, 5]. Bearing this in mind, and also the difficulties involved in the isolation of the plant material in quantities sufficient for carrying out extensive biotests, we have developed a universal approach to the synthesis of the Dipthychocarpus strictus alkaloids in a racemic

  在预防或减少缺氧的药物中，研究最广泛的是硫脲和硫代巴比妥酸的衍生物 [3, 4, 7]。基于桂亚胺的制剂已获准用于临床。尽管如此，寻找临床和宇宙医学所需的有效抗氧剂仍然是一个热门问题。在这方面，来自植物 Dipthychocarpus strictus 的具有脂肪族单和二亚砜脲结构的生物碱 [12, 13] 无疑是令人感兴趣的。在各种缺氧模型上表明，生物碱双卡匹定具有抗缺氧活性，其活性优于桂亚胺和异硫巴胺[1, 2, 5]。考虑到这一点，以及分离植物材料的数量足以进行广泛的生物测试所涉及的困难，我们已经开发出一种通用的方法来合成外消旋形式的 Dipthychocarpus strictus 生物碱 [8-11]。在目前的工作中，我们描述了外消旋生物碱二甲苯 (I)、其结构类似物 (IX、X) 的合成，并报告了测试这些化合物抗缺氧活性的结果。在紫外光照射下，甲硫醇对 10-十一碳烯酸 (H)